樟脳

樟脳[ 1 ] [ 2 ]
(R)-カンフルと(S)-カンフルの構造式
(R)および(S) -カンフルの構造式
(+)-および(-)-カンフル
樟脳（両方のエナンチオマー）のボールと棒のモデル。
樟脳（両方のエナンチオマー）のボールと棒のモデル。
名前
IUPAC名
1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オン
その他の名前
2-ボルナノン;ボルナン-2-ワン; 2-カンファノン;フォルモサ
識別子
3Dモデル（JSmol）
1907611
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.000.860
EC番号
  • 200-945-0
83275
ケッグ
メッシュ樟脳
RTECS番号
  • EX1225000
ユニイ
国連番号2717
  • InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 チェックはい
    キー: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
    キー: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
  • CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2
  • O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C
プロパティ
C 10 H 16 O
モル質量152.237  g·mol −1
外観 白色半透明の結晶
臭い香り高く浸透力のある
密度0.992 g·cm −3
融点175～177℃（347～351°F、448～450K）
沸点209℃（408℉; 482K）
1.2 g·dm −3
アセトンへの溶解性約2500 g·dm −3
酢酸への溶解度約2000 g·dm −3
ジエチルエーテルへの溶解性約2000 g·dm −3
クロロホルムへの溶解度約1000 g·dm −3
エタノールへの溶解度約1000 g·dm −3
ログP2.089
蒸気圧4  mmHg（70℃）
カイラル回転（[α] D）
+44.1°
磁化率（χ）
−103 × 10 −6  cm 3 /モル
薬理学
C01EB02 ( WHO )
危険
GHSラベル：
GHS02: 可燃性GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害
警告
H228、H302、H332、H371
P210、P240、P241、P260、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P304+P312、P304+P340、P309+P311、P312、P330、P370+P378、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
2
0
引火点54℃（129℉; 327K）
466℃（871℉; 739K）
爆発限界0.6～3.5% [ 3 ]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
1310 mg/kg（経口、マウス）[ 4 ]
800 mg/kg（イヌ、経口）2000 mg/kg（ウサギ、経口）[ 4 ]
400 mg/m 3（マウス、3時間）[ 4 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
TWA 2 mg/m 3 [ 3 ]
REL（推奨）
TWA 2 mg/m 3 [ 3 ]
IDLH（差し迫った危険）
200 mg/m 3 [ 3 ]
関連化合物
関連ケトン
フェンコン、トゥジョン
関連化合物
カンフェン、ピネン、ボルネオール、イソボルネオール、カンファースルホン酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

樟脳（しょうのう、 / ˈ k æ m f ər /）は、強い芳香のあるワックス状の無色の固体である。[ 5 ]テルペノイドおよび環状ケトンに分類される。東アジアに生息する大型の常緑樹であるクスノキ（Cinnamomum camphora）の材部、および東南アジア原産の高木であるカプール（Dryobalanops sp. ）に含まれており、また、ローレル科の関連樹木、特にOcotea usambarensisにも含まれる。ローズマリー（Rosmarinus officinalis）の葉には 0.05～0.5 ％の樟脳が含まれ[ 6 ] 、クスノキ（Heterotheca）には約 5 ％含まれている。[ 7 ]アジアにおける樟脳の主な供給源は、カンフルバジル（アフリカンブルーバジルの親）である。樟脳はテレビン油から合成することもできます。

この化合物はキラルであり、構造図に示すように2つのエナンチオマーが存在します。左側の構造は天然に存在する(+)-カンフル（(1 R ,4 R )-ボルナン-2-オン）であり、右側はその鏡像である(-)-カンフル（(1 S ,4 S )-ボルナン-2-オン）です。カンフルの用途は限られていますが、天然資源から容易に精製できる化合物として歴史的に重要な意味を持っています。

語源

樟脳という語は14世紀に古フランス語camphreから派生し、中世ラテン語camforaから派生、アラビア語كافور （ ローマ字：kāfūr）から派生、おそらくサンスクリット語कर्पूर （ローマ字： karpūra  ）を経てタミル語கற்பூரம் （ローマ字：  karpooram ）となり、オーストロネシア語マレー語kapur （石灰、チョーク）から派生したと思われる。[ 8 ]

古代マレー語では、樟脳は「バルスの白亜」を意味するカプール・バルスと呼ばれていました。これは、スマトラ島西海岸の現在のシボルガ近郊にある古代の港町バルスに由来しています。[ 9 ]この港では、この地域に豊富に生息するボルネオの樟脳（Dryobalanops aromatica）から抽出された樟脳が取引されていました。[ 10 ]

生産

天然樟脳

(+)-樟脳は、何世紀にもわたって林産物として生産されてきました。樟脳（Camphora officinarum）から切り取った木片を焙煎することで発生する蒸気を濃縮したもので、後に粉砕した木片に蒸気を通すことで濃縮されるようになりました。[ 11 ] 19世紀初頭までに、樟脳の埋蔵量の大部分は枯渇し、残存する大規模な林は日本と台湾にあり、台湾の生産量は日本の生産量を大幅に上回っていました。樟脳は台湾の植民地勢力によって採掘された主要な資源の一つであり、最も収益性の高い資源の一つでもありました。最初は中国、次に日本が台湾の樟脳の独占権を確立しました。1868年、イギリス海軍が安平港に入港し、現地のイギリス代表は中国による樟脳の独占権の終了を要求しました。現地の帝国代表が拒否すると、イギリス軍は町を砲撃し、港を占領しました。その後、両者間で交渉された「樟脳規制」により、樟脳の独占権は一時的に終焉を迎えました。[ 12 ]

(-)-カンフルは、マトリカリア科植物の精油中に天然に含まれています。そのため、非常に希少です。[ 13 ]

合成樟脳

樟脳は、針葉樹の油に豊富に含まれるα-ピネンから生成されます。α-ピネンは化学パルプ化の副産物として生成されるテレピン油から蒸留できます。無水酢酸を溶媒とし、強酸触媒を用いることで、α-ピネンは酢酸イソボルニルに変換されます。このエステルを加水分解するとイソボルネオールが得られ、これを酸化することでラセミ樟脳が得られます。

希少な(-)-カンファーまたはL-カンファーのみを生成するための生物学的酵素が提案されている。Burkholderia gladioli由来のこのEstBエステラーゼは、(+)-イソボルニル酢酸のみを加水分解する。[ 13 ]

反応

樟脳の反応は広範囲に研究されている。代表的な変化としては、

樟脳は水素化ホウ素ナトリウムを用いてイソボルネオール に還元することもできます。また、イソボルネオールはアルケンであるボルニレンに変換されます。[ 16 ]

樟脳は水素化ナトリウムと反応するとエノラートを形成します。このエノラートはエステルと縮合して1,3-ジケトンを与えます。[ 17 ]

生化学

ゲラニルピロリン酸からの樟脳の生合成
ゲラニルピロリン酸からの樟脳の生合成

生合成

生合成では、樟脳はゲラニルピロリン酸から、リナロイルピロリン酸からボルニルピロリン酸への環化を経て生成され、続いて加水分解されてボルネオールになり、さらに酸化されて樟脳になります。

用途

最初の重要な人工プラスチックは、低窒素（または「可溶性」）ニトロセルロース（ピロキシリン）プラスチックでした。プラスチック産業の初期の数十年間、樟脳はニトロセルロースからセルロイドを製造する可塑剤として、ニトロセルロースラッカーやその他のプラスチックやラッカー に大量に使用されました[ 18 ]。

代替医療と香り

樟脳は、その香り、防腐液、局所用薬、製造用化学物質、宗教儀式などに使用されてきました。

樟脳キューブ

樟脳は何世紀にもわたって民間薬として使用されてきましたが、おそらく最も一般的には充血除去薬として使用されていました。[ 19 ]樟脳は古代スマトラ島で捻挫、腫れ、炎症の治療に使用されていました。[ 20 ]樟脳はまた、伝統的な中国医学でも何世紀にもわたってさまざまな目的で使用されていました。[ 19 ]ヨーロッパでは、樟脳は黒死病の時代以降に使用されました。[ 21 ]

20世紀には、樟脳は注射による強壮剤として使用され、[ 22 ]統合失調症患者の精神病の治療を目的として発作を誘発するためにも使用されました。[ 23 ]

樟脳は獣医学において、馬の呼吸困難の治療に筋肉内注射という形で限定的に使用されています。 [ 24 ]

外用薬

樟脳は、虫刺されによるかゆみ、軽度の皮膚炎症、関節痛などの緩和に、皮膚クリームや軟膏などの外用薬として一般的に使用されています。 [ 25 ]樟脳は皮膚の表皮に吸収され、[ 25 ]熱や寒さに敏感な神経終末を刺激します。強く塗布すると温感が生じ、弱く塗布すると冷感が生じることから、鎮痛剤としての特性が示されています。[ 19 ]神経終末への作用は、軽い局所鎮痛も引き起こします。[ 26 ]

呼吸器エアロゾル

樟脳は、咳を抑え、風邪による上気道のうっ血を緩和するために、エアロゾル（通常は蒸気吸入）としても使用され、時にはブランド名のついた鼻腔吸入スティックの形で使用されることもあります。[ 27 ]しかし、これらの治療薬の臨床的有効性には疑問が投げかけられています。[ 28 ]

その他のニッチな用途

樟脳は、ライフルのフロントサイトとリアサイトを黒く塗って反射を防ぐため、射撃手によって使用されます。[ 29 ]これは、比較的低温で燃える少量の樟脳に火をつけ、炎から立ち上る煤を利用して、その上に置いた表面にコーティングを施すことで行われます。歴史的には、この煤による黒化は、気圧計の記録チャートのコーティングにも使用されていました。

害虫忌避剤および防腐剤

樟脳は昆虫に有毒であると考えられており、忌避剤として使用されることがあります。[ 30 ]樟脳は防虫剤の代替として使用されます。樟脳の結晶は、昆虫コレクションが他の小さな昆虫によって損傷されるのを防ぐために使用されることがあります。特別な行事や祭りの際に着る衣服の中に入れておいたり、ゴキブリよけとして戸棚の隅に置いたりします。樟脳の結晶や樟脳のお香の煙は、環境に優しい蚊よけとして使用できます。[ 31 ]

最近の研究では、樟脳精油は、主要および小型の働きアリの攻撃、登攀、摂食行動に影響を与えるため、アカヒアリに対する効果的な燻蒸剤として使用できることが示されています。 [ 32 ]

樟脳は抗菌物質としても用いられます。古代エジプトでは、ミイラの防腐処理において樟脳油が材料の一つとして用いられていました。[ 33 ]

香水

古代アラブ世界では、樟脳は一般的な香水の原料でした。[ 34 ]中国では、最高級の樟脳は「強烈で不吉な香り」と「その起源と起源方法について何世紀にもわたって不明瞭なこと」から、「龍の脳の香水」と呼ばれていました。[ 35 ]

料理での使用

唐の時代に遡るアイスクリームのレシピとして、樟脳が材料として使われているものが知られている。[ 36 ]古代エジプトでは発酵パンの風味付けに使われていた。[ 37 ]古代・中世ヨーロッパでは、樟脳はお菓子の材料として使われていた。10世紀にイブン・サイヤール・アル・ワラークが編纂した「キタブ・アル・タビク」など、中世アラビア語の料理本では、甘味・塩味両方の幅広い料理に使われていた。 [ 38 ] 15世紀後半にマンドゥのスルタンのために書かれた本によると、ニマットナマでも甘味・塩味の料理に使われていた。 [ 39 ]樟脳は「食用樟脳」（カプール）として知られるスパイスの主成分で、パヤサムやチャッカライ・ポンガルといった南インドの伝統的なデザートに使われることがある。[ 40 ]

宗教儀式

樟脳はヒンドゥー教の宗教儀式で広く用いられています。アーティは、樟脳を台座に置き、火を灯して行われます。これは通常、プージャ（一神または複数の神への信仰儀式）の最後の段階です。[ 41 ]樟脳は、コーランにおいて、天国の信者に与えられるワインの香りであると記されています。[ 42 ]

毒性

樟脳を皮膚に塗布すると、一部の人にアレルギー反応を引き起こす可能性があります。経口摂取した場合、樟脳クリームや軟膏は有毒です。[ 25 ]大量に摂取すると、易刺激性、見当識障害、無気力、筋痙攣、嘔吐、腹部痙攣、痙攣、発作などの症状を引き起こします。[ 43 ]成人における経口摂取による致死量は50～500 mg/kg （経口摂取）です。一般的に、2グラムの摂取で重篤な毒性が見られ、4グラムでは致死的となる可能性があります。[ 44 ]

空気中の樟脳は、ヒトが吸入すると有毒となる可能性があります。大気中の樟脳の許容暴露限界（PEL ）は、暴露時間（TWA）が8時間以内で2mg/m 3です。200mg/m 3は非常に危険な濃度（IDLH）とされています。[ 45 ]

合成樟脳の歴史

19世紀後半、黎明期の化学産業（後述）における樟脳の使用によって需要が大幅に増加したため、供給と価格の変動の可能性が高まりました。1911年、産業化学者で教育者のロバート・ケネディ・ダンカンは、大日本帝国政府が最近（1907～1908年）アジアにおける林産物としての天然樟脳の生産を独占しようとしたが、グスタフ・コンッパの最初の報告書によって「純粋に学術的で全く非商業的な」[ 18 ]形で始まった全合成代替法[ 18 ]の開発によって独占は阻止されたと述べています。

「…しかし、それは日本の独占の運命を決定づけた。…なぜなら、それが完成するや否や、新たな研究者集団、つまり産業化学者たちの注目を集めたからだ。世界中の特許庁は、樟脳の商業的合成法とされるもので溢れかえり、その有利な方法を利用して企業が設立され、工場が建設された。そして、学術的な合成からわずか2年という驚くべき短期間で、天然物と全く遜色ない人工樟脳が世界の市場に投入された。…しかし、人工樟脳は、樟脳栽培産業を破滅させるほど天然物に取って代わることはできないし、また、そうすることもできない。人工樟脳の現在そして将来における唯一の役割は、独占に対する恒久的な抑制力として、価格を合理的な範囲内に調整するためのバランスホイールとして機能することである。」[ 18 ]：133–134

この価格上昇の継続的な抑制は、1942年にデュポン社の歴史に関するモノグラフで確認されています。ウィリアム・S・ダットンは次のように述べています。「パイロキシリンプラスチックの製造に不可欠な天然樟脳は、台湾から輸入され、通常は1ポンドあたり約50セントで販売されていましたが、1918年には（第一次世界大戦による世界的な貿易混乱と高性能爆薬の需要の高まりの中で）3.75ドルという高値に達しました。デュポン社の有機化学者たちは、米国南部の松の切り株からテレピン油を抽出して樟脳を合成することで対応しました。その結果、1939年に車1台あたりで販売された工業用樟脳の価格は、1ポンドあたり32セントから35セントでした。」[ 46 ] : 293

グスタフ・コンッパの合成の背景は次の通りである。19世紀には、硝酸が樟脳を酸化して樟脳酸になることが知られていた。ハラーとブランは樟脳酸から樟脳の半合成を発表した。彼らはその構造を示したものの、証明することはできなかった。樟脳酸の最初の完全な全合成は、1903年にコンッパによって発表された。入力物質はシュウ酸ジエチルと3,3-ジメチルペンタン酸で、これらはクライゼン縮合により反応してジケト樟脳酸を得た。ヨウ化メチルによるメチル化と複雑な還元手順により、樟脳酸が生成された。ウィリアム・パーキンはそれから少し後に別の合成法を発表した。それ以前にも、尿素などのいくつかの有機化合物が概念実証として研究室で合成されていたが、樟脳は世界的な需要がある希少な天然物であった。コンッパはこれを認識し、 1907年にフィンランドのタイニオンコスキで樟脳の工業生産を開始しました（ケネディ・ダンカンの報告によると、当時は競争が激しかったそうです）。

同じ頃、化学工業有限会社のカール・ステファン博士によって、別の合成法が開発されました。1902年にカンフェンの合成法の特許を取得していたこの化学者は、ボルネオールまたはイソボルネオールをベンゼン溶液中で過マンガン酸塩で容易に酸化すると、95%以上の前例のない高収率が得られることを発見し、1903年に特許を取得しました。[ 47 ]この方法は天然樟脳と競合できるほど効率的であり、日本は1907年に価格を下げざるを得ませんでしたが、ドイツの会社は生産量を増やし、1913年には623トンに達しましたが、第一次世界大戦によって中断されました。[ 48 ]

参照

参考文献

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ウィキソースには、 1911 年のブリタニカ百科事典の記事「樟脳」のテキストがあります。
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