クレゾール
クレゾールの異性体[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
骨格式
ボールと棒のモデル
一般的な
通称 o-クレゾールm-クレゾールp-クレゾール
推奨IUPAC名2-メチルフェノール 3-メチルフェノール 4-メチルフェノール
体系名2-メチルベンゼン 3-メチルベンゼン 4-メチルベンゼン
その他の名前 オルト-クレゾール2-ヒドロキシトルエン メタクレゾール3-ヒドロキシトルエン パラクレゾール4-ヒドロキシトルエン
分子式C 7 H 8 O
笑顔oc1c(C)cccc1 oc1cc(C)ccc1 oc1ccc(C)cc1
モル質量108.14グラム/モル
室温および常圧 での外観無色の結晶 より濃い液体 油っぽい固形物
CAS番号[95-48-7] [108-39-4] [106-44-5] [105-22-1]
クレゾールの混合物（トリクレゾール）: [1319-77-3]
プロパティ
密度と位相1.05 g/cm 3、固体 1.03 g/cm 3、液体 1.02 g/cm 3、固体
20〜25℃の 純水への溶解度2.5g/100ml 2.4 g/100 ml 1.9 g/100 ml
強アルカリ性水 に溶ける
融点29.8℃（303.0K） 11.8℃（285.0K） 35.5℃（309.7K）
沸点191.0℃（464.2K） 202.0℃（475.2K） 201.9℃（475.1K）
酸性度（ p Ka ）10.287 10.09 10.26
粘度25℃で固体 ? c P 25 °Cで 25℃で固体
構造
双極子モーメント1.35D​1.61 D1.58 D
危険
安全データシート
主な危険可燃性、摂取および吸入毒性の危険性
引火点81℃ cc 86℃ 86℃ cc
GHSピクトグラムGHS05: 腐食性GHS06: 有毒
RTECS番号 GO6300000 GO6125000 GO6475000
関連化合物
関連フェノールキシレノール
関連化合物 ブロモクレゾールグリーン、クレゾールレッド
別途記載がない限り、データは標準状態（25℃、100 kPa）における材料について記載されています。情報ボックスの免責事項と参考文献

クレゾール（ヒドロキシトルエン、トルエン、ベンゾール、クレゾール酸とも呼ばれる）は、芳香族有機化合物のグループです。広く存在するフェノール（フェノール類と呼ばれることもある）で、天然または人工的に生成されたものです。メチルフェノールとしても分類されます。クレゾールは、融点が室温に近いため、固体または液体として存在するのが一般的です。他の種類のフェノールと同様に、空気に触れるとゆっくりと酸化され、その結果生じる不純物によってサンプルが黄色から赤褐色に染まることがあります。クレゾールは、他の単純なフェノールに特徴的な臭いがあり、「コールタール」のような臭いを連想させます。「クレゾール」という名称は、フェノールとその伝統的な原料であるクレオソートの付加物に由来しています。

構造と生産

クレゾールの化学構造では、分子はフェノールの環にメチル基が置換されている。クレゾールには、オルトクレゾール（o-クレゾール）、メタクレゾール（m-クレゾール）、パラクレゾール（p-クレゾール）の3つの形態（異性体）がある。これらの形態は単独で存在するか混合物として存在し、混合物はクレゾール、より具体的にはトリクレゾールと呼ばれることもある。世界のクレゾール供給量の約半分はコールタールから抽出されている。残りはクロロトルエンまたは関連するスルホン酸塩の加水分解によって生成される。別の方法としては、酸化マグネシウムまたはアルミナを含むことが多い固体酸触媒上でフェノールをメタノールでメチル化するものがある。通常は300℃以上の温度が使用される。これらの条件下でアニソールはクレゾールに変換される。[ 5 ] [ 6 ]

クレゾールの別の異性体はベンジルアルコール、またはアルファ-クレゾール（α-クレゾール）と呼ばれます。ベンジルアルコールは、ベンゼン環のメチル基の中にヒドロキシ基を持っています。

アプリケーション

クレゾールは、プラスチック、農薬、医薬品、染料などの他の化合物や材料の前駆体または合成中間体です。[ 6 ]

クレゾール系殺菌剤や消毒剤の作用機序は細菌細胞膜の破壊によるものである。[ 7 ] [ 8 ]

最近では、クレゾールを使用することで、ナノチューブの表面特性を変化させる追加の化学物質を使用せずに、ねじれずに分離されたカーボンナノチューブを大規模に製造するという画期的な成果が得られました。[ 9 ] [ 10 ]

商業例

デリバティブ

p-クレゾール の誘導体には以下のものがあります。

o-クレゾール の誘導体には以下のものがあります。

  • インド-1、人気のカルシウム指示薬
  • MCPA、(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)酢酸
  • MCPB、4-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)ブタン酸
  • メコプロップ、( RS )-2-(4-クロロ-2-メチルフェノキシ)プロパン酸
  • アミンアトモキセチン 、(3 R ) -N-メチル-3-(2-メチルフェノキシ)-3-フェニルプロパン-1-アミン
  • ジオールメフェネシン、3-(2-メチルフェノキシ)プロパン-1,2-ジオール

m-クレゾール の誘導体には以下のものがあります。

健康への影響

クレゾールは、吸入、摂取、または皮膚への塗布によって非常に有害となる可能性があります。人体への影響としては、皮膚、目、口、喉の炎症や灼熱感、腹痛や嘔吐、心臓障害、貧血、肝臓や腎臓の障害、顔面麻痺、昏睡、そして死亡などが観察されています。

高濃度のクレゾールを短時間吸入すると、鼻や喉に炎症が生じます。これらの影響以外に、例えば低濃度のクレゾールを長時間吸入した場合の影響についてはほとんど分かっていません。

大量に摂取すると腎臓障害、口や喉の火傷、腹痛、嘔吐、血液や神経系への影響が生じます。

高濃度のクレゾールが皮膚に接触すると、皮膚が火傷したり、腎臓、肝臓、血液、脳、肺に損傷を与える可能性があります。

動物を対象とした短期および長期の研究では、クレゾールへの曝露による同様の影響が示されています。ヒトまたは動物を対象とした研究では、クレゾールが生殖に有害な影響を与えることは示されていません。

低レベルのクレゾールを長期にわたって摂取したり皮膚に接触したりした場合にどのような影響があるかは分かっていません。

労働安全衛生局は、許容暴露限度を8時間加重平均で5 ppm（22 mg/m 3 ）に設定しており、国立労働安全衛生研究所は 2.3 ppm（10 mg/m 3 ）の限度を推奨している。[ 12 ]

参照

参考文献

  1. ^ o-クレゾール（ICSC）
  2. ^ m-クレゾール（ICSC）
  3. ^ p-クレゾール（ICSC）
  4. ^ Pubchem. 「o-クレゾール」pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2018年1月16日閲覧。
  5. ^ WW Hartman (1923). 「p-クレゾール」.有機合成. 3:37 . doi : 10.15227/orgsyn.003.0037 .
  6. ^ a bヘルムート・フィーゲイン「クレゾールとキシレノール」『ウルマン工業化学百科事典』2007年、Wiley-VCH、ヴァインハイム。doi : 10.1002/14356007.a08_025
  7. ^ Judis, Joseph (1962). 「フェノール系消毒剤の作用機序に関する研究 I」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 51 (3): 261– 265. doi : 10.1002/jps.2600510317 . PMID 14452711 . 
  8. ^ 「IDENTIFICATION Name Cresol」 DrugBank Online、2020年6月12日。
  9. ^ 「カーボンナノチューブを一般的なプラスチックと同じくらい使えるように：研究者らはクレゾールがカーボンナノチューブを前例のない高濃度で分散させることを発見」 ScienceDaily、ノースウェスタン大学。2018年5月15日。2018年5月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  10. ^ Chiou, Kevin; Byun, Segi; Kim, Jaemyung; Huang, Jiaxing (2018年5月29日). 「クレゾール中の無添加カーボンナノチューブ分散液、ペースト、ゲル、および生地」 . Proceedings of the National Academy of Sciences . 115 (22): 5703– 5708. Bibcode : 2018PNAS..115.5703C . doi : 10.1073 / pnas.1800298115 . PMC 5984515. PMID 29760075 .  オープンアクセスアイコン
  11. ^ SIMMONS, WH (1908). 『石鹸製造ハンドブック』スコット、グリーンウッド＆サン社.
  12. ^生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）に関する文書 - クレゾール（o、m、p異性体）
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