ウェンカー合成

ウェンカー合成
名前の由来	ヘンリー・ウェンカー
反応タイプ	環形成反応
識別子
有機化学ポータル	ウェンカー合成

ウェンカー合成は、硫酸を用いてβアミノアルコールをアジリジンに変換する有機反応である。工業的にはアジリジン自体の合成に利用されている。^{[ 1 ]}

ウェンカー合成

アジリジンのウェンカー合成自体は2段階で進行する。第一段階では、エタノールアミンを高温（250℃）で硫酸と反応させ、硫酸モノエステルを形成する。この塩は第二段階で水酸化ナトリウムと反応させ、アジリジンを形成する。この塩基はアミンのプロトンを引き抜き、硫酸基を置換する。この反応を改良し、反応温度を低く（140～180℃）、炭化を抑制することで中間体の収率を向上させることができる。^{[ 2 ]}

アンモニアとシクロオクテンのエポキシドとの反応から得られるトランス-2-アミノシクロオクタノールを用いたウェンカー合成プロトコルでは、シクロオクテンイミン（ウェンカーアジリジン生成物）とシクロオクタノン（競合するホフマン脱離生成物）の混合物が得られる。^{[ 3 ]}

9-アザビシクロ[6.1.0]ノナンの合成

さらに読む

• ウェンカー、ヘンリー (1935). 「モノエタノールアミンからのエチレンイミンの製造」アメリカ化学会誌. 57 (1): 2328–28 . Bibcode : 1935JAChS..57Q2328W . doi : 10.1021/ja01314a504 .

参考文献

1. Steuerle、ウルリッヒ;フォイアーハーケ、ロバート (2006)。 「アジリジン」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a03_239.pub2。ISBN 3527306730。
2. Leighton, Philip A.; Perkins, William A.; Renquist, Melvin L. (1947). 「ウェンカー法によるエチレンイミンの調製法の改良」. J. Am. Chem. Soc . 69 (6): 1540. Bibcode : 1947JAChS..69Q1540L . doi : 10.1021/ja01198a512 .
3. Kashelikar, DV; Fanta, Paul E. (1960). 「エチレンイミンの化学 VII. シクロオクテンイミンまたは9-アザビシクロ[6.1.0]ノナン」. J. Am. Chem. Soc. 82 (18): 4927–30 . Bibcode : 1960JAChS..82.4927K . doi : 10.1021/ja01503a044 .