アジリジン

アジリジン
名前
	推奨IUPAC名アジリジン
	IUPAC体系名アザシクロプロパン
	その他の名前アジランエチレンイミンアミノエチレンジメチルイミンジメチルイミンエチルイミン
識別子
CAS番号	151-56-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	102380
チェビ	チェビ:30969 はい;
チェムブル	ChEMBL540990 はい;
ケムスパイダー	8682 はい;
ECHA 情報カード	100.005.268
EC番号	205-793-9;
グメリン参照	616
ケッグ	C11687 はい;
PubChem CID	9033;
RTECS番号	KX5075000;
ユニイ	54P5FEX9FH;
国連番号	1185
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID8020599;
	InChI InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 はいキー: NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2 キー: NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYAE;
	笑顔 C1CN1;
プロパティ
化学式	C 2 H 5 N
モル質量	43.069 g·mol −1
外観	無色の油状液体
臭い	アンモニア様
密度	0.8321 g/mL 20℃
融点	−77.9 °C (−108.2 °F; 195.2 K)
沸点	56℃（133℉; 329K）
水への溶解度	混和性
蒸気圧	160 mmHg（20℃）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に可燃性で有毒
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H300、H310、H314、H330、H340、H350、H411
注意事項	P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P284、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P350、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P320、P321、P330、P361、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	4 3 3
引火点	−11 °C (12 °F; 262 K)
自然発火温度	322℃（612℉; 595K）
爆発限界	3.6～46%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LC 50（中央値濃度）	250 ppm（ラット、1時間）250 ppm（モルモット、1時間）62 ppm（ラット、4時間）223 ppm（マウス、2時間）56 ppm（ラット、2時間）2236 ppm（マウス、10分）
LC Lo (公表最低額)	25 ppm（モルモット、8時間）56 ppm（ウサギ、2時間）
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	OSHA規制発がん物質
REL（推奨）	カルシウム
IDLH（差し迫った危険）	カルシウム [100 ppm]
関連化合物
関連する複素環	ボリランエチレンオキシドチイラン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

アジリジンは、 3員環複素環C ₂ H ₅ Nからなる有機化合物である。^[⁵^]^[⁶^]無色で毒性のある揮発性の液体であり、実用上非常に興味深い。^[⁷^] アジリジンは1888年に化学者ジークムント・ガブリエルによって発見された。^[⁸^]その誘導体はアジリジンとも呼ばれ、医薬品化学においてより広い関心を集めている。

構造

アジリジンの結合角は約60°で、通常の炭化水素結合角である109.5°よりもかなり小さく、その結果、類似のシクロプロパン分子やエチレンオキシド分子と同様に、角度ひずみが生じる。バナナ結合モデルは、このような化合物の結合を説明する。アジリジンは、窒素自由電子対のs性が高いため、共役酸の pKaが7.9であり、非環式脂肪族アミンよりも塩基性が低い。アジリジンの角度ひずみは、窒素反転障壁も高める。この障壁の高さにより、 N-クロロ-2-メチルアジリジンのシスおよびトランス反転異性体など、別々の反転異性体を分離することができる。

合成と用途

アジリジンから誘導された線状ポリエチレンイミン(PEI) フラグメント。

アジリジン由来の典型的な分岐 PEI フラグメント。

アジリジンは、アミノエタノールから2つの関連する経路で工業的に製造されます。日本触媒法では、脱水反応に酸化物触媒と高温が必要です。ウェンカー法では、アミノエタノールを硫酸エステルに変換し、塩基誘導による硫酸エステル脱離反応を起こします。従来の方法では、1,2-ジクロロエタンのアミノ化と2-クロロエチルアミンの環化が必要でした。^{[ 7 ]}

アジリジンは、ポリエチレンイミン（PEI）として知られる多様な高分子誘導体を形成する。これらおよび関連化合物は、有用な架橋剤およびコーティング剤の前駆体である。^{[ 7 ]}

安全性

アジリジンは毒性が強く、LD50は_14mg（経口、ラット）である。皮膚刺激性があり、アルキル化剤として変異原性も示す。^{[ 7 ]} DNAに対して反応性があり、変異原性と関連している可能性がある。アジリジン含有化合物も同様に危険であると考えられる。^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}

参照

二量体エチレンイミン、アジリジンの二量体

参考文献

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[10] サルトレッリ P、ピストレッシ P、チオーニ F、ナポリ R、シシンニ AG、ベルッシ L、パッサーリ GC、ケルビーニディシンプリチオ E、フローリ L (2003)。「多官能性アジリジンによって引き起こされる皮膚および呼吸器アレルギー疾患」。メドラヴ。94 ( 3) : 285–95。PMID 12918320 。

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