バチルアルコール
 S-エナンチオマー | |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名 3-オクタデコキシプロパン-1,2-ジオール | |
| その他の名前 バチルアルコール、バチロール、1-O-オクタデシルグリセロール、ステアリルモノグリセリド | |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| 1725677 | |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.008.068 |
| EC番号 |
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| ケッグ | |
PubChem CID | |
| ユニイ | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 21 H 44 O 3 | |
| モル質量 | 344.580 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 | 70.5℃（158.9℉; 343.6 K） |
| 沸点 | 215～220℃（419～428°F; 488～493K）2mmHg |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
バチルアルコールは、化学式HOCH 2 CH(OH)CH 2 OC 18 H 37で表される有機化合物です。無色の固体です。バチルアルコールは、ステアリルアルコールとグリセロールの2つの主要なアルコール部位の1つとの縮合によって生成されるモノエーテルです。S-セラキルアルコールおよびS-キミルアルコールとともに、S-バチルアルコールはいくつかの脂質膜の成分です。[ 1 ]
発生と代謝
バチルアルコールは、サメの一種Centrophorus squamosusの肝臓に含まれています。[ 2 ]バチルという名称は、エイ科の分類学名Batoideaに由来しています。他のグリセリルエーテルと同様に、バチルアルコールから誘導されるものは鹸化できません。[ 3 ]
バチルアルコールおよび関連グリシルエーテルは、グリセリルエーテルモノオキシゲナーゼによる酸化を受けやすい。正味の酸化反応により、グリセロールとカルボン酸が得られる。
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OC 18 H 37 + 1.5 O 2 → HOCH 2 CH(OH)CH 2 OH + HO 2 CHC 17 H 35 + H 2 O
バチルアルコールおよび関連するグリシルエーテルも脱水素触媒不飽和化酵素の影響を受けやすく、プラズマロゲンと呼ばれるビニルエーテルを生成する：[ 3 ]
- HOCH 2 CH(OH)CH 2 OC 18 H 37 + [O] → HOCH 2 CH(OH)CH 2 OCH=CHC 16 H 35 + H 2 O
参考文献
- ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). 「グリセロールエーテル合成：グリーンケミストリーの概念と技術のためのベンチテスト」（PDF） . Chemical Reviews . 115 (16): 8609– 8651. doi : 10.1021/cr5004002 . PMID 26196761 .
- ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François (1996). 「深海ザメCentrophorus squamosus肝油1- O-アルキルグリセロールエーテル脂質の精製と特性評価」. Lipids . 31 (5): 521– 528. doi : 10.1007/bf02522646 . PMID 8727645. S2CID 39937991 .
- ^ a b田口 浩康; Armarego, Wilfred LF (1998). 「グリセリルエーテルモノオキシゲナーゼ [EC 1.14.16.5]. エーテル脂質代謝のミクロソーム酵素」. Medicinal Research Reviews . 18 (1): 43– 89. doi : 10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2- S . PMID 9436181. S2CID 432376 .
