クメン

クメン
名前
	推奨IUPAC名 (プロパン-2-イル)ベンゼン
	その他の名前イソプロピルベンゼン; クモル; (1-メチルエチル)ベンゼン;
識別子
CAS番号	98-82-8 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1236613
チェビ	チェビ:34656 はい;
チェムブル	ChEMBL1398949;
ケムスパイダー	7128 はい;
ECHA 情報カード	100.002.458
EC番号	202-704-5;
ケッグ	C14396 はい;
PubChem CID	7406;
RTECS番号	GR8575000;
ユニイ	8Q54S3XE7K はい;
国連番号	1918
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID1021827;
	InChI InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 はいキー: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3 キー: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 CC(C)c1ccccc1;
プロパティ
化学式	C 9 H 12
モル質量	120.195 g·mol −1
外観	無色の液体
臭い	シャープでガソリンのような
密度	0.862 g cm −3、液体
融点	−96 °C (−141 °F; 177 K)
沸点	152℃（306℉; 425K）
水への溶解度	無視できる
溶解度	アセトン、エーテル、エタノールに可溶
蒸気圧	4.5 mmHg（25℃）
磁化率（χ）	−89.53·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）	1.4915 (20 °C)
粘度	0.777 cP (21 °C)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H302、H304、H312、H314、H332、H335、H341、H412、H441
注意事項	P201、P202、P260、P261、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 3 1
引火点	43℃（109℉; 316K）
自然発火温度	424℃（795℉; 697K）
爆発限界	0.9～6.5%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	12750 mg/kg（経口、マウス）1400 mg/kg（経口、ラット）
LC 50（中央値濃度）	200 ppm（マウス、7時間）
LC Lo (公表最低額)	8000 ppm（ラット、4時間）
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	TWA 50 ppm (245 mg/m 3 ) [皮膚]
REL（推奨）	TWA 50 ppm (245 mg/m 3 ) [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	900 ppm
関連化合物
関連化合物	エチルベンゼントルエンベンゼン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

クメン（イソプロピルベンゼン）は、イソプロピル置換基を有するベンゼン環を含む有機化合物です。原油や精製燃料の成分です。沸点は152℃の無色の可燃性液体です。工業規模で純粋化合物として生産されるクメンのほぼ全ては、クメンヒドロペルオキシドに変換されます。クメンヒドロペルオキシドは、主にフェノールやアセトンといった他の工業的に重要な化学物質の合成における中間体です（クメンプロセスとして知られています）。

生産

クメンの商業生産は、ベンゼンとプロピレンを反応させるフリーデル・クラフツアルキル化反応によって行われています。クメンの元々の製造法は、硫酸を触媒として用いた液相でのベンゼンのアルキル化でしたが、複雑な中和とリサイクル工程、そして腐食の問題から、このプロセスは大部分が代替されました。代替法として、アルミナ担持固体リン酸（SPA）が触媒として使用されています。

1990年代半ば以降、商業生産はゼオライト系触媒に切り替えられました。このプロセスでは、クメン生産効率は通常70～75%です。残りの成分は主にポリイソプロピルベンゼンです。1976年には、塩化アルミニウムを触媒として用いる改良型クメンプロセスが開発されました。このプロセスにおけるクメンの転化率は最大90%に達します。

プロピレンを2当量加えるとジイソプロピルベンゼン（DIPB）が得られる。トランスアルキル化反応により、DIPBはベンゼンと均化されクメンが得られる。^{[ 5 ]}

自動酸化

クメンの自動酸化は、条件に応じてジクミルペルオキシドまたはクメンヒドロペルオキシドを生成します。どちらの反応も、第三級C-H結合の弱点を利用します。クメンが自動酸化によって過酸化物を生成する性質は、安全性への懸念を引き起こします。^{[ 6 ]}加熱または蒸留の前には、過酸化物の検査が日常的に実施されます。

アプリケーション

クメンはねじロック液の成分としてよく使用されます。^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}クメンは除草剤イソプロトゥロンの原料化学物質でもあります。^{[ 9 ]}

参照

プソイドクメン

参考文献

^有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. pp. 139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。
^純粋化学物質の物理的および熱力学的性質データ集成ワシントンD.C.:テイラー・アンド・フランシス.1989年.
^ ^a ^b ^c NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0159」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ ^a ^b ^c「クメン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。
^ Bipin V. Vora、Joseph A. Kocal、Paul T. Barger、Robert J. Schmidt、James A. Johnson (2003). 「アルキル化」. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961。
^ CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
^ 「LOCTITE 242 MS TL安全データシート」。
^ 「Wurth ブルースレッドロッカー安全データシート」(PDF)。
^ Unger, Thomas A. (1996).農薬合成ハンドブック（第1版）Noyes Publications. p. 239.

外部リンク

[1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. pp. 139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] 純粋化学物質の物理的および熱力学的性質データ集成ワシントンD.C.:テイラー・アンド・フランシス.1989年.

[PGCH-3] NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0159」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[IDLH-4] 「クメン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。

[5] Bipin V. Vora、Joseph A. Kocal、Paul T. Barger、Robert J. Schmidt、James A. Johnson (2003). 「アルキル化」. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961。

[6] CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[7] 「LOCTITE 242 MS TL安全データシート」。

[8] 「Wurth ブルースレッドロッカー安全データシート」(PDF)。

[9] Unger, Thomas A. (1996).農薬合成ハンドブック（第1版）Noyes Publications. p. 239.

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