アンフェプラモン

アンフェプラモン
臨床データ
商号テヌエート、テパニル、ノベシン、その他
その他の名前ジエチルプロピオン、ジエチルカチノン
AHFS / Drugs.comモノグラフ
メドラインプラスa682037
ライセンスデータ
妊娠カテゴリー
  • AU : B2
投与経路経口摂取
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
消失半減期4～6時間（代謝物）[ 7 ]
排泄尿（>75%）[ 7 ]
識別子
  • ( RS )-2-ジエチルアミノ-1-フェニルプロパン-1-オン
CAS番号
PubChem CID
IUPHAR/BPS
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.001.836
化学および物理データ
式C 13 H 19 N O
モル質量205.301  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
キラリティーラセミ混合物
  • O=C(c1ccccc1)C(N(CC)CC)C
  • InChI=1S/C13H19NO/c1-4-14(5-2)11(3)13(15)12-9-7-6-8-10-12/h6-11H,4-5H2,1-3H3 チェックはい
  • キー:XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

アンフェプラモンはジエチルプロピオンとも呼ばれ、フェネチルアミン、アンフェタミン、カチノン系の興奮剤で、食欲抑制剤として使用されます。[ 8 ] [ 9 ]食事や生活習慣の改善と併せて、肥満の短期管理に使用されます。 [ 8 ]アンフェプラモンは、抗うつ薬および禁煙補助薬であるブプロピオン（以前はアンフェブタモンと呼ばれていました）と化学構造が似ており、ナルトレキソンとの併用で減量薬としても開発されています。[ 10 ]

薬理学

アンフェプラモン自体はモノアミントランスポーターに対する親和性を欠いており、代わりにエトカチノンのプロドラッグとして機能する。[ 11 ]エトカチノン（したがってアンフェプラモンも同様）は、非常に弱いドパミン作動性およびセロトニン作動性であり、比較するとノルエピネフリンに対してそれぞれ約10倍と20倍強力である。[ 11 ]

化学

アンフェプラモンは、プロピオフェノンを臭素化し、続いてジエチルアミンと反応させることで合成できる。[ 12 ] [ 13 ]

社会と文化

名前

医学的に用いられる別の名称はジエチルプロピオン（英国承認名（BAN）およびオーストラリア承認名（AAN））です。化学名は、α-メチル-β-ケト-N、N-ジエチルフェネチルアミン、N、N-ジエチル-β-ケトアンフェタミン、N、N-ジエチルカチノンなどです。ブランド名は、アノレックス、リネア、ノベシン、プレファモン、リジェノン、テパニル、テヌエートなどです。

アンフェプラモンは、米国ではスケジュールIVの規制薬物に分類されています。英国ではクラスC薬物[ 14 ]であり、医薬品としては安全な保管が求められるスケジュール3の規制薬物です。

2022年6月現在、欧州医薬品庁（EMA）の安全性委員会は、アンフェプラモンの販売承認の取り消しを勧告している。[ 15 ] [ 6 ]

レクリエーション用途

アンフェプラモンに関するいくつかの研究の著者らは、この物質が使用者に依存症を引き起こす可能性は比較的低いと主張している。[ 16 ] [ 17 ] [ 4 ] [ 18 ]

参考文献

  1. ^ Anvisa (2023 年 3 月 31 日)。「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023 年 4 月 4 日発行)。2023年8月3日のオリジナルからアーカイブ。2023 年8 月 16 日に取得。
  2. ^ 「Tenuate製品情報」カナダ保健省、2012年4月25日。2022年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年8月3日閲覧。
  3. ^ 「Nobesine製品情報」カナダ保健省、2012年4月25日。2022年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年8月3日閲覧。
  4. ^ a b「テパニル（ジエチルプロピオン塩酸塩）錠、徐放性」 Dailymed 、国立衛生研究所。2021年5月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年8月4日閲覧。
  5. ^ 「アンフェプラモン。国内で認可されている医薬品リスト」（PDF）。2021年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。
  6. ^ a b「アンフェプラモン含有医薬品」欧州医薬品庁（EMA） 2021年2月12日. 2021年3月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2021年2月12日閲覧。
  7. ^ a b「SPC-DOC_PL 16133-0001」（PDF） .医薬品・医療製品規制庁. Essential Nutrition Ltd. 2011年11月18日. 2014年7月18日閲覧。
  8. ^ a b Brayfield A編 (2013年1月30日). 「ジエチルプロピオン塩酸塩」 . Martindale: The Complete Drug Reference . ロンドン, 英国: Pharmaceutical Press. 2021年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2014年7月18日閲覧。
  9. ^ 「TGA承認医薬品用語集、第1章 化学物質」(PDF)。オーストラリア政府保健高齢化省薬品・医薬品管理局 (TGA)、 1999年7月、p. 42。 2014年2月11日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。 2014年7月18日閲覧。
  10. ^ Arias HR, Santamaría A, Ali SF (2009). 「ブプロピオンとジエチルプロピオンを介した薬理学的および神経毒性学的作用」.精神刺激薬誘発性神経毒性の新しい概念. International Review of Neurobiology. Vol. 88. pp.  223–55 . doi : 10.1016/S0074-7742(09)88009-4 . ISBN 9780123745040. PMID  19897080 .
  11. ^ a b Rothman RB, Baumann MH (2006). 「モノアミントランスポーター基質の治療可能性」 . Current Topics in Medicinal Chemistry . 6 (17): 1845–59 . doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961. 2020年10月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年9月7日閲覧。 
  12. ^米国特許3001910、Schutte J、「食欲抑制剤プロピオフェノン」、1961年9月26日発行、Temmler-Werkeに譲渡 
  13. ^ Hyde JF, Browning E, Adams R (1928). 「d,l-エフェドリンの合成同族体」.アメリカ化学会誌. 50 (8): 2287– 2292. Bibcode : 1928JAChS..50.2287H . doi : 10.1021/ja01395a032 .
  14. ^ 「クラスC薬物」。スケジュール2規制薬物。英国法。2012年11月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年2月7日閲覧。
  15. ^ 「EMA、アンフェプラモン医薬品の販売承認の取り消しを勧告」欧州医薬品庁（EMA） 2022年6月10日。2022年6月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年6月10日閲覧。
  16. ^ Cohen S (1977). 「ジエチルプロピオン（テヌエート）：稀に乱用される食欲抑制剤」 . Psychosomatics . 18 (1): 28– 33. doi : 10.1016/S0033-3182(77)71101-6 . PMID 850721 . 
  17. ^ Jasinski DR, Krishnan S (2009年6月). 「覚醒剤乱用歴のある患者における経口リスデキサンフェタミンジメシル酸塩の乱用リスクと安全性」. Journal of Psychopharmacology . 23 ( 4): 419–27 . doi : 10.1177/0269881109103113 . PMID 19329547. S2CID 6138292 .  
  18. ^ Caplan J (1963年5月). 「ジエチルプロピオン（テヌエート）への慣れ」 .カナダ医師会雑誌. 88 (18): 943–4 . PMC 1921278. PMID 14018413 .  
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