アントラフェニン

アントラフェニン
臨床データ
投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
薬物動態データ
代謝	肝臓
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 2-{4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン-1-イル}エチル 2-{[7-(トリフルオロメチル)キノリン-4-イル]アミノ}ベンゾエート;
CAS番号	55300-29-3 はい;
PubChem CID	68723;
ドラッグバンク	DB01419 はい;
ケムスパイダー	61973 はい;
ユニイ	21FS93Y6OE;
チェムブル	ChEMBL345524 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60203833;
化学および物理データ
式	C 30 H 26 F 6 N 4 O 2
モル質量	588.554 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 FC(F)(F)c5ccc1c(nccc1Nc2ccccc2C(=O)OCCN4CCN(c3cc(ccc3)C(F)(F)F)CC4)c5;
	InChI InChI=1S/C30H26F6N4O2/c31-29(32,33)20-4-3-5-22(18-20)40-14-12-39(13-15-40)16-17-42-28(41)24-6-1-2-7-25(24)38-26-10-11-37-27-19-21(30(34,35)36)8-9-23(26)27/h1-11,18-19H,12-17H2,(H,37,38) はい; キー:NWGGKKGAFZIVBJ-UHFFFAOYSA-N はい;
	（確認する）

アントラフェニン（スタカン）は、1979年に発明されたフェニルピペラジン誘導体の薬です。 ^{[ 1 ]}ナプロキセンと同様の効能を持つ鎮痛剤および抗炎症剤として作用しますが、^[²^]新しい薬に大きく置き換えられたため、広く使用されていません。

合成

方法E：2-[4-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-ピペラジニル]エタノール[40004-29-3]（1）とイサト酸無水物[118-48-9]（2）との反応により、4-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ピペラジン-1-エチル2-アミノベンゾエート[51941-08-3]（3）が得られる。

方法G：4-クロロ-7-(トリフルオロメチル)キノリン[346-55-4]( 4 )によるアルキル化により、アントラフェニン( 5 )の合成を完了した。

参照

参考文献

^ ^a ^b Manoury PM, Dumas AP, Najer H, Branceni D, Prouteau M, Lefevre-Borg FM (1979年5月). 「いくつかの(4-置換フェニル-1-ピペラジニル)アルキル2-アミノベンゾエートおよび2-アミノニコチネートの合成と鎮痛活性」. Journal of Medicinal Chemistry . 22 (5): 554–9 . doi : 10.1021/jm00191a017 . PMID 458805 .
^ Leatham PA, Bird HA, Wright V, Seymour D, Gordon A (1983). 「変形性関節症におけるアントラフェニン、ナプロキセン、プラセボの二重盲検試験」. European Journal of Rheumatology and Inflammation . 6 (2): 209–11 . PMID 6673985 .
^ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 4,017,623 (1977 年に Synthelabo SA に付与)。
^ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 3,935,229 (1976 年に Synthelabo SA に付与)。
^ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 3,953,449 (1976 年に Synthelabo SA に付与)。

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[pmid458805-1] Manoury PM, Dumas AP, Najer H, Branceni D, Prouteau M, Lefevre-Borg FM (1979年5月). 「いくつかの(4-置換フェニル-1-ピペラジニル)アルキル2-アミノベンゾエートおよび2-アミノニコチネートの合成と鎮痛活性」. Journal of Medicinal Chemistry . 22 (5): 554–9 . doi : 10.1021/jm00191a017 . PMID 458805 .

[pmid6673985-2] Leatham PA, Bird HA, Wright V, Seymour D, Gordon A (1983). 「変形性関節症におけるアントラフェニン、ナプロキセン、プラセボの二重盲検試験」. European Journal of Rheumatology and Inflammation . 6 (2): 209–11 . PMID 6673985 .

[3] ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 4,017,623 (1977 年に Synthelabo SA に付与)。

[4] ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 3,935,229 (1976 年に Synthelabo SA に付与)。

[5] ドン・ピエール・ルネ・ルシアン・ジュディセリ、他。米国特許 3,953,449 (1976 年に Synthelabo SA に付与)。

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