クメンヒドロペルオキシド

クメンヒドロペルオキシド[ 1 ]
名前
推奨IUPAC名
2-フェニルプロパン-2-ペルオキソール
その他の名前
クミルヒドロペルオキシドCHP
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.001.141
ユニイ
  • InChI=1S/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3 チェックはい
    キー: YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C9H12O2/c1-9(2,11-10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,10H,1-2H3
    キー: YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYAJ
  • OOC(c1ccccc1)(C)C
プロパティ
C 9 H 12 O 2
モル質量152.193  g·mol −1
外観 無色から淡黄色の液体
密度1.02  g/cm 3
融点−9 °C (16 °F; 264 K)
沸点153℃(307°F; 426K)
1.5g  /100mL
蒸気圧14  mmHg、20  
危険
GHSラベル
GHS02: 可燃性GHS05: 腐食性GHS06: 有毒GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
危険
H242H302H312H314H331H373H411
P220P261P273P280P305+P351+P338P310
NFPA 704(ファイアダイヤモンド)
引火点57℃(135℉; 330K)
安全データシート(SDS) シグマアルドリッチ
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
☒ 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒

クメンヒドロペルオキシドは、化学式C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 OOHで表される有機化合物です。この油状の液体は有機ヒドロペルオキシドに分類されます。[ 2 ]クメンヒドロペルオキシドの分解生成物は、メチルスチレンアセトフェノン2-フェニルプロパン-2-オールです。[ 3 ]

クメンを酸素で処理することで自動酸化反応が起こり、 100℃を超える温度で酸素が液体クメンを通過すると、次の反応が起こります。[ 4 ]

C6H5CH(CH32+ O 2C6H5C(CH32おおおお

ジクミルペルオキシドは副産物です。

アプリケーション

クメンヒドロペルオキシドは、ベンゼンプロピレンからフェノールアセトンを製造するクメンプロセスにおける中間体です。

クメンプロセスの概要

クメンヒドロペルオキシドはアクリレート製造のためのラジカル開始剤である。[ 5 ]

クメンヒドロペルオキシドは、有機過酸化物として、プロピレンの酸化によるプロピレンオキシドの製造に利用されています。この技術は住友化学によって商業化されました。 [ 6 ]

クメンヒドロペルオキシドによるプロピレンの酸化により、プロピレンオキシドと副産物として2-フェニルプロパン-2-オールが得られます。反応は以下の化学量論に従います。

CH3チッチ2+ C6H5C(CH32OOHCH3チッチ2O + C6H5C(CH32おお

クミルアルコールを脱水し、水素化するとクメンがリサイクルされます。

安全性

クメンヒドロペルオキシドは、他の有機過酸化物と同様に、爆発の危険性があります。また、毒性、腐食性、可燃性があり、皮膚刺激性もあります。[ 7 ]

参考文献

  1. ^オックスフォード大学物理化学安全管理官(2005年)「クメンヒドロペルオキシドの安全性(MSDS)データ」 。 2009年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ2009年5月13日閲覧。
  2. ^ Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Hazardous chemicals desk reference , Publisher Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2ISBN 978-0-470-18024-2、1953ページ(799ページ
  3. ^有機化学ポータルのクメンヒドロペルオキシド
  4. ^ Roger A. Sheldon (1983). Patai, Saul (編).ヒドロペルオキシドおよびジアルキルペルオキシドの合成と用途. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. John Wiley & Sons. doi : 10.1002/9780470771730.ch6 .
  5. ^ 「有害物質ファクトシート:クメンヒドロペルオキシド」(PDF)ニュージャージー州政府2003年4月。
  6. ^ 「Nexant Reportsによる住友プロセスの概要」 。 2007年9月18日閲覧{{cite web}}:|archive-url=形式が正しくありません: タイムスタンプ (ヘルプ)CS1 メンテナンス: url-status (リンク)
  7. ^ PubChem. 「クメンヒドロペルオキシド」 . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年4月25日閲覧
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=クメンヒドロペルオキシド&oldid =1322851138」より取得