プロピオン酸

プロピオン酸
簡略化された骨格式
簡略化された骨格式
完全な構造式
完全な構造式
ボールと棒のモデル
ボールと棒のモデル
空間充填モデル
空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
プロパン酸
その他の名前
カルボキシエタン、エタンカルボン酸、エチルギ酸、メタアセトン酸、メチル酢酸、C3:0（脂質番号）
識別子
  • プロピオン酸: 79-09-4 チェックはい
  • プロピオン酸エステル: 72-03-7 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
  • プロピオン酸: 1005 チェックはい
  • プロピオン酸：94556
ドラッグバンク
  • プロピオン酸: DB03766 チェックはい
ECHA 情報カード100.001.070
EC番号
  • プロピオン酸: 201-176-3
E番号E280 （防腐剤）
  • プロピオン酸: 1062
  • プロピオン酸: 1032
  • プロピオン酸：104745
RTECS番号
  • プロピオン酸：UE5950000
ユニイ
  • InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) チェックはい
    キー: XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • プロピオン酸: CCC(=O)O
  • プロピオン酸: CCC(=O)[O-]
プロパティ
C 3 H 6 O 2
モル質量74.079  g·mol −1
外観 無色の油状液体[ 1 ]
臭い刺激臭、悪臭、不快臭[ 1 ]
密度0.98797 g/cm 3 [ 2 ]
融点−20.5 °C (−4.9 °F; 252.7 K) [ 8 ]
沸点141.15 °C (286.07 °F; 414.30 K) [ 8 ]
-48 °C で昇華Δ subl H o = 74 kJ/mol [ 3 ]
8.19 g/g (-28.3 °C) 34.97 g/g (-23.9 °C)混和性 (≥ -19.3 °C) [ 4 ]
溶解度EtOH、エーテル、CHClと混和する3[ 5 ]
ログP0.33 [ 6 ]
蒸気圧0.32 kPa (20 °C) [ 7 ] 0.47 kPa (25 °C) [ 6 ] 9.62 kPa (100 °C) [ 3 ]
4.45·10 −4 L·atm/mol [ 6 ]
酸性度（ p Ka ）4.88 [ 6 ]
磁化率（χ）
−43.50·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）
1.3843 [ 2 ]
粘度1.175 cP ( 15 °C) [ 2 ] 1.02 cP (25 °C) 0.668 cP (60 °C) 0.495 cP (90 °C) [ 6 ]
構造
単斜晶系（−95℃）[ 9 ]
P2 1 /c [ 9 ]
a  = 4.04 Å、b  = 9.06 Å、c  = 11 Å [ 9 ]
α = 90°、β = 91.25°、γ = 90°
0.63 D (22 °C) [ 2 ]
熱化学
熱容量（℃）
152.8 J/mol·K [ 5 ] [ 3 ]
標準モルエントロピー（S⦵298 ）​
191 J/モル·K [ 3 ]
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）
−510.8 kJ/モル[ 3 ]
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）
1527.3 kJ/モル[ 2 ] [ 3 ]
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
腐食性
GHSラベル： [ 7 ]
GHS02: 可燃性GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符
危険
H314 [ 7 ]
P280、P305+P351+P338、P310 [ 7 ]
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
引火点54℃（129°F; 327K）[ 7 ]
512℃（954℉; 785K）
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
1370 mg/kg（マウス、経口）[ 5 ]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
なし[ 1 ]
REL（推奨）
TWA 10 ppm (30 mg/m 3 ) ST 15 ppm (45 mg/m 3 ) [ 1 ]
IDLH（差し迫った危険）
ND [ 1 ]
関連化合物
関連するカルボン酸
酢酸、乳酸、3-ヒドロキシプロピオン酸、タルトロン酸、アクリル酸、酪酸
関連化合物
1-プロパノールプロピオンアルデヒドプロピオン酸ナトリウムプロピオン酸無水物
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

プロピオン酸（/ p r oʊ p i ˈ ɒ n ɪ k /、ギリシャ語のπρῶτος : prōtos（「最初の」を意味する）とπίων : píōn（「脂肪」を意味する）に由来。プロピオン酸とも呼ばれる）は、化学式CHの天然カルボン酸である。3CH2二酸化炭素2H。刺激臭のある油状の液体です。陰イオンCH3CH2二酸化炭素− 2プロピオン酸の塩およびエステルは、プロピオン酸塩またはプロパノ酸塩として知られています。

プロピオン酸の世界生産量の約半分は、飼料および食品の 防腐剤として消費されています。また、他の化学物質、特にポリマーの製造における中間体としても有用です。

歴史

プロピオン酸は1844年にヨハン・ゴットリープによって初めて記述され、彼はそれを砂糖の分解生成物の中に発見しました。[ 10 ]その後数年間、他の化学者もさまざまな方法でプロピオン酸を生成しましたが、誰も同じ物質を生成していることに気づいていませんでした。1847年、フランスの化学者ジャン＝バティスト・デュマは、すべての酸が同じ化合物であることを証明し、ギリシャ語のπρῶτος（プロトス）（最初の）とπίων（ピオーン）（脂肪）にちなんで、プロピオン酸と名付けました。これは、H(CH2）nCOOH酸は他の脂肪酸と同様の性質を示し、例えば水から塩析すると油層を形成し、石鹸のようなカリウム塩を形成する。[ 11 ]

プロパティ

プロピオン酸は、より小さなカルボン酸であるギ酸や酢酸と、より大きな脂肪酸の中間の物理的性質を持つ。水と混和するが、塩を加えることで水から分離することができる。酢酸やギ酸と同様に、液体および蒸気の両方において、プロピオン酸は水素結合した分子 対から構成される。

プロピオン酸はカルボン酸の一般的な性質を示し、アミド、エステル、無水物、塩化物誘導体を形成できます。プロピオン酸はヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応を起こし、カルボン酸と臭素のα-ハロゲン化反応（三臭化リン触媒）により2-ブロモプロパン酸（CH）を生成します。3CHBrCOOH [ 12 ]この生成物は、アンモノリシスによってアラニンのラセミ混合物 を調製するために使用されている。[ 13 ] [ 14 ]

製造

化学薬品

工業的には、プロピオン酸は主にニッケルカルボニルを触媒としてエチレンのヒドロカルボキシル化によって生産される。 [ 15 ]

触媒としてニッケルテトラカルボニルの存在下でエチレンを一酸化炭素と水でヒドロカルボキシル化してプロピオン酸を生成する

プロピオンアルデヒドの好気的酸化によっても生成されます。コバルト塩またはマンガン塩（最も一般的に使用されるのはプロピオン酸マンガン）の存在下では、この反応は40～50℃という穏やかな温度で急速に進行します。

触媒としてマンガン(II)プロピオン酸エステルの存在下でプロピオンアルデヒドを大気中の酸素で液相酸化してプロピオン酸を生成する

プロピオン酸はかつて酢酸製造の副産物として大量に生産されていました。現在、世界最大のプロピオン酸生産者はBASFで、年間約15万トンの生産能力を有しています。

バイオテクノロジー

プロピオン酸のバイオテクノロジーによる生産には、主にプロピオニバクテリウム株が使用されています。[ 16 ]しかし、プロピオニバクテリウムによるプロピオン酸の大規模生産は、細胞増殖中の最終生成物の重大な阻害や副産物（酢酸およびコハク酸）の生成などの課題に直面しています。[ 17 ]発酵中の生産性と収量を改善する1つのアプローチは、細胞固定化技術の使用です。これにより、細胞バイオマスの容易な回収と再利用が促進され、微生物のストレス耐性が向上します。[ 18 ] 2018年に、発酵における細胞固定化用のマトリックスを作成するために、3Dプリント技術が初めて使用されました。 3Dプリントナイロンビーズに固定されたプロピオニバクテリウムアシディプロピオニシによるプロピオン酸生産がモデル研究として選ばれました。これらの3Dプリントビーズは高密度細胞接着とプロピオン酸生産を促進できることが示されており、他の発酵バイオプロセスにも適応できる可能性がある。[ 19 ]リサイクルガラスPoraverや繊維床バイオリアクターなど、他の細胞固定化マトリックスもテストされている。[ 20 ] [ 21 ]

代替生産方法としては、大腸菌株を遺伝子操作して必要な経路であるウッド・ヴェルクマン回路を組み込む方法が試みられている。[ 22 ]

工業用途

プロピオン酸は、重量の0.1～1%の濃度でカビや一部の細菌の増殖を抑制します。その結果、生産されたプロピオン酸の一部は、動物飼料と人間の消費食品の両方の防腐剤として消費されます。動物飼料には、直接またはそのアンモニウム塩として使用されます。この用途は、プロピオン酸の世界生産量の約半分を占めています。抗生物質モネンシンは、ルーメン内の酢酸産生菌よりもプロピオニバクテリアを優先するために牛の飼料に添加されます。これにより、二酸化炭素排出量が削減され、飼料効率が向上します。もう1つの主要な用途は、ナトリウム塩とカルシウム塩を使用する焼き菓子の防腐剤です。[ 15 ]食品添加物として、EU、[ 23 ]米国、[ 24 ]オーストラリア、ニュージーランドで使用が承認されています。[ 25 ]

プロピオン酸は、他の化学物質、特にポリマーの製造における中間体としても有用です。セルロースアセテートプロピオネートは有用な熱可塑性樹脂です。 ビニルプロピオネートも用いられています。より特殊な用途では、殺虫剤や医薬品の製造にも用いられます。プロピオン酸エステルはフルーツのような香りがあり、溶剤や人工香料として使用されることもあります。[ 15 ]

バイオガスプラントでは、プロピオン酸はプロピオン酸菌による発酵によって生成される一般的な中間生成物です。嫌気性環境（例えばバイオガスプラント）におけるプロピオン酸の分解には、複雑な微生物群集の活性が必要です。[ 26 ]

ヤールスベルグチーズの製造では、プロピオン酸菌が味と穴の両方を与えるために使用されています。[ 27 ]

生物学

プロピオン酸は、奇数個の炭素原子を含む脂肪酸の代謝分解、および一部のアミノ酸の分解によって、補酵素AエステルであるプロピオニルCoAとして生物学的に生成されます。プロピオニバクテリウム属の細菌は、嫌気性代謝の最終生成物としてプロピオン酸を生成します。この細菌群は反芻動物の胃やヒトの汗腺によく見られ、その活性はエメンタールチーズ、アメリカの「スイスチーズ」、そして汗の臭いの一部に関与しています。

プロピオン酸の代謝は、カルボン酸の代謝における通常の最初のステップであるプロピオニルコエンザイムAへの変換から始まります。プロピオン酸は炭素原子が3つであるため、プロピオニルCoAはβ酸化にもクエン酸回路にも直接関与できません。ほとんどの脊椎動物において、プロピオニルCoAはカルボキシル化されてD-メチルマロニルCoAとなり、これがL-メチルマロニルCoAに異性化されます。ビタミンB12依存性酵素は、 L-メチルマロニルCoAからスクシニルCoAへの転位を触媒します。スクシニルCoAはクエン酸回路の中間体であり、容易に組み入れられます。[ 28 ]

プロピオン酸は、スクシニルCoAへの変換を介して肝臓の糖新生の基質として機能します。 [ 29 ] [ 30 ]さらに、外因性プロピオン酸の投与は、糖新生の変換のみで説明できるよりも多くの内因性グルコース産生をもたらします。 [ 31 ]外因性プロピオン酸は、ノルエピネフリンとグルカゴンの増加を介して内因性グルコース産生をアップレギュレーションする可能性があり、プロピオン酸の慢性摂取は有害な代謝結果をもたらす可能性があることを示唆しています。[ 32 ]

まれな遺伝性疾患であるプロピオン酸血症では、プロピオン酸は肝細胞内で代謝毒素として作用し、ミトコンドリア内にプロピオニルCoAとその誘導体であるメチルクエン酸（2つのトリカルボン酸回路阻害因子）として蓄積する。プロパノ酸はグリア細胞によって酸化的に代謝されるため、ミトコンドリア内にプロピオニルCoAが蓄積するとプロピオン酸血症におけるアストロサイトの脆弱性が高まることが示唆される。プロピオン酸血症は、ヒストンのアセチル化に影響を及ぼすことで、ニューロンとグリア細胞の両方の遺伝子発現を変化させる可能性がある。[ 33 ] [ 34 ] プロピオン酸をげっ歯類の脳に直接注入すると、可逆的な行動（多動性、ジストニア、社会性障害、固執など）と脳の変化（先天性神経炎症、グルタチオン枯渇など）が生じ、ラットの自閉症モデルとして使用できる可能性がある。[ 33 ]

人為的発生

ヒトの皮膚には数種のプロピオニバクテリアが生息しています。最も有名なのはクチバクテリウム・アクネス（以前はプロピオニバクテリウム・アクネスとして知られていました）で、主に皮膚の皮脂腺に生息し、ニキビの主な原因の一つです。[ 35 ]プロピオン酸は、食事中の難消化性炭水化物（食物繊維）に反応して腸内細菌叢によってヒトの大腸で生成される最も一般的な短鎖脂肪酸の一つであることが観察されています。[ 36 ] [ 37 ]腸内細菌叢とプロピオン酸を含むその代謝物が脳機能の調節に果たす役割については再考されています。[ 38 ]

マウスを使った研究では、プロピオン酸は腸内のバクテロイデス属細菌によって生成され、サルモネラ菌に対するある程度の防御効果があることが示唆されています。[ 39 ]別の研究では、脂肪酸プロピオン酸が血圧を上昇させる免疫細胞を鎮静化し、高血圧の有害な影響から体を守ることができることがわかりました。[ 40 ]

細菌学

細菌種Coprothermobacter platensisはゼラチンを発酵させる際にプロピオン酸を生成します。[ 41 ] Prevotella brevisとPrevotella ruminicolaも​​グルコースを発酵させる際にプロピオン酸を生成します。[ 42 ]

プロピオン酸塩およびエステル

プロピオン酸イオン（プロピオン酸イオンとも いう）はC​​​​​​​2H5C O O−プロピオン酸の共役塩基である。これは、生理的pHの生物系で見られる形態である。プロピオン酸化合物、またはプロパン酸化合物は、プロピオン酸のカルボン酸塩またはエステルである。これらの化合物では、プロピオン酸はしばしばCHと略記される。3CH2二酸化炭素2または単にEtCO2。

プロピオン酸エステルは、プロペン酸（2-プロペン酸またはアクリル酸とも呼ばれる）のイオン/塩/エステルであるプロペノ酸（一般にアクリレートと呼ばれる）と混同しないでください。

例

塩

エステル

参照

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