ベルガモチン
ベルガモテン
α-シス-ベルガモテン
α-トランスベルガモテン
β-シス-ベルガモテン
β-トランスベルガモテン
名前
IUPAC名
(α): 2,6-ジメチル-6-(4-メチルペンタ-3-エンイル)ビシクロ[3.1.1]ヘプト-2-エン (β): 6-メチル-2-メチリデン-6-(4-メチルペンタ-3-エン-1-イル)ビシクロ[3.1.1]ヘプタン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
ケムスパイダー
  • （α-トランス）：78115
ケッグ
ユニイ
  • (α-トランス): InChI=1S/C15H24/c1-11(2)6-5-9-15(4)13-8-7-12(3)14(15)10-13/h6-7,13-14H,5,8-10H2,1-4H3/t13-,14-,15+/m0/s1
    キー: YMBFCQPIMVLNIU-SOUVJXGZSA-N
  • (α- cis ): InChI=1S/C15H24/c1-11(2)6-5-9-15(4)13-8-7-12(3)14(15)10-13/h6-7,13-14H,5,8-10H2,1-4H3/t13-,14-,15-/m0/s1
    キー: YMBFCQPIMVLNIU-KKUMJFAQSA-N
  • (β-トランス): InChI=1S/C15H24/c1-11(2)6-5-9-15(4)13-8-7-12(3)14(15)10-13/h6,13-​​14H,3,5,7-10H2,1-2,4H3/t13-,14-,15-/m0/s1
    キー: DGZBGCMPRYFWFF-KKUMJFAQSA-N
  • (β- cis ): InChI=1S/C15H24/c1-11(2)6-5-9-15(4)13-8-7-12(3)14(15)10-13/h6,13-​​14H,3,5,7-10H2,1-2,4H3/t13-,14-,15+/m0/s1
    キー: DGZBGCMPRYFWFF-SOUVJXGZSA-N
  • (α): CC1=CCC2CC1C2(C)CCC=C(C)C
  • (β) (β): CC(=CCCC1(C2CCC(=C)C1C2)C)C
  • (β-シス): CC(=CCC[C@@]1([C@H]2CCC(=C)[C@@H]1C2)C)C
プロパティ
C 15 H 24
モル質量204.357  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ベルガモテンは、分子式C 15 H 24の異性体化合物群です。ベルガモテンは様々な植物に含まれており、特に精油に多く含まれています。

α-ベルガモテンとβ-ベルガモテンという2つの構造異性体があり、二重結合の位置のみが異なります。どちらの異性体にも立体異性体があり、最も一般的なものはシス異性体とトランス異性体（またはエンド異性体とエキソ異性体）として知られています。

α-ベルガモテンは、ニンジン、ベルガモット、ライム、シトロン、綿実油、キンカンの油に含まれています。[ 1 ] [ 2 ]

フェロモン

ベルガモテンは一部の昆虫にとってフェロモンである。例えば、β-トランス-ベルガモテンはスズメバチの一種Melittobia digitataのフェロモンである。[ 3 ] 植物はベルガモテンなどのフェロモンを生成して草食昆虫の捕食者を引き寄せることで、草食昆虫の攻撃から身を守ることができる。[ 4 ] [ 5 ]より複雑な関係では、タバコ科の植物Nicotiana attenuataは夜間に花からα-トランス-ベルガモテンを放出して、花粉媒介者であるタバコスズメバチ（Manduca sexta）を引き寄せる。しかし、日中は葉からα-トランス-ベルガモテンを生成して捕食昆虫を誘引し、花粉媒介者が産んだ幼虫や卵を食べさせる。[ 6 ] [ 7 ]

生合成

すべてのベルガモテンは、ファルネシルピロリン酸[ 8 ]から、エキソ-α-ベルガモテン合成酵素、(+)-エンド-β-ベルガモテン合成酵素、(-)-エンド-α-ベルガモテン合成酵素などの様々な酵素を介して生合成されます。ベルガモテンは、より複雑な化合物の生合成における中間体です。例えば、β-トランス-ベルガモテンは、フマギリン、オバリシン、および関連抗生物質の生合成における前駆体です。[ 8 ] [ 9 ]

参考文献

  1. ^ 「α-ベルガモテン用メタボカード（HMDB0036678）」ヒトメタボロームデータベース。
  2. ^ Koyasako, A.; Bernhard, RA (1983). 「キンカン精油の揮発性成分」. Journal of Food Science . 48 (6): 1807– 1812. doi : 10.1111/j.1365-2621.1983.tb05090.x .
  3. ^ 「セミオケミカル - ベータ-トランス-ベルガモテン」 pherobase.com。
  4. ^ Kessler, A.; Baldwin, IT (2001). 「自然界における草食動物誘発性植物揮発性物質放出の防御機能」. Science . 291 (5511): 2141– 2144. Bibcode : 2001Sci...291.2141K . doi : 10.1126/science.291.5511.2141 . PMID 11251117 . 
  5. ^ Schnee, C.; Kollner, TG; Held, M.; Turlings, TCJ; Gershenzon, J.; Degenhardt, J. (2006). 「トウモロコシ由来の単一のセスキテルペン合成酵素の産物は、トウモロコシ食草の天敵を引きつける揮発性の防御シグナルを形成する」 . Proceedings of the National Academy of Sciences . 103 (4): 1129– 1134. Bibcode : 2006PNAS..103.1129S . doi : 10.1073 /pnas.0508027103 . PMC 1347987. PMID 16418295 .  
  6. ^ Zhou, Wenwu; Kügler, Anke; McGale, Erica; Haverkamp, Alexander; Knaden, Markus; Guo, Han; Beran, Franziska; Yon, Felipe; Li, Ran; Lackus, Nathalie; Köllner, Tobias G.; Bing, Julia; Schuman, Meredith C.; Hansson, Bill S.; Kessler, Danny; Baldwin, Ian T.; Xu, Shuqing (2017). 「(E)-α-ベルガモテンの組織特異的放出は、花粉媒介者が草食動物でもある場合のジレンマの解決に役立つ」 Current Biology 27 ( 9): 1336– 1341. Bibcode : 2017CBio...27.1336Z . doi : 10.1016/j.cub.2017.03.017 . hdl : 11858/00-001M-0000-002D-1838-C . PMID 28434859 . 
  7. ^ 「ベルガモテン—Manduca sextaにとって魅力的かつ致死的」マ​​ックス・プランク協会2017年4月24日. 2019年8月16日閲覧。
  8. ^ a b Cane, David E.; McIlwaine, Douglas B.; Harrison, Paul HM (1989). 「ベルガモテン生合成とファルネシルピロリン酸の酵素的環化」. Journal of the American Chemical Society . 111 (3): 1152– 1153. Bibcode : 1989JAChS.111.1152C . doi : 10.1021/ja00185a068 .
  9. ^ Cane, David E.; McIlwaine, Douglas B. (1987). 「β-トランス-ベルガモテンからのオバリシンの生合成」. Tetrahedron Letters . 28 (52): 6545– 6548. doi : 10.1016/S0040-4039(00)96909-0 .
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ベルガモテーネ&oldid= 1307911713」より取得