カロキサゾン

カロキサゾン

臨床データ
妊娠カテゴリー	?
投与経路	オーラル
ATCコード	なし
法的地位
法的地位	BR :クラスC1（その他の規制物質） [ 1 ] 一般的に：℞（処方箋のみ）
識別子
IUPAC名 2-(2-オキソ-4H - 1,3-ベンゾオキサジン-3-イル)アセトアミド
CAS番号	18464-39-6
PubChem CID	29083
ケムスパイダー	27057
ユニイ	807N226MNL
チェムブル	ChEMBL2104164
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID10171598
ECHA 情報カード	100.038.481
化学および物理データ
式	C 10 H 10 N 2 O 3
モル質量	206.201  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(N)CN2C(=O)Oc1ccccc1C2

カロキサゾン（スロジル、チモステニル）は、かつてはうつ病の治療に使用されていた抗うつ薬ですが、現在は販売されていません。^{[ 2 ] [ 3 ]} MAO-AとMAO-Bの両方のサブタイプに対して可逆的なモノアミン酸化酵素阻害剤（RIMA）として作用し、後者に対して5倍の優先性があります。^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}

合成

カロキサゾンの合成: ^{[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ]}

合成はサリチルアルデヒドとグリシンアミドの還元アミノ化から始まり、 3を得る。ホスゲンとNaHCO ₃との反応により合成は完了する。

参照

• パラキサゾン、カロキサゾンの異性体

参考文献

1. アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
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10. Bernardi L, Coda S, Pegrassi L, Suchowsky GK (1968年8月). 「 1,3-ベンゾキサジン誘導体の薬理学的特性」. Experientia . 24 (8): 774–5 . doi : 10.1007/bf02144859 . PMID 5683159. S2CID 30917127 .  
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12. GB 1115759、「カルボキサミドアルキル-1,3-ベンゾキサジン」、1968年5月29日公開、Societa Farmaceutici Italiaに譲渡 
13. L. Bernardi et al.、米国特許 3,427,313 (1969 年、Soc. Farma. Italia)。