アゾバイオレット
アゾバイオレット
名前
IUPAC名
4-[( E )-(4-ニトロフェニル)ジアゼニル]ベンゼン-1,3-ジオール
その他の名前
( E )-4-[(4-ニトロフェニル)ジアゼニル]ベンゼン-1,3-ジオール4-(4-ニトロフェニル)アゾベンゼン-1,3-ジオールマグネソン I p -ニトロフェニルアゾレゾルシノール4-ニトロフェニルアゾレゾルシノール
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.000.735
EC番号
  • 200-808-5
ユニイ
  • InChI=1S/C12H9N3O4/c16-10-5-6-11(12(17)7-10)14-13-8-1-3-9(4-2-8)15(18)19/h1-7,16-17H/b14-13+ チェックはい
    キー: NGPGYVQZGRJHFJ-BUHFOSPRSA-N チェックはい
  • InChI=1/C12H9N3O4/c16-10-5-6-11(12(17)7-10)14-13-8-1-3-9(4-2-8)15(18)19/h1-7,16-17H/b14-13+
    キー: NGPGYVQZGRJHFJ-BUHFOSPRBO
  • Oc2cc(O)ccc2/N=N/c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O
  • Oc2cc(O)ccc2/N=N/c1ccc(cc1)N(=O)=O
プロパティ
C 12 H 9 N 3 O 4
モル質量259.318 g mol −1
外観 暗赤色から茶色の結晶性粉末
密度1.45 g/cm 3
1 g/L H 2 O; 4 g/L エタノール
危険
引火点261.7 °C (503.1 °F; 534.8 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
アゾバイオレット（pH指示薬）
pH 11.0未満pH 13.0以上
11.0⇌13.0

アゾバイオレット（マグネソンI ; [ 1 ] p-ニトロベンゼンアゾレゾルシノール）は、化学式C 12 H 9 N 3 O 4のアゾ化合物である。これは、バイオレット染料として商業的に使用され、実験的にはpH指示薬として使用され、pH 11未満では黄色、pH 13以上では紫色に変化する。 [ 2 ]また、マグネシウム塩が存在すると、弱アルカリ性または塩基性の環境で濃い青色に変化する。[ 3 ] [ 4 ]アゾバイオレットは、アンモニウムイオンの存在をテストするためにも使用される。塩化アンモニウムまたは水酸化アンモニウム溶液の色は、使用するアゾバイオレットの濃度に応じて変化する。マグネソンIはBeのテストにも使用され、アルカリ性媒体中でBe(II)と反応してオレンジがかった赤色のレーキを生成する。[ 5 ]

プロパティ

pH 約 7 のアゾバイオレット。

この化合物の名前の由来となった鮮やかな色は、RN=NR'結合フェノールにおける拡張π電子系の放射線照射とそれに続く励起・緩和によって生じます。これらの電子の吸収は、電磁スペクトルの可視領域に及びます。アゾバイオレットの鮮やかな藍色（λmax 432 nm）は、パントンR: 102 G: 15 B: 240に近似します。

合成

アゾバイオレットは、 4-ニトロアニリンと亜硝酸（酸と亜硝酸塩を用いてその場で生成）を反応させてジアゾニウム中間体を生成することで合成できます。次に、これを水酸化ナトリウム溶液に溶解したレゾルシノールと反応させ、アゾカップリング反応により合成します。

これは、アゾ染料を調製するための一般的な戦略と一致しています。

反応性

アゾバイオレットの互変異性化

アゾバイオレットの化学的性質は、アゾ基（-N=N-）、六員環、およびヒドロキシル側基に起因すると考えられる。立体的反発により、アゾバイオレットはトランス配置で最も安定であるが、アゾ染料の放射線照射による異性化は珍しくない。アゾバイオレットのパラ位互変異性化は、酸性環境下における化合物の挙動に関する力学的知見をもたらし、ひいては塩基性pH指示薬としての用途につながる。

純粋なアゾバイオレットの予測される1 H-NMRでは、ヒドロキシル基のプロトンが最も遮蔽されておらず、酸性のプロトンであることが示されています。これらのヒドロキシル基の電子供与が共役π系に関与していることも、アゾバイオレットのλmaxとpK a値に影響を与えています。

純粋なアゾバイオレットNMR
純粋なアゾバイオレットNMR

参考文献

  1. ^ "Magneson | C12H9N3O4 | ChemSpider" . www.chemspider.com . 2022年7月30日閲覧。
  2. ^ 「Azo Violet 25GM from Cole-Parmer」 . Cole-Parmer. 2016年10月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年10月28日閲覧。
  3. ^ Feigl, F.; Anger, V. (2012-12-02).無機分析におけるスポットテスト. Elsevier . ISBN 9780444597984。
  4. ^ Gopalan, R. (2009-01-01). 『学部生のための無機化学』大学出版局. ISBN 9788173716607。
  5. ^ Gopalan, R. (2009). 『学部生のための無機化学』大学出版局. ISBN 978-81-7371-660-7。
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