エトカチノン

エトカチノン
臨床データ
その他の名前	N-エチルカチノン; 2-エチルアミノプロピオフェノン
投与経路	経口、鼻腔内
ATCコード	なし;
法的地位
法的地位	BR：クラスF2（禁止されている向精神薬）; DE : Anlage II（認可取引のみ、処方箋不可）; 英国：クラスB; 米国：スケジュールI;
識別子
	IUPAC名 ( RS )-2-エチルアミノ-1-フェニルプロパン-1-オン;
CAS番号	18259-37-5 はい; 塩酸塩: 51553-17-4 はい;
PubChem CID	458519;
IUPHAR/BPS	7398;
ケムスパイダー	403504 はい;
ユニイ	HV3BCK77BB; 塩酸塩: SQ59TT7X5R はい;
ケッグ	C22705 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70939595;
化学および物理データ
式	C 11 H 15 N O
モル質量	177.247 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
キラリティー	ラセミ混合物
融点	195～198℃（383～388℉）（塩酸塩）
沸点	272.3 °C (522.1 °F)、760 mmHg (塩酸塩)
	笑顔 O=C(c1ccccc1)C(NCC)C;
	InChI InChI=1S/C11H15NO/c1-3-12-9(2)11(13)10-7-5-4-6-8-10/h4-9,12H,3H2,1-2H3 はい; キー:LYMHIBZGTAPASQ-UHFFFAOYSA-N はい;
	（確認する）

エトカチノン（別名エチルプロピオン、ETH-CAT ）は、フェネチルアミン、アンフェタミン、カチノン類に属する覚醒剤です。プロドラッグであるジエチルカチノンの活性代謝物であり、その作用の全てを担っています。エトカチノンは、準合法的な「パーティーピル」^[³^]の成分として特定されており、また、オーストラリアのケアンズではメフェドロンと共に「エクスタシー」として販売されていたとの報告もあります。^[⁴^]^[⁵^]

薬理学

エトカチノンの薬理作用は、2006年にロスマンとバウマンの論文で他の精神刺激薬と並んで発表されました。^{[ 6 ]}エトカチノンの主な2つの作用機序は、ノルアドレナリンの中等度の放出作用（EC50 ₌ 99.3 nM）です。^[⁶^]しかし、ドーパミン再取り込みの阻害剤としては比較的弱いものです（Ki ₌ 1,014 nM）。^[⁶^]

ジエチルカチノンは不活性なプロドラッグであり、さらにエトカチノンに代謝されて初めて活性となるため、^{[ 6 ]}エトカチノンも摂取時にN-脱アルキル化されて、より活性の高い薬物であるカチノンになり、ドーパミンの放出をより確実に刺激できると考えるのが合理的と思われる。しかし、ジエチルカチノンとは異なり、エトカチノンは（トラマドール、コデイン、MDMAの場合のように）それ自体が既に活性であるため、普遍的にプロドラッグとはみなされておらず、そのため、より厳格な定義のいくつかではこのカテゴリーから除外されている。

法的地位

エトカチノンは、メフェドロンおよびフレフェドロンとともに、 2008 年 12 月 18 日にデンマークで禁止されました。

2015年10月現在、エチカチノンは中国で規制物質となっている。^{[ 7 ]}

この化合物はメフェドロンの位置異性体であるため、米国では禁止されている。^{[ 8 ]}

参照

参考文献

^ 2015年7月21日付DEA規制物質法リスト
^アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
^ Camilleri A, Johnston MR, Brennan M, Davis S, Caldicott DG (2010年4月). 「規制物質類似体である4-メチルメトカチノン、2-フルオロメタンフェタミン、α-フタルイミドプロピオフェノン、およびN-エチルカチノンを含む4つのカプセルの化学分析」. Forensic Science International . 197 ( 1–3 ): 59–66 . doi : 10.1016/j.forsciint.2009.12.048 . PMID 20074881 .
^ケアンズに殺人薬が流入
^警察は致命的となる可能性のある「偽エクスタシー」について警告
^ ^a ^b ^c ^d Rothman RB, Baumann MH (2006). 「モノアミントランスポーター基質の治療的可能性」 . Current Topics in Medicinal Chemistry . 6 (17): 1845–59 . doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961 .
^ 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。
^ 2015年7月21日付DEA規制物質法リスト

[1] 2015年7月21日付DEA規制物質法リスト

[2] アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」 [大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。

[3] Camilleri A, Johnston MR, Brennan M, Davis S, Caldicott DG (2010年4月). 「規制物質類似体である4-メチルメトカチノン、2-フルオロメタンフェタミン、α-フタルイミドプロピオフェノン、およびN-エチルカチノンを含む4つのカプセルの化学分析」. Forensic Science International . 197 ( 1–3 ): 59–66 . doi : 10.1016/j.forsciint.2009.12.048 . PMID 20074881 .

[4] ケアンズに殺人薬が流入

[5] 警察は致命的となる可能性のある「偽エクスタシー」について警告

[Rothman-6] Rothman RB, Baumann MH (2006). 「モノアミントランスポーター基質の治療的可能性」 . Current Topics in Medicinal Chemistry . 6 (17): 1845–59 . doi : 10.2174/156802606778249766 . PMID 17017961 .

[7] 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年10 月 1 日に取得。

[8] 2015年7月21日付DEA規制物質法リスト

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