クロロデヒドロメチルテストステロン
クロロデヒドロメチルテストステロン
臨床データ
その他の名前4-クロロデヒドロメチルテストステロン; デヒドロクロロメチルテストステロン; 4-クロロメタンジエノン
妊娠カテゴリー
  • AU： X（高リスク）
投与経路経口摂取
薬物クラスアンドロゲン、アナボリックステロイド
法的地位
法的地位
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ高い
代謝肝臓
消失半減期16時間
排泄尿
識別子
  • 4-クロロ-17α-メチルアンドロスタ-1,4-ジエン-17β-オール-3-オン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.392.451
化学および物理データ
式C 20 H 27 Cl O 2
モル質量334.88  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • O=C1\C=C/[C@]4(/C(=C1/Cl)CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@]2([C@H]3CC[C@@]2(O)C)C)C
  • InChI=1S/C20H27ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h8-9,12-14,23H,4-7,10-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,18-,19+,20+/m1/s1 チェックはい
  • キー:AGUNEISBPXQOPA-XMUHMHRVSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

クロロデヒドロメチルテストステロン（CDMT、商品名オーラル・トゥリナボル）は、 4-クロロ-17β-ヒドロキシ-17α-メチルアンドロスタ-1,4-ジエン-3-オンとしても知られる、アナボリックアンドロゲンステロイド（AAS）です。メタンジエノン（デヒドロメチルテストステロン）の4-クロロ置換誘導体です。

副作用

歴史

CDMTは、東ドイツの製薬会社イエナファームの最初のオリジナル製品でした。1961年に特許を取得しました。4-クロロテストステロン（クロステボル）とメタンジエノンの構造を組み合わせるというアイデアは、化学者アルベルト・スタホビアクによって考案されました。当時、これは経口投与後に同化作用とアンドロゲン作用を分離するという独自の概念を示していました。 [ 2 ]この製品は1965年に臨床用に導入され、1994年に生産中止されるまで使用されていました。

社会と文化

スポーツにおけるドーピング

CDMTは、国家計画トピック14.25として知られる秘密ドーピングプログラムの一環として、約1万人の東ドイツのアスリートに投与された主要なステロイドでした。多くの場合、アスリートたちは強制的に摂取させられた「ビタミン」の性質を知らされていませんでした。このプログラムは1968年頃から1989年の東ドイツ崩壊まで実施されました。1990年代、フランケとベレンドンクは東ドイツの公文書を調査し、数々のメダル獲得と世界記録樹立につながったこの作戦の広範な範囲を明らかにしました。[ 3 ]

広範囲にわたるドーピング疑惑を受けて、国際オリンピック委員会（IOC）は、 2008年北京オリンピックと2012年ロンドンオリンピックの検体を、グリゴリー・ロドチェンコフが2011年に開発した分光分析法[ 4 ]を用いて再分析した。この分析法は、CDMTの長期代謝産物を検出するために開発されたものである。特に 重量挙げ選手と短距離走選手がCDMTを使用していたことが判明した。

2017年8月、UFCライトヘビー級チャンピオンのジョン・ジョーンズは、前月のUFC 214でダニエル・コーミエに勝利した後、トルナボルの陽性反応を示しました。 [ 5 ]

コロラド・ロッキーズの三塁手コルトン・ウェルカーは、 2021年5月にトリプルAのアルバカーキ・アイソトープスでプレー中に陽性反応を示し、80試合の出場停止処分を受けた。[ 6 ]

参照

参考文献

  1. ^アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-15に取得。
  2. ^ Schwarz S, Onken D, Schubert A (1999年7月). 「イエナファーム社のステロイド物語：1940年代後半から1970年代初頭まで」.ステロイド. 64 (7): 439–45 . doi : 10.1016 / S0039-128X(99)00003-3 . PMID 10443899. S2CID 40156824 .  
  3. ^ Franke WW, Berendonk B (1997年7月). 「アスリートのホルモンドーピングとアンドロゲン化：ドイツ民主共和国政府の秘密プログラム」 . Clin. Chem . 43 (7): 1262–79 . doi : 10.1093/clinchem/43.7.1262 . PMID 9216474. 2011年5月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年1月4日閲覧。 
  4. ^ Sobolevsky T, Rodchenkov G (2012). 「ヒト尿中の新規長期デヒドロクロロメチルテストステロン代謝物の検出と質量分析による特性評価」. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 128 ( 3–5 ): 121–7 . doi : 10.1016/j.jsbmb.2011.11.004 . PMID 22142641. S2CID 42460280 .  
  5. ^ 「UFC 214のジョン・ジョーンズのBサンプルもステロイド・トゥリナボル陽性」 MMAJunkie.com 2017年9月13日。
  6. ^ Byrne, Connor (2021年5月6日). 「ロッキーズのコルトン・ウェルカーが80試合の出場停止処分を受ける」 . MLB Trade Rumors . 2025年11月8日閲覧。
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