DBNPA
DBNPA
DBNPAの骨格式
DBNPAの骨格式
DBNPAのボールとスティックのモデル
DBNPAのボールとスティックのモデル
DBNPAのスペースフィルモデル
DBNPAのスペースフィルモデル
名前
推奨IUPAC名
2,2-ジブロモ-2-シアノアセトアミド[ 1 ]
その他の名前
  • ジブロモシアノ酢酸アミド
  • 2,2-ジブロモ-3-ニトリロプロピオンアミド
  • 2,2-ジブロモ-2-カルバモイルアセトニトリル
  • α,α-ジブロモ-α-シアノアセトアミド
  • ジブロモシアノアセトアミド
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.030.477
EC番号
  • 233-539-7
メッシュ2,2-ジブロモ-3-ニトリロプロピオンアミド
RTECS番号
  • AB5956000
ユニイ
国連番号1759
  • InChI=1S/C3H2Br2N2O/c4-3(5,1-6)2(7)8/h(H2,7,8) チェックはい
    キー: UUIVKBHZENILKB-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • NC(=O)C(Br)(Br)C#N
プロパティ
C 3 H 2 Br 2 N 2 O
モル質量241.870  g·mol −1
外観 白色半透明の結晶
融点122～125℃（252～257°F、395～398K）
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符GHS09: 環境ハザード
危険
H314、H317、H400
P273、P280、P305+P351+P338、P310
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
10 mg kg −1 （静脈内、マウス）
関連化合物
関連化合物
シアノアセトアミド
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

DBNPA（2,2-ジブロモ-3-ニトリロプロピオンアミド）は臭素化アセトアミドです。同義語には、2,2-ジブロモ-2-カルバモイルアセトニトリル、α,α-ジブロモ-α-シアノアセトアミド、ジブロモシアノアセトアミドなどがあります。DBNPAは、室温では淡白色の固体で、穏やかな防腐臭があり、粉末状で販売されることが多いです。DBNPAは、工業用水処理システムにおける殺藻剤、殺菌剤、防カビ剤として、また紙、接着剤、コーティング剤、石油増進回収システム（EORS）、金属加工における防腐剤としても広く使用されています。[ 2 ] [ 3 ]

歴史

DBNPAの最初の合成は1896年にベルンハルト・コンラッド・ヘッセによって行われた。[ 2 ] DBNPAの実用的な用途は、1947年に種子および植物の殺菌剤として使用され始めてから初めて検討された。[ 4 ]この初期の使用にもかかわらず、抗菌剤としてのその完全な可能性はまだ理解されていなかった。

1970年代初頭までに、DBNPAは産業環境における微生物汚染の制御における有効性で注目を集めるようになりました。製紙システム、冷却水処理システム、その他バイオファウリングの影響を受けやすい産業において、DBNPAはスライム駆除剤として広く使用されるようになりました。[ 5 ] DBNPAの実証された殺生物効果により、1972年に米国で正式に殺虫剤として登録されました。

DBNPAは、近年、殺生物剤としての典型的な用途に加え、他の用途についても研究が進められています。エタノール発酵中の細菌制御において、抗生物質の代替としての可能性が研究されています。[ 6 ] DBNPAは現在、製造プロセスや工業プロセスにおける微生物汚染を除去するための速効性抗菌剤として広く使用されています。環境への残留性がほとんどなく、効率的な微生物制御が必要な用途では、水中で速やかに分解するDBNPAの使用が好まれます。[ 6 ]様々な産業におけるその有効性と安全性は、現在も研究が進められています。

構造と反応性

DBNPAは、炭素骨格の2,2位に2つの臭素原子を有するハロゲン化シアノアセトアミド化合物である。DBNPAは、3つの炭素鎖に結合したシアノ基（-CN）とアミド基（-CONH 2）を有する。分子式はC 3 H 2 Br 2 N 2 O、分子量は241.87 g/molである。[ 7 ]

DBNPAは、中心炭素骨格に結合した2つの電子吸引性臭素原子とシアノ基（-CN）を有するため、反応性が非常に高い。これらの置換基は、非常に電子不足なコアを形成し、求核攻撃に対して非常に脆弱である。シアノ基は電子不足を安定化させることで化合物の反応性を高め、アミド基（-CONH 2）は水溶性に影響を与える。臭素原子に隣接する電子不足炭素は、DBNPAの殺生物特性において重要な役割を果たし、微生物細胞機能を阻害する。[ 8 ]

DBNPAは反応性の高い分子であるため、弱い炭素-臭化物結合のため、中性およびアルカリ性条件下ではpH依存的に加水分解されやすい。[ 9 ] DBNPAは還元環境下でも段階的な脱臭素化によって分解されやすい。さらに、DBNPAは紫外線（UV）曝露に非常に敏感であり、水性環境下では分解が促進される。[ 6 ]

DBNPAは反応性が高いため、製品に使用する前に早期分解を防ぐために安定化させる必要があります。水中や光にさらされる環境ではDBNPAが急速に分解するため、長期的な汚染に対する懸念は軽減されますが、DBAAやDBANなどの分解副産物の毒性に関する懸念が生じます。[ 10 ]

合成

DBNPAの製造プロセスは、3-シアノアセトアミドの酸触媒臭素化である。[ 2 ]ポリエチレングリコールは、反応物と生成物の両方を効果的に溶解する能力があるため、溶媒としてよく使用される。[ 11 ]

次に、臭素化工程が開始されます。臭素（Br 2）または臭化ナトリウム（NaBr）などの代替臭素化剤を酸化剤とともに導入することで、臭素化が開始されます。3-シアノアセトアミドのα炭素における求電子臭素化反応の結果として、DBNPAが生成されます。臭素化後、DBNPAの単離と精製が行われます。反応混合物を中和し、生成物を抽出・精製します。次の工程は乾燥であり、これにより安定した結晶形態のDBNPAが得られます。通常、反応温度は意図しない副反応を最小限に抑えるために10～20℃に保たれます。臭素濃度は、過剰になると望ましくない副生成物が形成され、全体の収率が低下する可能性があるため、慎重に制御されます。[ 12 ]

DBNPAの安定性は保管条件に依存します。金属との相性が悪いため、DBNPAは非金属容器に保管する必要があります。[ 13 ]また、DBNPAは紫外線によって劣化する可能性があるため、紫外線を避けて保管する必要があります。[ 9 ]

反応

DBNPAの分解は、pH依存性加水分解と還元性求核剤による光触媒反応という2つの反応経路によって支配される。[ 9 ] DBNPAの求電子性臭素原子と電子吸引性シアノ基（-CN）は、その反応性を決定する上で重要な役割を果たしている。温度、pH、光照射、還元剤など、多くの変数がDBNPAの分解速度と分解メカニズムに大きな影響を与える。そのため、様々な有機および無機副生成物が生成され、DBNPAの毒性と殺生物効果に影響を及ぼす可能性がある。[ 14 ]

加水分解

DBNPAは水性環境下でpH依存的に急速に加水分解され、様々な分解生成物を生成します。C-Br結合は、中性からアルカリ性環境にさらされると、求核置換反応により、より小さな有機および無機副生成物に急速に分解されます。[ 9 ] DBNPAは酸性環境下でも加水分解速度が低いため、より長く耐えることができます。

pHはDBNPAの分解に大きな影響を与えます。pH 5での主な分解生成物はジブロモ酢酸（DBAA）で、DBNPA分解生成物全体の30.6%を占めます。分解機構はpHの上昇とともに変化し、ジブロモアセトニトリル（DBAN）の合成が促進されます。pH 7（54.5%）およびpH 9（38.6%）では、DBANが主成分となります。中性または弱アルカリ性条件下では、さらなる加水分解によりアンモニア、二酸化炭素、臭化物イオン、シアノ酢酸が生成されます。[ 10 ]  

求核置換反応

DBNPAは求電子性の臭素原子を有するため求核剤と反応する。[ 15 ]最も重要な反応の一つは、チオール基（R-SH）を有するチオエーテル誘導体の形成である。

R-SH + DBNPA → RS-CH 2 C(Br)(NO 2 )NH 2

同様に、DBNPA はアミン (R-NH 2 ) と反応して置換アミド化合物を形成します。

R-NH 2 + DBNPA → R-NH-C(Br)(NO 2 )NH 2

塩基性環境下では、DBNPAは水酸化物イオンによる求核置換反応を起こし、加水分解を開始します。この反応により、DBNPAはより小さな分解生成物に分解され、環境中での残留性が低下します。[ 9 ]

DBNPA + HO − → 加水分解生成物

還元的脱臭素化

還元剤の存在下では、DBNPA は段階的に脱臭素化され、臭素化の少ない誘導体が生成されるか、完全に脱ハロゲン化されます。

DBNPA + 還元剤 → モノ臭素化または脱臭素化生成物

光分解

さらに、DBNPAは光誘起分解を起こしやすく、特に紫外線（UV）照射下では顕著です。光触媒分解により脱臭素化が起こり、反応性の低い中間体が生成されるため、水系における分解がさらに促進されます。[ 6 ]

利用可能なフォーム

DBNPAの利用可能な形態は、その工業用途によって異なります。純粋な状態は結晶性固体で、融点は123～126℃です。水にはわずかに溶けますが（25℃で100gあたり1.5g）、アセトンやエタノールなどの特定の有機溶媒には容易に溶解します。[ 7 ]実用的には、DBPNAは20%の活性溶液を水とポリエチレングリコールと混合した形で最も一般的に使用され、これにより水性システムでの安定性と取り扱い性が向上します。[ 11 ]固体形態も利用可能ですが、主に包装と保管に使用されます。保管機構内での湿気への曝露を防ぐため、25kgの織物袋に入れられた容器に包装されることがよくあります。[ 16 ]

作用機序

DBNPA は中程度の求電子剤です。[ 11 ]細菌、真菌、藻類などの微生物の重要な細胞プロセスを非常に急速に破壊し、最終的に細胞死を引き起こすことで、広範囲に作用する非酸化性殺生物剤として作用します。[ 8 ]主なメカニズムは、細胞膜を透過して求核部位を標的とし、細胞代謝に重要なタンパク質の硫黄含有基と臭素が相互作用することに依存しています。[ 17 ]細胞内に入ると、DBNPA はこれらの硫黄含有基と反応して、酸化還元反応に関与する酵素を不活性化する共有結合を形成します。[ 8 ]この破壊は不可逆的であり、エネルギー産生を停止し、暴露後 5～10 分以内に細胞死をもたらします。[ 11 ] [ 16 ]要約すると、DBNPA は微生物細胞壁を永久に攻撃することで、水システム内のバイオファウリング、つまり微生物の望ましくない蓄積を非常に急速に阻止します。[ 11 ]

DBNPAは非酸化的メカニズムにより、漂白剤などの他の酸化剤と区別されます。細胞成分を広範囲に酸化するのではなく、機能性タンパク質グループを選択的に標的とするため、グラム陰性細菌や真菌などの病原体に対して効果的です。[ 17 ]例えば、冷却水システムでは、DBNPAは5 mg/Lという低濃度で、10分以内にグラム陰性細菌レジオネラ・ニューモフィラの菌数を99.9%減少させることが示されています。[ 18 ]

また、DBNPAのニトリル基がタンパク質やアミノ酸のアミノ基などの他の求核部位と相互作用して殺生物活性に寄与するという二次的なメカニズムもあるかもしれないが、このメカニズムは広く研究されていないため、あまり知られていない。[ 17 ]

イソチアゾリノンのように効果を発揮するために長期間の曝露を必要とする他の類似の殺生物剤とは異なり、DBNPAの速い反応は水性環境における化学的不安定性に起因しており、数時間で分解することができる。[ 19 ] [ 11 ]この不安定性により、微生物は高い初期用量に曝露されるが、生存細胞は長期間にわたって致死量以下の濃度に曝露されないため、耐性発現の可能性は小さい。[ 16 ]この急速な分解は、DBNPAが短期的な微生物制御には適しているが、長期保存には適していないことも意味し、より安定した殺生物剤とは異なる目的に使用される。[ 20 ]

適応症

DBNPAは、いくつかの産業用途で消毒剤、殺菌剤、殺藻剤、スライム除去剤、防カビ剤として使用されています。油田注水システムや循環冷却水システムにおける細菌、藻類、スライムの増殖を抑制するために頻繁に使用されています。DBNPAは製紙業界では、機械を微生物から守り、製品の品質を維持するためのスライム除去剤、殺菌剤、殺藻剤として使用されています。さらに、塗料、ワックス、インク、洗剤、界面活性剤、スラリー、樹脂の微生物学的劣化を防ぐ防腐剤としても使用されています。DBNPAは、水道水源の安全性と透明度を保証する殺菌剤や殺藻剤としても機能し、機械製造部門ではプロセス水や空気清浄システムで殺生物剤としても使用されています。[ 7 ] [ 16 ]水処理スライム除去剤として使用される場合の濃度は、30〜50 mg/Lです。水処理に殺菌剤として使用される場合は、10～20 mg/Lの濃度で使用される。[ 7 ]

工業サンプルや環境サンプルの分析検出に関しては、230 nmの吸収を測定するUV検出を備えた高性能液体クロマトグラフィーにより、水サンプル中の極めて低濃度（> 0.1 mg/L）のDBNPAを検出できます。[ 6 ]ガスクロマトグラフィー質量分析法でも、環境サンプル中のDBNPAと関連する分解生成物を識別および定量できます（検出限界は0.05 mg/L）。[ 6 ]

有効性と副作用

DBNPAは、冷却水や製紙工程などのさまざまな水処理において、細菌の増殖を抑制するために使用されました。[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]これらの用途において、DBNPAの有益な効果は、瞬時の抗菌作用と、比較的毒性のない副産物への急速な化学分解でした。[ 14 ] [ 15 ]これらの用途は、エタノール産業において有益である可能性があります。[ 6 ] [ 24 ]

医学的効能

DBNPAの細菌に対する微生物学的効能とトウモロコシからエタノールを製造するプロセスの初期段階で発見された分解結果を組み合わせると、この殺生物剤はトウモロコシからエタノールを製造するバイオ燃料産業において抗生物質の代わりとなる可能性がある。[ 15 ] [ 14 ] DBNPAはトウモロコシからエタノールを製造するプロセスの細菌感染を防ぐために使用でき、原材料、完成品、細菌感染後の洗浄にかかるコストを節約できるが、この殺生物剤の使用は抗生物質耐性の予防にも役立つことが示唆されている。[ 6 ]

副作用

DBNPA への暴露は、急性毒性、皮膚や眼への刺激、呼吸器への影響など、いくつかの健康上の懸念につながる可能性があります。製造中、バルク荷降ろし、保管、ステージングエリアだけでなく、他の製品の製造で化学物質を添加剤として使用する施設でのサンプリングやメンテナンス作業中にも、DBNPA への職業上の暴露の可能性があります。訓練を受けた人員が閉鎖された製造プロセスで DBNPA を使用する施設では、暴露の可能性ははるかに低くなります。空気中の DBNPA 濃度が推奨暴露限度を超える場合は、陽圧給気呼吸器が必要です。さらに、ランクセスは、DBNPA を取り扱う際に、サイドシールド付きの安全メガネまたは安全ゴーグル、耐薬品性手袋、耐薬品性保護服、適切な保護靴を着用することを推奨しています。短期的な健康影響に関しては、DBNPA は吸入すると非常に有毒であり、摂取すると有毒です。長期にわたる暴露は、鼻、喉、肺に重度の炎症を引き起こす可能性があります。 DBNPA粉塵は、皮膚、眼、呼吸器系に機械的（研磨性）刺激を引き起こす可能性があり、特に眼に対しては強い刺激を与え、角膜に永久的な損傷を与える可能性があります。皮膚への接触はアレルギー性皮膚反応を引き起こす可能性があります。既存の皮膚疾患は、この製品への過剰曝露によって悪化する可能性もあります。長期的な健康影響に関しては、動物実験に基づくと、DBNPAには標的臓器に損傷を与える可能性のある物質が含まれています。DBPNA粉塵を繰り返しまたは長期間吸入すると、慢性的な呼吸器系の問題を引き起こす可能性があります。一度感作されると、その後、非常に低濃度のDBNPAに曝露された際にアレルギー性皮膚反応が起こる可能性があります。[ 3 ]

毒性

DBNPA は、通常の使用条件下では安定していますが、急性経口毒性、経皮毒性、吸入毒性など、様々なレベルの毒性を示します。ただし、塩基、酸化剤、還元剤などの強アミンとの接触は避けてください。DBNPA は軟鋼、鉄、アルミニウムに対して腐食性があります。DBNPA を取り扱う際には、粉塵の発生を避け、静電放電に対する予防措置を講じてください。DBNPA を取り扱う際は、熱、裸火、その他の発火源を避けてください。[ 3 ]さらに、DBNPA は眼に対して腐食性があります。経口または吸入経路による毒性は中程度で、経皮経路による毒性はわずかです。DBNPA は、長期間にわたって高用量を投与すると、ウサギの皮膚組織を死滅させる可能性があります。DBNPA は皮膚感作物質でもあります。ラットを用いた毒性試験において、DBNPAは肺疾患や心臓疾患に関連する呼吸困難、体重減少、そして高用量投与による数例の死亡を引き起こしました。別の試験では、ラットの皮膚に塗布したDBNPAは、高用量投与時に体内化学変化と皮膚刺激を引き起こしました。DBNPAはウサギの発達毒性物質です。母体に対して毒性のない用量で、構造変化（胎児骨格のいくつかの要素の骨化遅延）を引き起こすことが示されました。DBNPAは変異原性がありません。米国環境保護庁（EPA）は、DBNPAの漏洩または誤用により、眼、喉、呼吸器への刺激、鼻水、頭痛などの人体への有害事象報告を複数受けています。[ 25 ]

DBNPAの急性毒性値。毒性カテゴリーが低いほど、毒性は高くなります。[ 10 ]
テスト（種） 結果 毒性カテゴリー
81-1 経口毒性（ラット） LD50 - 235 mg/kg（男性）; 178 mg/kg（女性） 2
81-2 経皮毒性（ウサギ） LD50 - >2 g/kg 3
81-3 吸入毒性（ラット） LC50 - 0.32 mg/L 2
81-4 眼刺激（ウサギ） 腐食性 1
81-5 皮膚刺激（ウサギ） 中程度の皮膚刺激性 3
81-6 経皮感作（モルモット） 皮膚感作物質 該当なし

動物への影響

水中の生態学的曝露は野生生物に深刻な毒性影響を及ぼす。成体および幼生のゼブラフィッシュを様々な濃度のDBNPAに曝露したところ、顕著な形態変化と死亡率が観察された。比較的低濃度のDBNPAでもゼブラフィッシュの胚発生に有害な影響を与える可能性があり、高濃度では成体および幼生のゼブラフィッシュが急速に死亡する。[ 26 ] DBNPAは、急性経口吸入に関しては哺乳類および鳥類に対して非常に毒性が高いが、食物摂取に関しては鳥類に対する毒性は低い。この殺虫剤は、淡水魚、河口魚類およびエビに対して中程度の毒性、淡水甲殻類に対して中程度から高い毒性、河口の貝類および幼生に対して非常に高い毒性から極めて高い毒性を示す。水生生物に対する多くの影響は、曝露後24時間以内に現れる。[ 10 ]

肉に残留する抗生物質は、以前に発酵を阻害し、感染のリスクを高め、病原体が医学的に抗生物質による治療に感受性を低下させることがわかっている。[ 27 ]どうやら、エタノール処理の最後に低濃度で検出された抗生物質は、高いレベルの抗菌薬耐性を引き起こす可能性がある。[ 28 ] [ 29 ] [ 30 ]これらの問題は、エタノール処理中に細菌を制御するために抗生物質の代わりにDBNPAを使用することで回避できる。DBNPAは処理の終了前に分解されるため、動物用食品に使用されるDDGSに入り込むことができないため、これはこの分野における大きな進歩である。[ 6 ]つまり、DBNPAの使用はFDAが懸念している細菌の抗生物質耐性問題を回避でき、抗生物質の有効な代替品となることを意味する。[ 31 ]そうすると、飼料としてのDDGSの農業利用はより安全な方法となるだろう。なぜならDBNPAが分解され、抗生物質の使用が不要になり、食物連鎖における牛、豚、家禽の用途における細菌の抗生物質耐性が減少するからである。

環境への影響

DBNPAは、医薬品が生体内で分解するのとは異なり、生物学的に分解するのではなく、システム内で化学的に分解されます。土壌や水中では、生物的プロセスと非生物的プロセスの両方が分解を引き起こす可能性があります。[ 10 ]土壌中の半減期は4～25時間で、pH値は4.8～7.5です。[ 9 ] DBNPAは、日光にさらされた地域では光分解しやすく、湿った土壌では水和分解を起こしやすいです。[ 10 ]

DBNPAは、水中の堆積物や浮遊物質に吸着することはないと予想されます。水中では、pH 5ではジブロモ酢酸が主分解生成物となり、pH 7および9ではジブロモアセトニトリルが主分解生成物となります。[ 10 ]さらに、ブロモアセトアミド、ブロモ酢酸、2-シアノアセトアミド、シュウ酸に分解されます。半減期は約4時間です。[ 10 ] DBNPAは光分解しやすい性質があります。[ 9 ]

大気中での運命は、気相のDBNPAが光化学的に生成されたヒドロキシルラジカルによって大気中で分解され、このプロセスの半減期は約8日である。[ 10 ] DBNPAは大気中で直接光分解を受けることもある。[ 9 ]

参考文献

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