セフロキサジン
セフロキサジン
臨床データ
AHFS / Drugs.com国際的な医薬品名
投与経路オーラル
ATCコード
法的地位
法的地位
  • 一般的に：℞（処方箋のみ）
薬物動態データ
消失半減期約1時間
排泄腎臓
識別子
  • (6 R ,7 R )-7-{[(2 R )-2-アミノ-2-シクロヘキサ-1,4-ジエン-1-イルアセチル]アミノ}-3-メトキシ-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタン-2-カルボン酸
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.052.157
化学および物理データ
式C 16 H 19 N 3 O 5 S
モル質量365.40  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • O=C2N1/C(=C(/OC)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](C/3=C/C\C=C/C\3)N)C(=O)O

セフロキサジン（INN、商品名：オラスポール、セフサンDS）はセファロスポリン系抗生物質です。構造上はセファレキシンと類似しており、両薬剤は類似した作用スペクトルを有しています。[ 1 ]

イタリアでも入手可能です。[ 2 ]

合成

セフロキサジンはいくつかの経路で製造可能であり、その一つでは、ジアゾメタンを用いてエノールをメチル化する経路が鍵となる。やや複雑な経路では、比較的入手しやすいフェノキシメチルペニシリンスルホキシドベンズヒドリルエステル（ 1 ）から出発する。

セフロキサジンの合成[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

これをベンゾチアゾール-2-チオールで処理するとフラグメンテーションが起こり、2が得られる。オゾン分解（還元的後処理）によりオレフィン結合が切断され、非対称ジスルフィド部分がトシルチオエステル（3）に変換される。エノール部分はジアゾメタンでメチル化され、6員環は1,5-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-5-エン（DBU）との反応で閉じられ、エステル保護はトリフルオロ酢酸で除去されて4が得られる。アミド側鎖は通常のPCl 5 /ジメチルアニリン反応で除去され、続いて適切な酸塩化物で再アミド化されてセフロキサジン（5）が得られる。

参照

参考文献

  1. ^安田 憲治、倉重 誠、三橋 誠（1980年7月）. 「経口活性セファロスポリン、セフロキサジン（CGP-9000）」 .抗菌薬と化学療法. 18 (1): 105–10 . doi : 10.1128/AAC.18.1.105 . PMC  283947. PMID  6998373 .
  2. ^ [著者なし]. "Oraspor" . Prontuario.it (イタリア語). Elsevier . 2010年7月31日閲覧。
  3. ^ DE 2331133、Bickel、Hans & Scartazzini、Riccardo、「Enolderivate [エノール誘導体]」、1974 年 1 月 17 日発行、Ciba-Geigy AGに譲渡 
  4. ^ R. Scartazzini、H. Bickel、米国特許第4,073,902号（1978年、Ciba-Geigy）。
  5. ^ RB WoodwardおよびH. Bickel、米国特許第4,147,864号（1979年）；Chem. Abstr.、91、74633J（1979年）。
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