デカリン

デカリン

デカリン
名前
推奨IUPAC名 デカヒドロナフタレン[ 1 ]
その他の名前 ビシクロ[4.4.0]デカン[ 1 ]
識別子
CAS番号	91勝17敗8分け^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 cis :インタラクティブ画像 翻訳：インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	878165
チェビ	チェビ:38853^はい cis : CHEBI:38860 翻訳: CHEBI:38863
チェムブル	ChEMBL1491920
ケムスパイダー	6777^はい
ECHA 情報カード	100.001.861
EC番号	202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
グメリン参照	185147
PubChem CID	7044
RTECS番号	QJ3150000
ユニイ	88451Q4XYF
国連番号	1147
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1024912
InChI InChI=1S/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2^はい キー: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2 キー: NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH
笑顔 C1CCC2CCCCC2C1 シス：C1CC[C@H]2CCCC[C@H]2C1 転位：C1CC[C@H]2CCCC[C@@H]2C1
プロパティ[ 4 ]
化学式	C 10 H 18
モル質量	138.254  g·mol ^−1
外観	無色の液体
臭い	わずかにメントールに似た
密度	シス：0.8965 g/cm ^3 翻訳:0.8659 g/cm ^3
融点	シス：−42.9 °C（−45.2 °F; 230.2 K） トランス：−30.4 °C（−22.7 °F; 242.8 K）
沸点	シス：195.8 °C（384.4 °F; 468.9 K） トランス：187.3 °C（369.1 °F; 460.4 K）
水への溶解度	不溶性
エタノールへの溶解度	シス：混和性 トランス：非常に溶けやすい
ジエチルエーテルへの溶解性	非常に溶けやすい
アセトンへの溶解度	非常に溶けやすい
クロロホルムへの溶解度	シス：非常に溶けやすい
ベンゼンへの溶解度	翻訳: 混和性
メタノールへの溶解度	翻訳：可溶性
ログP	4.79 [ 2 ]
蒸気圧	1.3ミリバール（1.3ヘクトパスカル）（22℃（72°F; 295 K））[ 2 ] 42 mmHg (5.6 kPa) (92 °C (198 °F; 365 K)) 741 mmHg (98.8 kPa) (188 °C (370 °F; 461 K)) [ 3 ]
磁化率（χ）	シス：−107.0 × 10 ^−6  cm ^3 /モル 翻訳:−107.7 × 10 ^−6  cm ^3 /モル
屈折率（nD ）	シス：1.4810 取引数: 1.4695
粘度	3 mPa·s (20 °C (68 °F; 293 K)) [ 2 ]
構造[ 5 ]
点群	シス：C 2 トランス：C 2時間
危険
GHSラベル： [ 3 ]
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H304、H314、H331、H410
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P273、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340+P310、P305+P351+P338+P310、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	[ 2 ] 3 2 1
引火点	57℃（135°F; 330K）[ 3 ]
自然発火温度	250℃（482°F; 523 K）[ 3 ]
爆発限界	0.7%～4.9%（100°F（38°C; 311 K））[ 3 ]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	4170 mg/kg（経口、ラット） 5200 mg/kg（経皮、ウサギ）[ 3 ]
LC 50（中央値濃度）	4.08  mg/L（吸入、ラット）[ 3 ]
関連化合物
関連化合物	ナフタレン テトラリン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

デカリン（デカヒドロナフタレン、ビシクロ[4.4.0]デカン、デカリンとも呼ばれる）は、二環式有機化合物であり、工業用溶剤である。芳香性の無色の液体で、多くの樹脂や燃料添加剤の溶剤として使用される。^{[ 6 ]}

異性体

デカリンにはシス型とトランス型があります。トランス型は立体効果が少ないため、エネルギー的に安定しています。シス型デカリンはキラル中心を持たないキラル分子で、2回回転対称軸を持ちますが、鏡映対称性はありません。しかし、椅子反転反応によってキラリティーが打ち消され、分子は鏡像関係になります。

• 
  1:トランス（左）とシス（右）異性体
• 
  2:

  シスデカリンの球棒モデル
• 
  3:

  トランスデカリン
• 
  4:

  シスデカリン環反転

合成

デカリンはナフタレンの飽和類似体であり、触媒存在下での水素化によって製造することができる。この相互変換は水素貯蔵の観点から検討されている。^{[ 7 ]}

発生

デカリン自体は自然界では稀ですが、いくつかのデカリン誘導体が知られています。それらはテルペン由来の前駆体またはポリケチドを介して生成します。^{[ 8 ]}

反応

デカリンの酸化により第三級ヒドロペルオキシドが得られ、これがヒドロキシシクロデカノンを経てシクロデセノンに転位し、セバシン酸の前駆体となる。^{[ 9 ]}

安全性

デカリンは空気中で保管すると爆発性のヒドロペルオキシドを容易に形成する。^{[ 10 ] [ 11 ]}

参照

• ダイアリン
• ジオスミン
• ペルフルオロデカリン

参考文献

1. 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。33、394、601頁。ISBN 978-0-85404-182-4。
2. 「SDS - デカヒドロナフタレン」（pdf） . thermofisher.com . ThermoFisher Scientific. 2025年12月21日. p. 4. 2026年1月26日閲覧。
3. Sigma-Aldrich Co.、デカヒドロナフタレン（シス、トランス）。
4. ライド, デイビッド・R. 編 (2004). CRC 化学・物理ハンドブック(第85版). ボカラトン, フロリダ州: CRC プレス. p. 3—148. ISBN 978-0-8493-0485-9。
5. エリエル, アーネスト・ルートヴィヒ; ウィレン, サミュエル・H.; マンダー, ルイス・N. (1994). 『有機化合物の立体化学』 ニューヨーク: ワイリー. p. 777. ISBN 978-0-471-01670-0。
6. 「燃料添加剤製品」 。2009年3月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。
7. イサ、カイルディン メリーランド州;アブドラ、トゥアン・アムラン・トゥアン。アリ、ウミ・ファザラ医師（2018）。 「バイオマスの液化における水素供与体溶媒: レビュー」。再生可能エネルギーと持続可能なエネルギーのレビュー。81 : 1259–1268。ビブコード: 2018RSERv..81.1259I。土井：10.1016/j.rser.2017.04.006。
8. Li, Gang; Kusari, Souvik; Spiteller, Michael (2014). 「微生物中の『デカリン』モチーフを含む天然物」 . Nat. Prod. Rep . 31 (9): 1175– 1201. doi : 10.1039/C4NP00031E . PMID 24984916 . 
9. カール・グリーズバウム;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。 「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a13_227。ISBN 978-3-527-30673-2。
10. Agosta, Alessandro (2002年5月).加圧フローリアクターを用いたJP-8航空燃料代替化学品の開発(PDF) (修士論文). ペンシルベニア州フィラデルフィア: ドレクセル大学.オリジナル(PDF)から2010年6月19日アーカイブ.
11. 国際化学物質安全性カード 1548