バシリチオール
バシリチオール
バシリチオールの構造
バシリチオールの構造
名前
IUPAC名
(2 S )-2-[2-( L -システインアミド)-2-デオキシ-α- D -グルコピラノシルオキシ]ブタン二酸
IUPAC体系名
(2 S )-2-({(2 R ,3 R ,4 R ,5 S ,6 R )-3-[(2 R )-2-アミノ-3-スルファニルプロパンアミド]-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル}オキシ)ブタン二酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
略語 BSH、システイン-グルコシダーゼN-マル
チェビ
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C13H22N2O10S/c14-4(3-26)11(21)15-8-10(20)9(19)6(2-16)25-13(8)24-5(12(22)23)1-7(17)18 /h4-6,8-10,13,16,19-20,26H,1-3,14H2,(H,15,21)(H,17,18)(H,22,23)/t4-,5-,6+,8+,9+,10+,13-/m0/s1 チェックはい
    キー: UHNHELGKNQMNGF-AOQKXWSCSA-N チェックはい
  • InChI=1/C13H22N2O10S/c14-4(3-26)11(21)15-8-10(20)9(19)6(2-16)25-13(8)24-5(12(22)23)1-7(17)18 /h4-6,8-10,13,16,19-20,26H,1-3,14H2,(H,15,21)(H,17,18)(H,22,23)/t4-,5-,6+,8+,9+,10+,13-/m0/s1
    キー: UHNHELGKNQMNGF-AOQKXWSCBS
  • C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CS)N)O)O)O
プロパティ
C 13 H 22 N 2 O 10 S
モル質量398.39 g/モル
密度1.629 g/mL
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

バシリチオール（BSHまたはCys-GlcN-mal）は、バチルス属に含まれるチオール化合物です。[ 1 ]細胞の酸化還元バランスの維持に関与していると考えられており、抗生物質ホスホマイシンに対する微生物の耐性にも役割を果たしています。

構造

化学的には、 L-システイニル-D-グルコサミンとリンゴ酸から形成される配糖体である。2009年に黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus ）およびデイノコッカス・ラジオデュランス（Deinococcus radiodurans ）から単離・同定された（バシリチオール-S-ビマン誘導体として） 。[ 1 ] 2007年に炭疽菌（Bacillus anthracis ）から未確認のチオールとして初めて検出された。[ 2 ]その後、天然に存在するバシリチオールの遊離チオール体は、その生合成前駆体および対称ジスルフィドとともに合成・特性評価されている。[ 3 ]

生物学的役割

バシリチオールはバチルスによる過酸化物の感知に関与していると思われるが[ 4 ]、真核生物および一部の細菌で最も一般的な細胞内チオールであるグルタチオンの代替となる可能性もある。 [ 1 ]バシリチオールの生合成に関与する遺伝子の一部は、2010年に特定され、特徴付けられた。[ 5 ]バシリチオールを欠くように改変された細菌は、抗生物質ホスホマイシンを含むさまざまな求電子性異物化合物に対する感受性の増加を示し、これらの生物におけるホスホマイシン耐性のメカニズムはバシリチオールの存在に依存していることを示唆している。[ 5 ]さらに、in vitro速度論的研究により、バシリチオールは抗生物質耐性酵素FosBの好ましいチオール基質であることが確立されている。[ 3 ] [ 6

生合成

バシリチオールは、酵素BshA、BshB、BshCによって生成される。BshAはUDP- N-アセチルグルコサミンのUDP基をL-マリル基に置換する。その後、BshBがアセチル基を除去する。得られた遊離アミンにL-システインが付加され、分子の生合成が完了する。遺伝子ノックアウト研究に基づき、システイン付加段階は酵素BshCによって行われると推定されているが、BshCの活性はin vitroで観察されていない。[ 5 ] [ 7 ]

参照

参考文献

  1. ^ a b c Newton, GL; Rawat, M.; La Clair, JJ; Jothivasan, VK; Budiarto, T.; Hamilton, CJ; Claiborne, A.; Helmann, JD; Fahey, RC (2009). 「バシリチオールはバチルスが産生する抗酸化チオールである」 . Nature Chemical Biology . 5 (9): 625– 627. doi : 10.1038/nchembio.189 . ISSN  1552-4450 . PMC  3510479. PMID  19578333 .
  2. ^ Nicely, I.; Parsonage, D.; Paige, C.; Newton, L.; Fahey, C.; Leonardi, R.; Jackowski, S.; Mallett, C.; Claiborne, A. (2007年3月). 「炭疽菌由来の2.0Å分解能におけるタイプIIIパントテン酸キナーゼの構造：コエンザイムA依存性酸化還元生物学への示唆」 .生化学. 46 ( 11): 3234– 3245. doi : 10.1021/bi062299p . ISSN 0006-2960 . PMC 2613803. PMID 17323930 .   
  3. ^ a b S. V. Sharma; VK Jothivasan; GL Newton; H. Upton; JIWakabayashi; MG Kane; AA Roberts; M. Rawat; JJ La Clair & CJ Hamilton. (2011年7月). 「バシリチオールの化学的および化学酵素的合成：低G + Cグラム陽性細菌におけるユニークな低分子量チオール」. Angew. Chem. Int. Ed . 50 (31): 7101– 7104. doi : 10.1002/anie.201100196 . PMID 21751306 . 
  4. ^ Lee, W.; Soonsanga, S.; Helmann, D. (2007年5月). 「複雑なチオレートスイッチが枯草菌の有機過酸化物センサーOhrRを制御する」 . Proceedings of the National Academy of Sciences . 104 (21): 8743– 8748. Bibcode : 2007PNAS..104.8743L . doi : 10.1073/pnas.0702081104 . ISSN 0027-8424 . PMC 1885573. PMID 17502599 .   
  5. ^ a b c Gaballa A, Newton GL, Antelmann H, et al. (2010年4月). 「バチルス属細菌における主要な低分子量チオールであるバチルチオールの生合成と機能」 . Proc . Natl. Acad. Sci. USA . 107 (14): 6482–6 . Bibcode : 2010PNAS..107.6482G . doi : 10.1073/pnas.1000928107 . PMC 2851989. PMID 20308541 .  
  6. ^ AA Roberts; SV Sharma; AW Strankman; SR Duran; M. Rawat & CJ Hamilton. (2013年7月). 「FosBの機構研究：黄色ブドウ球菌におけるホスホマイシン耐性を媒介する二価金属依存性バチルスチオール-S-トランスフェラーゼ」 . Biochem. J. 451 ( 1): 69– 79. doi : 10.1042/BJ20121541 . PMC 3960972. PMID 23256780 .  
  7. ^ AJ VanDuienen、KR Winchell、PD Cook（2015年1月20日）. 「バシリチオール生合成に関与する特異な酵素BshCのX線結晶構造」 .生化学. 541 (2): 100–103 . doi : 10.1021/ bi501394q . PMC 4303302. PMID 25496067 .  
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=バシリチオール&oldid= 1335306166」より取得