ベンゾイルエクゴニン
ベンゾイルエクゴニン
名前
IUPAC名
3β-(ベンゾイルオキシ)トロパン-2β-カルボン酸
IUPAC体系名
(1 R ,2 R ,3 S ,5 S )-3-(ベンゾイルオキシ)-8-メチル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-2-カルボン酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
89637
チェビ
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.007.513
EC番号
  • 208-263-5
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1 チェックはい
    キー: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRSA-N チェックはい
  • InChI=1/C16H19NO4/c1-17-11-7-8-12(17)14(15(18)19)13(9-11)21-16(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-14H,7-9H2,1H3,(H,18,19)/t11-,12+,13-,14+/m0/s1
    キー: GVGYEFKIHJTNQZ-RFQIPJPRBD
  • CN1[C@H]2CC[C@@H]1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)c3ccccc3)C(=O)O
プロパティ
C 16 H 19 N O 4
モル質量289.331  g·mol −1
危険
GHSラベル：
GHS06: 有毒
危険
H301
P264、P270、P301+P310、P321、P330、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ベンゾイルエクゴニンはコカインの主な代謝物であり、肝臓で生成され尿中に排泄されます。ほとんどのコカイン尿検査やコカイン使用に関する 排水検査で検査対象となる化合物です。

生化学と生理学

化学的には、ベンゾイルエクゴニンはエクゴニンの安息香酸エステルである。コカインの一次代謝物であり[ 1 ]、薬理学的には不活性である[ 2 ] 。コカインの対応するカルボン酸、すなわちメチルエステル である。肝臓におけるコカインの代謝によって生成され、カルボキシルエステラーゼの触媒作用で加水分解され、尿中に排泄される。コカイン遊離塩基を水中で煮沸することにより容易に合成される[ 3 ] 。

尿検査

ベンゾイルエクゴニンは、ほとんどの実質的なコカイン薬物尿検査で検査される化合物です。

飲料水中の存在

ベンゾイルエクゴニンは飲料水に含まれることがあります。2005年、科学者たちはイタリアのポー川で多量のベンゾイルエクゴニンを発見し、その濃度から同地域のコカイン使用者数を推定しました。[ 4 ] 2006年には、スイスのスキーリゾート地サンモリッツで廃水を用いて同様の研究が行われ、住民の1日のコカイン消費量を推定しました。[ 5 ]英国で行われた研究では、同国の飲料水から微量のベンゾイルエクゴニンが検出され、カルバマゼピン（抗てんかん薬）とイブプロフェン（一般的な非ステロイド性抗炎症薬）も検出されました。この研究では、各化合物の含有量は治療用量よりも桁違いに少なく、住民へのリスクにはならないと指摘されています。[ 6 ]

生態系に関する予備的研究では、ベンゾイルエクゴニンに潜在的な毒性問題があることが示されています。[ 7 ]この代謝物の高度酸化や光触媒[ 8 ]などの分解方法に関する研究が進められており、廃棄物や表層水中の濃度を低減する取り組みが行われています。環境に関連する濃度では、ベンゾイルエクゴニンは生態系に悪影響を及ぼすことが示されています。[ 7 ]

参照

参考文献

  1. ^ Schindler, Charles W; Goldberg, Steven R (2012). 「コカイン乱用および毒性の治療へのアプローチとしてのコカイン代謝の促進」 Future Medicinal Chemistry . 4 (2): 163–75 . doi : 10.4155/fmc.11.181 . PMC  3293209. PMID  22300096 .
  2. ^下村, エリック・T.; ジャクソン, ジョージ・F.; ポール, ブッダ・デヴ (2019-01-01)、ダスグプタ, アミタヴァ (編)、「第17章 コカイン、クラックコカイン、エタノール：致命的な混合物」、アルコールおよび薬物乱用検査の重要な問題（第2版）、アカデミック・プレス、pp.  215– 224、doi : 10.1016/b978-0-12-815607-0.00017-4、ISBN 978-0-12-815607-0, S2CID  104375532 , 2020年12月23日取得{{citation}}: CS1 maint: ISBNによる作業パラメータ（リンク）
  3. ^ Findlay SP. コカインの三次元構造。第1部：コカインと擬似コカイン。J . Am. Chem. Soc . 1954; 76(11): 2855–2862. doi : 10.1021/ja01640a001
  4. ^ 「イタリアの川はコカインでいっぱい」「 . BBCニュース. 2005年8月5日. 2014年5月11日閲覧。
  5. ^ “タント・デ・コーク？バカバカしい！”。Courrier International (フランス語)。 2006 年 2 月 2 日。2014 年5 月 11 日に取得。
  6. ^ウィズナル、アダム（2014年5月11日）「英国ではコカインの使用が非常に多く、飲料水が汚染されていると報告書が示す」インディペンデント紙。 2014年5月11日閲覧。
  7. ^ a b Binelli, A.; Marisa, I; Fedorova, M; Hoffmann, R; Riva, C (2013). 「淡水モデルにおけるコカインの主要代謝物（ベンゾイルエクゴニン）によるタンパク質プロファイル変化の初めての証拠」.水生毒性学. 140– 141: 268– 278. doi : 10.1016/j.aquatox.2013.06.013 . PMID 23838174 . 
  8. ^ Postigo, C.; Sirtori, C.; Oller, I.; Malato, S.; Maldonado, MI; Lopez de Alda, M.; Barcelo, D. (2011). 「水中コカインの太陽光による変換と光触媒処理：反応速度論、主要中間生成物の特性評価、および毒性評価」. Applied Catalysis B: Environmental . 104 ( 1–2 ): 37– 48. Bibcode : 2011AppCB.104...37P . doi : 10.1016/j.apcatb.2011.02.030 .
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