ミルチリン

ミルチリン
名前
IUPAC名
(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-2-[5,7-ジヒドロキシ-2-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)クロメニリウム-3-イル]オキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオールクロリド
その他の名前
  • ミルティリン
  • 塩化ミルチリン
  • デルフィニジン3-グルコシド
  • デルフィニドール3-グルコシド
  • デルフィニジン3- O-グルコシド
  • デルフィニジン3-モノグルコシド
  • デルフィニジン3-モノグルコシド
  • デルフィニジン-3-グルコシドクロリド
  • デルフィニジン3- O -β - D-グルコシド
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
ケムスパイダー
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C21H20O12/c22-6-15-17(28)18(29)19(30)21(33-15)32-14-5-9-10(24)3-8(23)4-13(9)31-20(14)7-1-11(25)16(27)12(26)2-7/h1-5,15,17-19,21-22,28-30H,6H2,(H4-,23,24,25,26,27)/p+1/t15-,17-,18+,19-,21-/m1/s1 ☒
    キー: XENHPQQLDPAYIJ-PEVLUNPASA-O ☒
  • C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)OC4C(C(C(O4)CO)O)O)O.[Cl-]
プロパティ
C 21 H 21 ClO 12 C 21 H 21 O 12 +、 Cl
モル質量500.83 g/mol(塩化物)465.38 g/mol
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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ミルチリンはアントシアニンの一種で、デルフィニジンの3-グルコシド体です。緑黄色植物全般に含まれており、特に黒豆、ブラックカラントブルーベリーハックルベリービルベリーの葉に多く含まれています[ 1 ] [ 2 ] 。また、ギンバイカローゼルツボクサにも豊富に含まれています。酵母オートミールにも含まれています。ウルシの果皮の濃い赤色はアントシアニン色素によるもので、クリサンテミン、ミルチリン、デルフィニジンは未だ特定されていません[ 3 ] 。

アジサイの赤、藤色、紫、すみれ色、青などの様々な色は、メタロアントシアニンと呼ばれる金属イオンとミルチリンの複合体から生じます。[ 4 ]

代謝

アントシアニン3-O-グルコシド6''-O-ヒドロキシシンナモイルトランスフェラーゼは、アントシアニン生合成経路において、ミルチリンとp-クマロイルCoAからデルフィニジン3-(6-p-クマロイル)グルコシドを生成します。[ 5 ]

参考文献

  1. ^ florahealth.comのビルベリーの葉 2009年2月5日アーカイブ、 Wayback Machineより
  2. ^ Yang W, Kortesniemi M, Ma X, Zheng J, Yang B (2019年5月). 「ブラックカラント(Ribes nigrum)アントシアニンの酵素的アシル化と誘導体の親油性および抗酸化能の評価」. Food Chem . 281 : 189–196 . doi : 10.1016/j.foodchem.2018.12.111 . PMID  30658747 .
  3. ^ spicesworld.net の Sumac
  4. ^吉田 健、森 正之、近藤 毅 (2009). 「アントシアニンによる青い花色の発現:化学構造から細胞生理学まで」Nat. Prod. Rep . 26 (7): 884– 915. doi : 10.1039/b800165k . PMID 19554240 . 
  5. ^ 「デルフィニジン3-(6-p-クマロイル)グルコシド合成反応 on www.kegg.jp」 . Kegg.jp . 2013年4月9日閲覧