ベタイン

ベタイン（/ ˈ b iː t ə . iː n , b ɪ ˈ t eɪ -, - ɪ n /）は、第四級アンモニウムまたはホスホニウムカチオン（一般にオニウムイオン）などの水素原子を持たない正に帯電したカチオン官能基と、カチオン部位に隣接していない可能性のあるカルボキシル基などの負に帯電した官能基を持つ中性化合物です。^[¹^]歴史的に、この用語はメチル化反応とホモシステインの解毒に関与するトリメチルグリシン（TMG）に対して予約されていました。^[¹^]これは、さまざまな代謝経路でメチル供与体として機能する3つのメチル基を持つグリシンからなる修飾アミノ酸です。^[²^]

発音

この化合物の発音は、その起源と、サトウダイコン（Beta vulgaris subsp. vulgaris ）から初めて単離されたことに由来しており、ギリシャ文字のベータ（β）に由来するものではない。一般的には「beta-INE」または 「BEE-tayn」と発音される。^{[ 3 ]}

グリシンベタイン

ベタイン（N , N , N-トリメチルグリシン）は、19世紀にテンサイ（Beta vulgaris subsp. vulgaris ）から発見されたことにちなんで命名されました。 ^{[ 4 ]}これは小さなN-トリメチル化アミノ酸です。両性イオンであり、窒素原子に不安定な水素原子が結合していないため異性化しません。この物質は、他のベタインと区別するために グリシンベタインと呼ばれることがあります。

用途

生化学

ホスホニウムベタインは、いくつかのウィッティヒ反応における中間体です。ポリメラーゼ連鎖反応にベタインを添加すると、GCリッチ領域における二次構造の形成が抑制され、DNA増幅が向上します。ベタインの添加は、DNA融解の塩基対構成依存性を排除することで、ポリメラーゼ連鎖反応の特異性を高める可能性があります。^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

食品添加物

2017年、欧州食品安全機関は、ベタインは「背景食事からの摂取量に加えて、1日あたり体重1kgあたり6mgの最大摂取量で使用される新規食品として」安全であると結論付けました。^{[ 7 ]}

承認薬

ベタインを含む処方薬（シスタダン） [ ^{8 ]は}、遺伝性ホモシスチン尿症の経口治療薬として、血液中のホモシステイン濃度を下げる目的で限定的に使用されています。 ^{[ 2 ]}^{[ 1 ]}

栄養補助食品

ベタインの一種であるトリメチルグリシンは、栄養補助食品として使用されていますが、その有効性や安全性を示す証拠はありません。^{[ 9 ]}経口ベタインを摂取した場合の一般的な副作用には、吐き気や胃の不調などがあります。^{[ 8 ]}

参照

参考文献

^ ^a ^b ^c「ベタイン」。PubChem、米国国立医学図書館。2021年8月21日。 2021年8月26日閲覧。
^ ^a ^b「ベタイン」。LiverTox、米国国立医学図書館。2017年9月26日。PMID 31644082。2021年8月26日閲覧。
^アレックス・ニコン、アーネスト・F・シルバースミス (1987). 『有機化学、その命名ゲーム：現代の造語とその起源』ペルガモン. ISBN 978-0080344812。
^ DNAメチル化と複雑なヒト疾患、ミシェル・ナイダート
^ Rees, William A.; Yager, Thomas D.; Korte, John; Von Hippel, Peter H. (1993). 「ベタインはDNA融解における塩基対組成依存性を排除できる」.生化学. 32 (1): 137– 44. doi : 10.1021/bi00052a019 . PMID 8418834 .
^ Henke, W; Herdel, K; Jung, K; Schnorr, D; Loening, SA (1997). 「ベタインによるGCリッチDNA配列のPCR増幅の改善」 . Nucleic Acids Research . 25 (19): 3957–8 . doi : 10.1093/nar/25.19.3957 . PMC 146979. PMID 9380524 .
^ EFSA栄養・新規食品・食品アレルゲンに関するパネル（2019年4月5日）. 「規則（EU）2015/2283に基づく新規食品としてのベタインの安全性」. EFSAジャーナル. 17 (4): e05658. doi : 10.2903/j.efsa.2019.5658 . PMC 7009179. PMID 32626284 .
^ ^a ^b「ベタイン」 . Drugs.com. 2020年11月11日. 2021年8月26日閲覧。
^ Van Every, Derrick W.; Plotkin, Daniel L.; Delcastillo, Kenneth; Cholewa, Jason; Schoenfeld, Brad J. (2021-08-01). 「ベタインサプリメント：筋力、パワー、体組成の改善における有効性の批評的レビュー」 Strength & Conditioning Journal . 43 (4): 53– 61. doi : 10.1519/SSC.0000000000000622 . ISSN 1524-1602 . S2CID 233966447 .

さらに読む

IUPAC化学用語集、第5版（「ゴールドブック」）（2025年）。オンライン版：（2006年以降）「ベタイン」。doi ：10.1351/goldbook.B00637

[pubchem-1] 「ベタイン」。PubChem、米国国立医学図書館。2021年8月21日。 2021年8月26日閲覧。

[livertox-2] 「ベタイン」。LiverTox、米国国立医学図書館。2017年9月26日。PMID 31644082。2021年8月26日閲覧。

[3] アレックス・ニコン、アーネスト・F・シルバースミス (1987). 『有機化学、その命名ゲーム：現代の造語とその起源』ペルガモン. ISBN 978-0080344812。

[4] DNAメチル化と複雑なヒト疾患、ミシェル・ナイダート

[Rees_et_al-5] Rees, William A.; Yager, Thomas D.; Korte, John; Von Hippel, Peter H. (1993). 「ベタインはDNA融解における塩基対組成依存性を排除できる」.生化学. 32 (1): 137– 44. doi : 10.1021/bi00052a019 . PMID 8418834 .

[Henke_et_al-6] Henke, W; Herdel, K; Jung, K; Schnorr, D; Loening, SA (1997). 「ベタインによるGCリッチDNA配列のPCR増幅の改善」 . Nucleic Acids Research . 25 (19): 3957–8 . doi : 10.1093/nar/25.19.3957 . PMC 146979. PMID 9380524 .

[efsa-7] EFSA栄養・新規食品・食品アレルゲンに関するパネル（2019年4月5日）. 「規則（EU）2015/2283に基づく新規食品としてのベタインの安全性」. EFSAジャーナル. 17 (4): e05658. doi : 10.2903/j.efsa.2019.5658 . PMC 7009179. PMID 32626284 .

[drugs-8] 「ベタイン」 . Drugs.com. 2020年11月11日. 2021年8月26日閲覧。

[9] Van Every, Derrick W.; Plotkin, Daniel L.; Delcastillo, Kenneth; Cholewa, Jason; Schoenfeld, Brad J. (2021-08-01). 「ベタインサプリメント：筋力、パワー、体組成の改善における有効性の批評的レビュー」 Strength & Conditioning Journal . 43 (4): 53– 61. doi : 10.1519/SSC.0000000000000622 . ISSN 1524-1602 . S2CID 233966447 .

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