ブテナフィン

ブテナフィン

臨床データ
販売名	メンタックス、ロトリミンウルトラ
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
投与経路	局所（クリーム）
ATCコード	D01AE23 ( WHO )
法的地位
法的地位	市販薬（ロトリミン ウルトラ）、処方薬（メンタックス）
薬物動態データ
代謝	肝臓
消失半減期	35～100時間
識別名
IUPAC名 [(4- tert-ブチルフェニル)メチル](メチル)(ナフタレン-1-イルメチル)アミン
CAS番号	101828-21-1^はい
PubChem CID	2484
ドラッグバンク	DB01091^はい
ケムスパイダー	2390^はい
ユニオン	91Y494NL0X
KEGG	D07596^はい
ChEBI	チェビ:3238^はい
ChEMBL	ChEMBL990^はい
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID7040657
化学および物理データ
化学式	C 23 H 27 N
モル質量	317.476  g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
笑顔 N(C)(Cc1ccc(cc1)C(C)(C)C)Cc3c2ccccc2ccc3
InChI InChI=1S/C23H27N/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20/h5-15H,16-17H2,1-4H3^はい キー: ABJKWBDEJIDSJZ-UHFFFAOYSA-N^はい
（確認）

ブテナフィンは、ロトリミンウルトラ、メンタックス、ブトップ（インドのみ）というブランド名で販売されている、合成ベンジルアミン由来の抗真菌薬です

構造的にはアリルアミン系抗真菌剤テルビナフィンおよびナフチフィンに関連しています。

医療用途

ブテナフィンは、マラセチア・フルフルによる白癬（粃糠疹）、ならびにエピデルモフィトン・フロッコサム、トリコフィトン・メンタグロフィテス、トリコフィトン・ルブルム、トリコフィトン・トンスランスによる水虫（足白癬）、たむし（体部白癬）、および股部白癬（股部白癬） の局所治療に適応があります

また、カンジダ・アルビカンスに対してはテルビナフィンやナフチフィンよりも優れた活性を示します。ブテナフィンは、クリプトコッカスおよびアスペルギルスに対して低い最小発育阻止濃度を示します。

足の爪の皮膚糸状菌感染症に効果があるという証拠はいくつかありますが、長期間（少なくとも1年間）毎日塗布する必要があります。^{[ 2 ]}

利用可能な形態

ブテナフィンは通常、1％の外用クリームとして入手できます。

薬理学

アリルアミン系抗真菌薬（例：テルビナフィン）と同様に、ブテナフィンは、真菌細胞膜に必要なステロール生成経路における酵素であるスクアレンエポキシダーゼに結合して阻害することにより、エルゴステロールの合成を阻害することで作用します。エルゴステロールが欠乏すると、細胞膜の透過性が高まり、内容物が漏出するようになります。さらに、スクアレンエポキシダーゼの阻害は、スクアレンの毒性蓄積につながります。ブテナフィンのこの二重作用（膜透過性の向上とスクアレンの毒性蓄積）により、ブテナフィンは単なる静真菌作用ではなく、殺菌作用を発揮します。

ブテナフィンは抗真菌作用に加え、抗炎症作用も有します。真菌性皮膚感染症はしばしば重度の炎症を伴うため、これは好ましい特性です。ブテナフィンが本質的に抗炎症作用を有することは、望ましくない副作用を伴うことが多い 局所グルココルチコイドの併用を必要としないことからも、好ましい特性です。

化学

塩酸ブテナフィンは無臭の白色結晶性粉末で、メタノール、エタノール、クロロホルムに溶けやすく、水にはわずかに溶けます

合成

1-ナフトアルデヒド（1）をメチルアミン（2）で還元アミノ化すると、中間体の第二級アミン（3）が得られます。これをp -tert-ブチルベンジルブロミド（4）でアルキル化すると、第三級アミンのブテナフィンが得られます。^{[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]}

参考文献

1. マイラン・ファーマシューティカルズ社「メンタックス（塩酸ブテナフィン）クリーム。ヒト用処方薬ラベル」 dailymed.nlm.nih.gov国立衛生研究所、米国国立医学図書館、保健福祉省。2016年8月24日閲覧
2. Crawford F, Hollis S (2007年7月). 「足の皮膚と爪の真菌感染症に対する局所治療」 . The Cochrane Database of Systematic Reviews . 2007 (3) CD001434. doi : 10.1002/14651858.CD001434.pub2 . PMC 7073424. PMID 17636672 .  
3. 米国特許第5021458号、前田 剛、山本 剛、高瀬 正之、佐々木 健、有香 剛、横尾 正之、橋本 亮、雨宮 健、越川 誠、「アミン誘導体およびそれを含有する殺菌剤」、1991年6月4日発行、科研製薬株式会社に譲渡 
4. 前田 剛志, 高瀬 正之, 石橋 明, 山本 剛志, 佐々木 功, 有賀 剛志, 他 (1991年2月). 「新規ベンジルアミン系抗真菌剤ブテナフィン塩酸塩（KP-363）の合成と抗真菌活性」 .薬学雑誌. 111 (2): 126– 137. doi : 10.1248/yakushi1947.111.2_126 . PMID 2056447 . 
5. 「ブテナフィン」 .医薬品物質. Thieme . 2024年7月4日閲覧。