バイカレイン

バイカレイン
臨床データ
その他の名前ビアカレイン; ノロキシリン
識別子
  • 5,6,7-トリヒドロキシ-2-フェニル-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン
CAS番号
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
CompToxダッシュボードEPA
ECHA 情報カード100.164.911
化学および物理データ
C 15 H 10 O 5
モル質量270.240  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • O=C\1c3c(O)c(O)c(O)cc3O/C(=C/1)c2ccccc2
  • InChI=1S/C15H10O5/c16-9-6-11(8-4-2-1-3-5-8)20-12-7-10(17)14(18)15(19)13(9)12/h1-7,17-19H
  • キー:FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N

バイカレイン(5,6,7-トリヒドロキシフラボン)は、フラボンの一種で、フラボノイド[ 1 ]の一種です。元々はScutellaria baicalensis(コガネバナ)とScutellaria lateriflora(タチアオイ)の根から単離されました。また、 Oroxylum indicum(インドラッパ)やタイムの成分でもあります。[ 2 ]バイカリンアグリコンです。

薬理学

バイカレインは、そのグルクロン酸抱合体であるバイカリンとともに、GABA A受容体ベンゾジアゼピン部位および非ベンゾジアゼピン部位の正のアロステリックモジュレーターであるが、親和性はジアゼパムの250倍以上低い。[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]バイカレインは、 α2およびα3サブユニットを含むGABA A受容体に対してサブタイプ選択性を示す。[ 6 ]

フラボノイドは特定の種類のリポキシゲナーゼを阻害することが示されている。[ 7 ]

バイカレインは、体内で 薬物を代謝するシトクロムP450系の酵素であるCYP2C9阻害剤である[ 8 ] 。

バイカリンの誘導体はプロリルエンドペプチダーゼ阻害剤として知られている。[ 9 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「フラボノイド」オレゴン州立大学ライナス・ポーリング研究所微量栄養素情報センター。2024年。 2024年5月9日閲覧
  2. ^松本 剛志 (2008).植物化学研究の進歩. Nova Publishers. ISBN 9781604562323
  3. ^ Zhang SQ, Obregon D, Ehrhart J, Deng J, Tian J, Hou H, 他 (2013年9月). 「バイカレインはアルツハイマー病トランスジェニックマウスモデルにおいてβアミロイドを減少させ、非アミロイド形成性アミロイド前駆体タンパク質の処理を促進する」 . Journal of Neuroscience Research . 91 (9): 1239– 1246. doi : 10.1002 / jnr.23244 . PMC 3810722. PMID 23686791 .  
  4. ^ Liao JF, Wang HH, Chen MC, Chen CC, Chen CF (1998年8月). 「Scutellaria baicalensis根由来のベンゾジアゼピン結合部位相互作用性フラボン」. Planta Medica . 64 (6): 571– 572. Bibcode : 1998PlMed..64..571L . doi : 10.1055/s-2006-957517 . PMID 9776664. S2CID 260251315 .  
  5. ^ Roberts AA (2004). 「天然抗不安薬の有効性試験」 Cooper EL, Yamaguchi N. (編).バイオメディシンへの補完的・代替的アプローチ. 実験医学生物学の進歩. 第546巻. pp.  181– 191. doi : 10.1007/978-1-4757-4820-8_13 . ISBN 978-1-4419-3441-3. PMID  15584374 .
  6. ^ Wang F, Xu Z, Ren L, Tsang SY, Xue H (2008年12月). 「バイカリンの選択的抗不安作用の基盤となるGABA A受容体サブタイプ選択性」. Neuropharmacology . 55 ( 7): 1231– 1237. doi : 10.1016/j.neuropharm.2008.07.040 . PMID 18723037. S2CID 20133964 .  
  7. ^ Deschamps JD, Kenyon VA, Holman TR (2006年6月). 「バイカレインは網状赤血球15-ヒトおよび血小板12-ヒトリポキシゲナーゼの両方に対する強力なin vitro阻害剤である」 . Bioorganic & Medicinal Chemistry . 14 (12): 4295– 4301. doi : 10.1016/j.bmc.2006.01.057 . PMID 16500106. S2CID 645610 .  
  8. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, Guo Y, Wang J, Zhou H, et al. (2009年3月). 「フラボンおよびフラボノールによるCYP2C9阻害のメカニズム」(PDF) . Drug Metabolism and Disposition . 37 (3): 629– 634. doi : 10.1124/dmd.108.023416 . PMID 19074529. S2CID 285706.オリジナル(PDF)から2008年12月17日にアーカイブ. 2009年2月19閲覧.  
  9. ^ Tarragó T, Kichik N, Claasen B, Prades R, Teixidó M, Giralt E (2008年8月). 「中枢神経系に到達可能なプロドラッグであるバイカリンは、プロリルオリゴペプチダーゼ阻害剤である」. Bioorganic & Medicinal Chemistry . 16 (15): 7516– 7524. doi : 10.1016/j.bmc.2008.04.067 . PMID 18650094 .