クリサンテミン
クリサンテミン
名前
IUPAC名
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシクロメニリウム-3-イル]オキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオールクロリド
その他の名前
クリソンテニン、グルコシアニジン、アステリン、クリサンテミン、紫トウモロコシ色素、クロマニン、クロマニンクロリド、シアニジン3-グルコシド、シアニドール3-グルコシド、シアニジン 3-グルコシド、シアニジン 3-O-グルコシド、シアニジン-3-O-ベータ-D-グルコシド、シアニジン 3-モノグルコシドC3G
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.027.622
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C21H20O11.ClH/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)31-15-6-10-12(25)4-9(23)5-14(10)30-20(15) 8-1-2-11(24)13(26)3-8;/h1-6,16-19,21-22,27-29H,7H2,(H3-,23,24,25,26);1H/t16-,17-,18+,19-,21-;/m1./s1 チェックはい
    キー: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N チェックはい
  • InChI=1/C21H20O11.ClH/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)31-15-6-10-12(25)4-9(23)5-14(10)30-20(15) 8-1-2-11(24)13(26)3-8;/h1-6,16-19,21-22,27-29H,7H2,(H3-,23,24,25,26);1H/t16-,17-,18+,19-,21-;/m1./s1
    キー: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALBB
  • [Cl-].O(c1c([o+]c2c(c1)c(O)cc(O)c2)c3ccc(O)c(O)c3)[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO
プロパティ
C 21 H 21 O 11 +、Cl − C 21 H 21 ClO 11
モル質量484.83 g/mol（塩化物）449.38 g/mol
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
シアニジン3-O-グルコシドのUV可視スペクトル

クリサンテミンはアントシアニンの一種で、シアニジン（クロマニン）の3-グルコシド体です。 [ 1 ]

自然現象

クリサンテミンは、ローゼル（アオイ科、フヨウ）、日本の様々な被子植物[ 2 ] 、ラポンティクム（キク科）、[ 3 ] 、スイカズラ（スイカズラ科、ガマズミ属、デンタタム）の果実に含まれています。主要な色素の一つはシアニジン3-グルコシドですが、その混合物は非常に複雑です。[ 4 ]

食品中

クリサンテミンは、ブラックカラントの搾りかす、ヨーロッパニワトコ、[ 5 ] 、レッドラズベリー、大豆の種皮、[ 6 ] 、ビクトリアプラム、[ 7 ] 、桃、[ 8 ] 、ライチ、アサイー[ 9 ]で検出されています。また、赤オレンジ[ 10 ]や黒米にも含まれています。 [ 11 ]

アントシアニンは、紫トウモロコシ（Zea mays ）に含まれる主要なアントシアニンです。日本では紫トウモロコシは認可されており、「既存食品添加物名簿」に紫トウモロコシ色素として記載されています。[ 12 ]

生合成

大腸菌におけるシアニジン3-O-グルコシドの生合成は遺伝子工学によって実証された。[ 13 ]

シロイヌナズナでは、糖転移酵素UGT79B1がアントシアニン生合成経路に関与している。UGT79B1タンパク質はシアニジン3-O-グルコシドをシアニジン3-O-キシロシル(1→2)グルコシドに変換する。[ 14 ]

参考文献

  1. ^ 「シアニジン3-グルコシド」 . PubChem .米国国立医学図書館. 2024年4月7日閲覧。
  2. ^吉玉 邦次郎 (1972). 「日本の被子植物の発芽葉におけるアントシアニンの概観 アントシアニンに関する研究 LXV」植物誌 東京. 85 (4): 303– 306. doi : 10.1007/BF02490176 . S2CID 46453668 . 
  3. ^ Vereskovskii, VV (1978). 「Rhaponticum属の種におけるクリサンテミンとシアニン」.天然化合物化学. 14 (4): 450– 451. doi : 10.1007/BF00565267 . S2CID 4817423 . 
  4. ^ Francis, FJ (1989). 「食品着色料：アントシアニン」.食品科学と栄養に関する批評的レビュー. 28 (4): 273– 314. doi : 10.1080/10408398909527503 . PMID 2690857 . 
  5. ^ポリフェノールシアニジン3-O-グルコシドを含む食品、 http://www.phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/9
  6. ^ Choung, Myoung-Gun; Baek, In-Youl; Kang, Sung-Taeg; Han, Won-Young; Doo-Chull, Shin; Moon, Huhn-Pal; Kang, Kwang-Hee (2001). 「黒大豆（Glycine max (L.) Merr.）の種皮中のアントシアニンの単離と定量」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (12): 5848– 5851. doi : 10.1021/jf010550w . PMID 11743773 . 
  7. ^ディキンソン, D (1956). 「ビクトリアプラムの化学成分：クリサンテミン、酸、ペクチン含有量」.食品農業科学ジャーナル. 7 (11): 699– 705. doi : 10.1002/jsfa.2740071103 .
  8. ^「エレガント・レディ」および「カーソン」桃の収穫後の官能的およびフェノール性の特徴付け。ロドリゴ・インファンテ、ロレート・コンタドール、ピア・ルビオ、ダニーロ・アロス、アルバロ・ペニャ＝ネイラ、チリ農業研究ジャーナル、71(3)、2011年7月～9月、445～451ページ (記事)
  9. ^ Del Pozo-Insfran D, Brenes CH, Talcott ST (2004年3月). 「アサイー（Euterpe oleracea Mart.）の植物化学組成と色素安定性」. J. Agric. Food Chem . 52 (6): 1539–45 . doi : 10.1021/jf035189n . PMID 15030208 . 
  10. ^ Felgines, C; Texier, O; Besson, C; Vitaglione, P; Lamaison, JL; Fogliano, V; Scalbert, A; Vanella, L; Galvano, F (2008). 「ラットにおけるシアニジン3-グルコシドの吸収に対するグルコースの影響」Mol Nutr Food Res . 52 (8): 959– 64. doi : 10.1002/mnfr.200700377 . PMID 18646002 . 
  11. ^ Um, Min Young; Ahn, Jiyun; Ha, Tae Youl (2013-09-01). 「黒米由来シアニジン3-グルコシド含有抽出物の肝脂肪生成酵素活性制御による脂質低下効果」 . Journal of the Science of Food and Agriculture . 93 (12): 3126– 3128. doi : 10.1002/jsfa.6070 . ISSN 1097-0010 . PMID 23471845 .  
  12. ^紫トウモロコシ ( Zea Mays L.) から単離されたアントシアニン。青木宏光、久世紀子、加藤嘉明 (記事アーカイブ2013-10-29 at the Wayback Machine )
  13. ^ Yan Y, Chemler J, Huang L, Martens S, Koffas MA (2005). 「大腸菌におけるアントシアニン生合成の代謝工学」 . Appl. Environ. Microbiol . 71 (7): 3617–23 . Bibcode : 2005ApEnM..71.3617Y . doi : 10.1128 / AEM.71.7.3617-3623.2005 . PMC 1169036. PMID 16000769 .  
  14. ^米倉・榊原恵子;福島 篤史中林 良;花田浩介；松田文雄菅原聡子；井上絵里；黒森隆司;伊藤拓也；篠崎一雄；ワンワッタナ、ブニャパ;山崎真美 (2012) 「シロイヌナズナのトランスクリプトーム非依存成分分析によりアントシアニン修飾に関与する 2 つのグリコシルトランスフェラーゼの概要を明らかに」。植物ジャーナル。69 (1): 154–167 .土井: 10.1111/j.1365-313X.2011.04779.x。PMC 3507004。PMID 21899608。  
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