カルフェナジン

カルフェナジン

臨床データ
その他の名称	プロケタジン、カルフェナジン
ライセンスデータ	米国 FDA： プロケタジン
投与経路	口頭
航空管制コード	なし
法的地位
法的地位	撤回
識別名
IUPAC名 1-(10-{3-[4-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン-1-イル]プロピル}-10H-フェノチアジン-2-イル)プロパン-1-オン
CAS番号	2622-30-2
PubChem CID	18104
IUPHAR/BPS	7140
ドラッグバンク	DB01038
ケムスパイダー	17100
ユニイ	CLY16Y8Z7E
チェビ	チェビ:51235
ChEMBL	ChEMBL1201328
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID8022745
ECHA情報カード	100.018.249
化学的および物理的データ
化学式	C 24 H 31 N 3 O 2 S
モル質量	425.59  g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像
スマイル CCC(=O)c1ccc2Sc3ccccc3N(CCCN4CCN(CCO)CC4)c2c1
InChI InChI=1S/C24H31N3O2S/c1-2-22(29)19-8-9-24-21(18-19)27(20-6-3-4-7-23(20)30-24)11-5-10-25-12-14-26(15-13-25)16-17-28/h3-4,6-9,18,28H,2,5,10-17H2,1H3 凡例:XZSMZRXAEFNJCU-UHFFFAOYSA-N

カルフェナジン（INN、旧開発コード：WY-2445、BANカルフェナジン、USANマレイン酸カルフェナジン、商品名：プロケタジン、旧開発コード：NSC-71755）は、市場から撤退したフェノチアジン系の抗精神病薬および精神安定剤です。 ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

合成

チエム合成：^{[ 4 ]}特許：^{[ 5 ] [ 6 ]}

2-プロピオニルフェノチアジン（1）と1-ブロモ-3-クロロプロパン（2）のアルキル化反応により、1-[10-(3-クロロプロピル)フェノチアジン-2-イル]プロパン-1-オン（3 ）が得られる。2-(1-ピペラジニル)エタノール（ 4 ）を用いた第二段階のアルキル化により、カルフェナジン（ 5 ）の合成が完了する。

上記の手順は概念実証ですが、保護基がないことに注意してください。他の特許ではケタール化技術が使用されています。

類似体

• ブタペラジンはプロパノイル基ではなくブタノイル基を使用しています
• フルフェナジン、フェノチアジン環の 2 番目の位置にトリフルオロメチルを持つ類似体。

参考文献

1. Elks J (2014年11月14日).薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 224–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
2. William Andrew Publishing (2013年10月22日).医薬品製造百科事典 第3版. Elsevier. pp. 862–. ISBN 978-0-8155-1856-3。
3. Briggs GG、Freeman RK、Yaffe SJ (2011).妊娠・授乳中の薬物：胎児および新生児リスクに関する参考ガイド. Lippincott Williams & Wilkins. pp. 213–. ISBN 978-1-60831-708-0。
4. Zhuraulev, SV et al, Zh. Obshch. Khim., 1962, 32, 2244
5. MH Sherlock、N. Sperber、米国特許 2,985,654 (1961年Schering )
6. RF Tislow他、米国特許第3,023,146号（1962年、 American Home Products）。