カローネ

カローネ

名前
推奨IUPAC名 7-メチル-2,4-ジヒドロ-3H - 1,5-ベンゾジオキセピン-3-オン
その他の名前 Calone 1951; スイカケトン; メチルベンゾジオキセピノン
識別子
CAS番号	28940-11-6^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	107218
ECHA 情報カード	100.044.823
PubChem CID	120101
ユニイ	0NQ136C313^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0047165
InChI InChI=1/C10H10O3/c1-7-2-3-9-10(4-7)13-6-8(11)5-12-9/h2-4H,5-6H2,1H3 キー: SWUIQEBPZIHZQS-UHFFFAOYAC
笑顔 O=C1COc2c(OC1)cc(cc2)C
プロパティ
化学式	C 10 H 10 O 3
モル質量	178.187  g·mol ^−1
外観	白い結晶、薄片、または塊
臭い	特徴的な
融点	35～41℃（95～106℉、308～314K）
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

カロン（Calone）またはメチルベンゾジオキセピノン（Calone 1951）は、化学式CH ₃ C ₆ H ₃ (OCH ₂ ) ₂ COで表される有機化合物です。白色の固体で、 4-メチルカテコールの誘導体です。香料業界では「ウォーターメロンケトン」または単に「カロン」として知られています。^{[ 1 ]}

1966年にファイザー社によって発見されました。海水とオゾンのニュアンスを通して、爽やかな海岸の香りを演出するために使用されます。カロンは、エクトカルペンなどの褐藻フェロモンと構造が類似しており、ベンゾジアゼピン系鎮静剤とも遠縁です。^{[ 2 ]}

カロンは、強い「潮風」のような香りに、かすかな花と果実のニュアンスを帯びた珍しい化合物です。1980年代から、その水っぽく爽やかなオゾンのような香りから香料成分として使用され、1990年代以降はマリン系の香水の主流の香りとして用いられてきました。2014年、プラマーらは、関連する脂肪族類似体の合成と香料特性について報告しました。^{[ 3 ]}スイスのフィルメニッヒ社は後に、透明感のある花の香りを持つ、甘く水っぽいカロンの代替品であるカスカロンを発売しました。^{[ 4 ]}

参考文献

1. Panten, Johannes; Surburg, Horst (2016). 「フレーバーとフレグランス、3. 芳香族化合物と複素環式化合物」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . pp.  1– 45. doi : 10.1002/14356007.t11_t02 . ISBN 978-3-527-30673-2。
2. ユドフ、マトヴェイ. 「カローネ：1990年代の空気～原材料～フラグランティカ」 . fragrantica.com . 2020年6月29日閲覧。
3. CM Plummer, R. Gericke, P. Kraft, A. Raynor, J. Froese, T. Hudlicky, TJ Rook, OAH Jones, HM Hϋgel (2014年12月4日). 「飽和ベンゾジオキセピノン類似体の合成：海洋性芳香剤における芳香環結合モチーフの重要性に関する考察」Eur. J. Org. Chem . 2015 (3): 486– 495. doi : 10.1002/ejoc.201403142 .
4. 「カスカローネ®」 . www.firmenich.com 。2023 年12 月 23 日に取得。

外部リンク

• 香料の成分
• スイカケトン