ミコチオール

ミコチオール
名前
	IUPAC名 (2 R )-2-アセトアミド-N -[(2 R ,3 R ,4 R ,5 S ,6 R )-4,5-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-2-[(2 R ,3 S ,5 R ,6 R )-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシシクロヘキシル]オキシオキサン-3-イル]-3-スルファニルプロパンアミド
	その他の名前ミコチオール
識別子
CAS番号	192126-76-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16768 北;
ケムスパイダー	10193006 北;
ケッグ	C06717 北;
PubChem CID	441148;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID901027171;
	InChI InChI=1S/C17H30N2O12S/c1-4(21)18-5(3-32)16(29)19-7-9(23)8(22)6(2-20)30-17(7)31-15-13(27)11(25)10(24)12(26)14(15)28/h5-15,17,20,22-28,32H,2-3H2,1H3,(H,18,21)(H,19,29)/t5-,6+,7+,8+,9+,10-,11-,12+,13+,14+,15-,17+/m0/s1 北キー: MQBCDKMPXVYCGO-FQBKTPCVSA-N 北; InChI=1/C17H30N2O12S/c1-4(21)18-5(3-32)16(29)19-7-9(23)8(22)6(2-20)30-17(7)31-15-13(27)11(25)10(24)12(26)14(15)28/h5-15,17,20,22-28,32H,2-3H2,1H3,(H,18,21)(H,19,29)/t5-,6+,7+,8+,9+,10-,11-,12+,13+,14+,15-,17+/m0/s1 キー: MQBCDKMPXVYCGO-FQBKTPCVBG;
	笑顔 CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1O[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H]2O)O)O)O)O)CO)O)O;
プロパティ
化学式	C 17 H 30 N 2 O 12 S
モル質量	486.49 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

ミコチオール（MSH または AcCys-GlcN-Ins）は放線菌類に見られる珍しいチオール化合物である。^[¹^]^[²^]これは、アセチル化されたアミノ基を持つシステイン残基がグルコサミンに結合し、さらにイノシトールに結合した構造である。^[³^]ミコチオールの酸化されたジスルフィド体（MSSM）はミコチオンと呼ばれ、フラビンタンパク質ミコチオン還元酵素によってミコチオールに還元される。^[⁴^]^[⁵^]ミコチオールの生合成や、ミコチオール依存性ホルムアルデヒド脱水素酵素やミコチオン還元酵素などのミコチオール依存性酵素は、結核治療薬開発のための優れた薬剤ターゲットとして提案されている。^[⁶^]^[⁷^]

参照

^ Fahey RC (2001). 「原核生物の新規チオール」. Annu. Rev. Microbiol . 55 : 333–56 . doi : 10.1146/annurev.micro.55.1.333 . PMID 11544359 .
^ Jothivasan VK, Hamilton CJ, (2008) Mycothiol: 放線菌における主要低分子量チオールの合成、生合成および生物学的機能. Natural Product Reports, (25). 1091-1117 [1]
^ Newton GL, Buchmeier N, Fahey RC (2008年9月). 「放線菌特有の保護チオールであるマイコチオールの生合成と機能」 . Microbiol . Mol. Biol. Rev. 72 ( 3): 471–94 . doi : 10.1128/MMBR.00008-08 . PMC 2546866. PMID 18772286 .
^ Patel MP, Blanchard JS (1999年9月). 「Mycobacterium tuberculosisミコチオン還元酵素の発現、精製、および特性解析」.生化学. 38 (36): 11827–33 . doi : 10.1021/bi991025h . PMID 10512639 .
^ Patel MP, Blanchard JS (2001年5月). 「Mycobacterium tuberculosisのミコチオン還元酵素：速度論パラメータのpH依存性と速度論的同位体効果」.生化学. 40 (17): 5119–26 . doi : 10.1021/bi0029144 . PMID 11318633 .
^ Rawat M, Av-Gay Y (2007年4月). 「放線菌におけるマイコチオール依存性タンパク質」 . FEMS Microbiol. Rev. 31 ( 3): 278–92 . doi : 10.1111/j.1574-6976.2006.00062.x . PMID 17286835 .
^ Newton GL, Fahey RC (2002年12月). 「マイコチオール生化学」. Arch . Microbiol . 178 (6): 388–94 . Bibcode : 2002ArMic.178..388N . doi : 10.1007/s00203-002-0469-4 . PMID 12420157. S2CID 23893254 .