デルタメトリン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 ( S )-シアノ(3-フェノキシフェニル)メチル (1 R ,3 R )-3-(2,2-ジブロモエテン-1-イル)-2,2-ジメチルシクロプロパン-1-カルボキシレート | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| 6746312 | |
| チェビ |
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| チェムブル | |
| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.052.943 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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PubChem CID | |
| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 3349 |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 22 H 19 Br 2 N O 3 | |
| モル質量 | 505.206 g·mol −1 |
| 密度 | 1.5 g cm −3 |
| 融点 | 98℃（208℉; 371K） |
| 沸点 | 300℃（572°F; 573K） |
| 薬理学 | |
| P03BA03 ( WHO ) QP53AC11 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
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| 危険 | |
| H301、H331、H410 | |
| P261、P264、P270、P271、P273、P301+P310、P304+P340、P311、P321、P330、P391、P403+P233、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
デルタメトリンはピレスロイドエステル系殺虫剤です。マラリア媒介昆虫の駆除に重要な役割を果たし、長期効果のある殺虫蚊帳の製造に使用されています。しかし、蚊やトコジラミのデルタメトリン耐性が広範囲に増加しています。
デルタメトリンは水生生物、特に魚類に対して毒性があります。一般的に人間の周囲での使用は安全と考えられていますが、神経毒性があります。アレルゲンであり、一部の人に喘息を引き起こします。
使用法
デルタメトリンは極めて効果的な殺虫剤です。特に、長期残効性殺虫網（LLIN）の製造に使用され、屋内残留散布（IRS）とともに、世界保健機関（WHO）がマラリア対策として推奨する主要な媒介生物防除戦略となっています。[ 1 ]
デルタメトリンはマラリア媒介動物の駆除において重要な役割を果たしており、長期残効性殺虫蚊帳の製造に使用されています。マラリア媒介動物、特にハマダラカ（Anopheles gambiae）の駆除に使用されるピレスロイド系殺虫剤群の一つであり、最も多く使用されているピレスロイド系殺虫剤であると同時に、ペルメトリン、シペルメトリン、そしてマラチオンやフェンチオンなどの有機リン系殺虫剤と併用、あるいは代替として使用することができます。デルタメトリン（およびその類似化合物）に対する耐性は現在極めて広範に広がっており、世界中の媒介動物駆除プログラムの成功を脅かしています。
生産
デルタメトリンは、8 つの立体異性体のうちの 1 つの立体異性体から構成されるピレスロイドであり、(1 R、3 R )- またはcis -2,2-ジメチル-3-(2,2-ジブロモビニル)シクロプロパンカルボン酸と (アルファ、S )- または (+)-アルファ-シアノ-3-フェノキシベンジルアルコールとのエステル化によって選択的に製造されるか、または (1 R、3 R )- またはcis -酸とラセミまたは (アルファ- R、アルファ- S、またはアルファ- R / S )- または + または - アルコールとのエステル化によって得られるラセミエステルの選択的再結晶によって製造されます。
抵抗
耐性は、マラリア媒介蚊であるハマダラカ（Anopheles gambiae）や、病気を媒介しない害虫であるトコジラミなど、いくつかの昆虫で確認されている。
蚊
耐性獲得の方法としては、殺虫剤の浸透を制限するために昆虫のクチクラを肥厚させること、代謝シトクロムP450モノオキシゲナーゼおよびグルタチオンSトランスフェラーゼの過剰発現による代謝耐性、そしてピペロニルブトキシドとの併用投与時でさえ殺虫剤の作用を無効にするノックダウン耐性（kdr）ナトリウムチャネル変異などが挙げられる。流行地域に生息する蚊の死亡率が高いため、熱帯医学を研究するグループでは、蚊の様々な耐性形態の特徴を明らかにすることが最優先事項となっている。 [ 2 ]
トコジラミ
電位依存性ナトリウムチャネルαサブユニット遺伝子におけるバリンからロイシンへの変異（V419L）とロイシンからイソロイシンへの変異（L925I）という2つの変異が、トコジラミのデルタメトリン耐性ノックダウンの原因であることが特定されています。ある研究では、米国のトコジラミ個体群の88%が、少なくとも2つの変異のうちの1つ、あるいは両方を有していたことが明らかになりました。これは、トコジラミのデルタメトリン耐性により、この殺虫剤が現在では使用不可能になっていることを意味します。[ 3 ]
副作用
デルタメトリンは、合成ピレスロイド系殺虫剤の一種です。この殺虫剤は水生生物、特に魚類に有毒であるため、水辺で使用する際は細心の注意が必要です。
人間の場合
一般的に安全に使用できると考えられていますが、高用量では人体に対して神経毒性があります。デルタメトリンのようなピレスロイド系薬剤は、一部の人に喘息を引き起こすアレルゲンとなることもあります。[ 4 ]
デルタメトリンは、接触した動物の神経系を一時的に攻撃します。皮膚に接触すると、塗布部位の皮膚にチクチク感や発赤が生じることがあります。目や口から摂取した場合、最も一般的な症状は顔面知覚異常で、灼熱感、部分的な麻痺、「チクチクする」感覚、皮膚のゾクゾク感など、様々な異常感覚として現れることがあります。ピレスロイド系殺虫剤による慢性中毒が、運動ニューロン疾患に臨床的に類似した症候群を引き起こした症例報告が1件あります。[ 5 ]解毒剤は存在せず、医師の承認を得た対症療法を行う必要があります。デルタメトリンは時間の経過とともに代謝され、急速に毒性を失い、体外に排出されます。万が一中毒事故が発生した場合は、 中毒情報センターに連絡してください。
デルタメトリンは女性の皮膚から血液を介して母乳に移行する可能性がありますが、授乳は現状では安全です。南アフリカでは、マラリア対策にDDTを使用した地域で、母乳中にデルタメトリンの残留物がDDTとともに検出されました。また、小規模農業ではピレスロイドも使用されていました。[ 6 ]
2015年にフランスのブルターニュで行われた研究では、デルタメトリンへの曝露（尿中の代謝物の存在によって測定）と乳児の認知スコアの間に負の相関関係があることが判明した。[ 7 ]
家畜では
農業用デルタメトリン製剤をダニ駆除のために外用して牛に使用した後に、毒性が現れる事例が観察されています。
参考文献
- ^世界保健機関（2016年1月30日）「5.5 殺虫剤耐性」世界マラリア報告書2015年版、世界保健機関、p.48、ISBN 978-92-4-156515-8。
- ^ Müller, Pie; Warr, Emma; Stevenson, Bradley J.; Pignatelli, Patricia M.; Morgan, John C.; Steven, Andrew; Yawson, Alexander E.; Mitchell, Sara N.; Ranson, Hilary; Hemingway, Janet; Paine, Mark JI; Donnelly, Martin J. (2008). 「野外で捕獲されたペルメトリン耐性ハマダラカは、ピレスロイドを代謝するP450の一種であるCYP6P3を過剰発現する」 . PLOS Genetics . 4 (11) e1000286. doi : 10.1371/ journal.pgen.1000286 . PMC 2583951. PMID 19043575 .
- ^ Zhu, F.; Wigginton, J.; Romero, A.; Moore, A.; Ferguson, K.; Palli, R.; Potter, MF; Haynes, KF; Palli, SR (2010). 「米国におけるトコジラミ（Cimex lectularius（半翅目：トコジラミ科））個体群におけるノックダウン耐性変異の広範な分布」 . Archives of Insect Biochemistry and Physiology . 73 (4): 245– 57. doi : 10.1002/arch.20355 . PMID 20301216 .
- ^ “Cockroach Control” . 2017年8月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年8月10日閲覧。
- ^土肥宏;菊池 洋;村井 宏；川野裕也；重人、H.大八木裕也;キラ、J. (2006)。 「ピレスロイド系殺虫剤の慢性吸入により誘発されるALSを模倣した運動ニューロン障害」。神経内科。67 (10): 1894–5 .土井: 10.1212/01.wnl.0000244489.65670.9f。PMID 17130437。S2CID 29920559。
- ^ Bouwman, Sereda B.; Meinhardt, HM (2006年12月). 「南アフリカのマラリア流行地域の母乳中にDDTとピレスロイドの残留物が同時に検出された」. Environmental Pollution . 144 (3): 902– 917. Bibcode : 2006EPoll.144..902B . doi : 10.1016/j.envpol.2006.02.002 . PMID 16564119 .
- ^ヴィエル、ジャン＝フランソワ;ワランブール、チャーリーン。ル・マナー・イドリス、ガイド。ラクロワ、アニエス。リモンド、グウェンドリーナ。ルジェ、フィレンツェ。モンフォール、クリスティーン。デュラン、ガエル。コルディエ、シルヴェイン。シェブリエ、セシル（2015）。「小児におけるピレスロイド系殺虫剤曝露と認知発達障害: PELAGIE 母子コホート」(PDF)。環境インターナショナル。82 (2015 年 9 月): 69–75。Bibcode : 2015EnInt..82...69V。土井：10.1016/j.envint.2015.05.009。PMID 26057254。
外部リンク
