ベタレイン
ビートの赤い色はベタレイン色素によるものです。

ベタレインは、ナデシコ目（Caryophyllales）の植物に見られる赤と黄色のチロシン由来色素の一種で、アントシアニン色素の代わりとして存在します。ベタレインは一部の高等菌類にも存在します。[ 1 ]ベタレインは花弁に最も多く見られますが、ベタレインを含む植物の果実、葉、茎、根にも着色することがあります。ビートに含まれる色素などがベタレインに含まれます。

説明

「ベタレイン」という名称は、ベタレインが初めて抽出された一般的なビート（Beta vulgaris ）のラテン語名に由来しています。ビート、ブーゲンビリア、アマランサス、そして多くのサボテンの深い赤色は、ベタレイン色素の存在によるものです。[ 2 ]赤から紫にかけての独特の色合いは独特で、ほとんどの植物に含まれるアントシアニン色素とは異なります。

ベタレインには2つのカテゴリーがある: [ 3 ]

植物におけるベタレインの生理学的機能は不明ですが、殺菌作用があるかもしれないという証拠がいくつかあります。[ 4 ]さらに、ベタレインは蛍光花にも含まれていることが発見されていますが、これらの植物におけるその役割も不明です。[ 5 ]

化学

ベタニンの化学構造

ベタレイン（ベタシアニン）は、1960年にチューリッヒ大学のトム・メイブリー博士によって初めて単離され、その化学構造が発見されました。[ 6 ]かつてベタレインは、ほとんどの植物に含まれる赤みがかった色素であるアントシアニンと関連があると考えられていました。ベタレインとアントシアニンはどちらも植物細胞の液胞に含まれる水溶性色素です。しかし、ベタレインは構造的にも化学的にもアントシアニンとは異なり、両者が同じ植物で同時に発見されたことはありません。[ 7 ] [ 8 ]例えば、ベタレインには窒素が含まれますが、アントシアニンには含まれません。[ 2 ]

ベタレインはチロシンから合成される芳香族インドール誘導体であることが現在では知られています。化学的にはアントシアニンとは関連がなく、フラボノイドでもありません。[ 9 ]ベタレインは配糖体であり、糖と着色部分から構成されています。その合成は光によって促進されます。[ 3 ]

最も研究されているベタレインはベタニンで、赤ビートの根から抽出できることからビートルートレッドとも呼ばれています。ベタニンはグルコシドであり、加水分解されて糖のグルコースとベタニジンになります。[ 2 ]食品着色料として使用され、色は pH に敏感です。ビートに含まれることが知られている他のベタレインには、イソベタニン、プロベタニン、ネオベタニンがあります。ベタニンとインディカキサンチン（L-プロリン由来のベタキサンチン）の色と抗酸化能は、誘電マイクロ波加熱の影響を受けます。[ 10 ] TFE（2,2,2-トリフルオロエタノール）を添加すると、水溶液中の一部のベタレインの加水分解安定性が向上することが報告されています。[ 11 ]さらに、ベタニン-ユーロピウム(III)錯体は、炭疽菌やセレウス菌などの細菌胞子中のジピコリン酸カルシウムの検出に使用されている。[ 12 ]

その他の重要なベタシアニンは、アマランサスの種から単離されたアマランチンとイソアマランチンです。

生合成

ベタレイン生合成：1. ベタラミン酸。2.シクロドーパ。3. アミンまたはアミノ酸。4. ベタニジン。5. ベタキサンチン。

生合成経路の第一段階では、L-チロシンがシトクロムP450酵素による3位ヒドロキシル化によってL-3,4-ジヒドロキシフェニルアラニン（L -DOPA）に変換される。ドーパの場合、生合成は以下のように分岐する。a) 一方で、CYP酵素によって酸化されシクロドーパとなる。[ 13 ] (b) 他方では、ドーパの芳香環がドーパ-4,5-ジオキシゲナーゼによって活性化され[ 14 ]セコドーパとなり、そこからスパンタン環化によってベタラム酸が形成される。次に、これがシクロドーパと自発的に反応してベタニジンを形成するか、あるいはシクロドーパグルコシルトランスフェラーゼによるグルコシル化を受けて[ 15 ]赤紫色のベタニン（最も単純なベタシアン）を形成する。さらに、ベタラミン酸は様々なアミノ酸やアミンと自発的に反応し、黄橙色のベタキサンチンを形成します（図参照）。ベタシアンの多様性は、ベタニジンの異なるグルコシル化と、それに続く脂肪族および芳香族カルボン酸による アシル化によって生じます。

半合成誘導体

(S)-ベタラミン酸

赤ビートから抽出されたベタニン[ 16 ]は、人工クマリン系ベタレインの半合成の出発物質として用いられた。ベタニンは加水分解されてベタラム酸となり、これを7-アミノ-4-メチルクマリンと結合させた。得られたベタレインは、マラリア原虫感染赤血球の生細胞イメージングのための蛍光プローブとして応用された[ 17 ] 。

分類上の意義

ベタレイン色素はナデシコ目と一部の担子菌類（キノコ類）にのみ存在し、[ 18 ]例えば、ロウバイ科（ワックスキャップ）にみられる。[ 19 ]植物中にベタレイン色素が存在する場合、アントキサンチン（黄色からオレンジ色のフラボノイド）と共存することがあるが、アントシアニンを含む植物種には決して存在しない。[ 20 ]

ナデシコ目（Caryophyllales）植物のうち、ほとんどの種はベタレインを産生し、アントシアニンを産生しません。ナデシコ科の中で、ベタレインではなくアントシアニンを産生するのは、ナデシコ科（Caryophyllaceae）とモグラ科（Molluginaceae）のみです。[ 18 ]ベタレインの植物間での分布が限られていることは、ナデシコ科における相同形質ですが、2つの科ではベタレインの産生が失われています。

経済的利用

ベタニンは天然の食品着色料として商業的に使用されています。分解できない人の中には、ビート尿（赤色尿）や赤色便を引き起こすことがあります。ベタニンはin vitro試験によって抗酸化物質として特定され、低密度リポタンパク質の酸化を防ぐ可能性があることが示されて以来、食品業界の関心が高まっています。[ 21 ] [ 22 ]

参照

参考文献

  1. ^ Strack D, Vogt T, Schliemann W (2003年2月). 「ベタレイン研究における最近の進歩」. Phytochemistry . 62 (3): 247– 69. Bibcode : 2003PChem..62..247S . doi : 10.1016/S0031-9422(02)00564-2 . PMID  12620337 .
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