カルビル硫酸塩
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 1,3,2λ 6 ,4λ 6 -ジオキサジチアン-2,2,4,4-テトロン | |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.007.244 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 2 H 4 O 6 S 2 | |
| モル質量 | 188.17 g·mol −1 |
| 外観 | 白色固体 |
| 融点 | 107.5～109℃（225.5～228.2°F、380.6～382.1K） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
硫酸カルビルは有機硫黄化合物です。この白色固体は、三酸化硫黄とエチレンの反応生成物です。染料やその他の有機硫黄化合物の製造に使用されます。[ 1 ]硫酸カルビルは無色の結晶性で吸湿性がありますが、市販品は液体の場合もあります。その不快な性質のため、取り扱いが難しく、通常は単離されず、さらに加工されて二次製品となります。
生産
ルグノー[ 2 ]とハインリッヒ・グスタフ・マグヌス[ 3 ] [ 4 ]は、1838年から1839年にかけて、無水エタノールと無水硫酸の反応生成物としての化合物について初めて報告した。
カルビル硫酸塩は、エチレンと三酸化硫黄の蒸気相中での非常に発熱的な反応（約800 kcal/kg）によって、ほぼ定量的な収率で生成される。[ 5 ] [ 6 ]
二硫酸やクロロ硫酸も、三酸化硫黄の代わりにスルホン化剤として使用できます。エチレンの代わりに、エタノールやジエチルエーテルなどのエチレン形成剤を使用することもできます。[ 5 ]
工業プロセスで得られるこの物質は、 DSブレスロー[ 5 ]（107.5～109℃）によれば、102～108℃の融点を有する無色透明な液体である。前述の約80℃の融点[ 4 ] は、付着した三酸化硫黄によるものである。[ 5 ]
反応と使用
環状硫酸エステルとしてアルキル化剤となる。加水分解によりエチオン酸が得られ、硫酸エステル基を1つ保持する。エチオン酸はさらに加水分解されてイセチオン酸となる。
カルビル硫酸塩は、重要な活性化アルケンであるビニルスルホン酸およびビニルスルホン酸ナトリウムの前駆体として用いられ、例えばアニオン性コモノマーとして用いられる。ビニルスルホン酸およびその誘導体の活性化二重結合への求核付加反応により、様々な用途を持つ多くの機能性化合物が得られる。[ 7 ]
安全性
この物質は反応性が非常に高く、170℃以上に加熱すると爆発的に 分解する可能性があります。
参考文献
- ^ Kosswig, Kurt (2000). 「脂肪族スルホン酸」. Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a25_503 . ISBN 978-3-527-30673-2。
{{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ) ;欠落または空です|title=(ヘルプ) - ^ Regnault、V. (1838)。「Ueber die Einwirkung der wasserfreien Schwefelsäure auf Doppeltkohlenwasserstoff」。アナレン・デア・ファーマシー。25 : 32–47 .土井: 10.1002/jlac.18380250103。
- ^ “Ueber das Carbylsulphat und die Aethionsäure” .アナレン・デア・ファーマシー。32 (3): 249–258 . 1839.土井: 10.1002/jlac.18390320310。
- ^ a b “ツル・エリネルングとグスタフ・マグナス”. Nach einem am 14. 1870 年 12 月、ベルリン ゲハルテネンヴォルトラージ アウグスト ヴィルヘルム ホフマン、ベルリン、フェルド。デュムラーの Verlagsbuchhandlung、1871 (S. 32)
- ^ a b c d Breslow, David S. ; Hough, Robert R. (1957)、「エチレンからのエチレンスルホン酸ナトリウムの合成」、Journal of the American Chemical Society（ドイツ語）、第79巻、第18号、pp. 5000– 5002、doi : 10.1021/ja01575a046
- ^ DE 2509738 "Verfahren zur Herstellung von Carbylsulfat."発明者: ルドルフ・イルニヒ、ロルフ・シュナイダー
- ^ H. ディストラー (1965-04-07)。 「ビニールスルホン酸塩の化学」。アンゲヴァンテ・ケミー。77 (7): 291–302。土井: 10.1002/ange.19650770704。
さらに読む
- Breslow, David S. ; Hough, Robert R. (1957). 「エチレンからのエチレンスルホン酸ナトリウムの合成」. Journal of the American Chemical Society . 79 (18): 5000– 5002. doi : 10.1021/ja01575a046 .
