イサト酸無水物

イサト酸無水物

名称
推奨IUPAC名 2 H -3,1-ベンゾオキサジン-2,4(1 H )-ジオン
識別番号
CAS番号	118-48-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ChEMBL	ChEMBL346059
ケムスパイダー	8056
ドラッグバンク	DB11593
ECHA情報カード	100.003.869
EC番号	204-255-0
PubChem CID	8359
UNII	R8TFA74Y4U^はい
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID6026955
InChI InChI=1S/C8H5NO3/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(11)12-7/h1-4H,(H,9,11) キー：TXJUTRJFNRYTHH-UHFFFAOYSA-N
スマイル C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC(=O)N2
性質
化学式	C 8 H 5 N O 3
モル質量	163.132  g·mol
外観	白色固体
融点	243℃ (469℉; 516K)
危険性
GHSラベル： [1]
ピクトグラム
警告語	警告
危険有害性情報	H317、H319
注意書き	P261、P264+P265、P272、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P333+P317、P337+P317、P362+P364、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックス参考文献

イサト酸無水物は、アントラニル酸から誘導される有機化合物です。白色の固体で、アントラニル酸とホスゲンの反応によって生成されます。^{[ 1 ]}

反応

加水分解により二酸化炭素とアントラニル酸が得られます。アルコール分解も同様に進行し、エステルが得られます

C ₆ H ₄ C ₂ O ₃ NH + ROH → C ₆ H ₄ (CO ₂ R)(NH ₂ ) + CO ₂

アミンも開環反応を引き起こす。活性メチレン化合物とカルバニオンは酸素を置換してヒドロキシキノリノン誘導体を生成する。脱プロトン化に続いてアルキル化を行うとN-置換誘導体が得られる。 アジ化ナトリウムはイソシアネートを経由してベンゾイミダゾロンを与える。 ^{[ 2 ]}_{イサト酸無水物はポリマー産業において発泡剤として用いられており、その用途ではCO2} 放出特性が利用されている。

用途

イサト酸無水物は、メタクアロン^{[ 3 ]}および関連する4-キナゾリノン系医薬品 の合成の前駆体として使用されてきました

1. チオペリドン
2. トラニラスト
3. ペランセリン
4. ジプロクアロン
5. アントラフェニン
6. SJ-733
7. ニカフェニン
8. モリナゾン
9. クロペリドン
10. SGB 1534

参考文献

1. EC Wagner; Marion F. Fegley. (1947). 「イサト酸無水物」. Org. Synth . 27:45 . doi : 10.15227/orgsyn.027.0045
2. Coppola, Gary M. (1980). 「イサト酸無水物の化学」.合成. 7 (7): 505–36 . doi : 10.1055/s-1980-29110 .
3. Etienne F. van Zyl (2001). 「メタクアロンおよびいくつかの位置異性体と構造異性体の報告された合成法の概説」. Forensic Sc​​i. Int . 122 ( 2–3 ): 142–149 . doi : 10.1016/S0379-0738(01)00484-4 . PMID 11672968 .