ジメチルサルファイト

ジメチルサルファイト
名前
推奨IUPAC名
ジメチルサルファイト
その他の名前
ジメチルサルファイト亜硫酸ジメチルエステルDMSO 3 [ 1 ]
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.009.529
EC番号
  • 210-481-0
ユニイ
  • InChI=1S/C2H6O3S/c1-4-6(3)5-2/h1-2H3 チェックはい
    キー: BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C2H6O3S/c1-4-6(3)5-2/h1-2H3
    キー: BDUPRNVPXOHWIL-UHFFFAOYAF
  • COS(=O)OC
  • O=S(OC)OC
プロパティ
C 2 H 6 O 3 S
モル質量110.13  g·mol −1
外観 透明な液体
密度1.29 g/cm 3
沸点126℃(259°F; 399K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
チェックはい 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒

ジメチル亜硫酸は、化学式(CH 3 O) 2 SO の亜硫酸エステルです。

ジメチルサルファイトは、酸化を防ぐためにいくつかのポリマーの添加剤として使用されています。[ 2 ] また、潜在的に有用な高エネルギー電池の電解質溶媒でもあります。[ 3 ]

構造と構造

ジメチルサルファイト分子はいくつかの配座をとることができます。最も安定なのはGG配座です。[ 1 ]各C–O結合は、下図に示すようにS=O結合に対してゴーシュ型です。

ジメチルサルファイトのGG配座の構造式

準備

ジメチルサルファイトは、塩化チオニルとメタノールを1:2の比率で混合して作られる。[ 4 ]この反応は第三級アミン塩基によって触媒され、クロロスルフィネート(MeOS(O)Cl)を経由して進行すると考えられる。[ 5 ]この中間体はメタノール存在下では短時間しか存在しないため、塩化メチル二酸化硫黄(より遅いSNi機構による)への分解はほとんど観察されない。

SOCl 2 + 2 CH 3 OH → (CH 3 O) 2 SO + 2 HCl

参照

参考文献

  1. ^ a b Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Simões, PNNL; Fausto, R. (2005). 「マトリックス分離FTIR分光法とジメチルサルファイトの理論的研究」(PDF) . J. Phys. Chem. A . 109 (16): 3578– 3586. Bibcode : 2005JPCA..109.3578B . doi : 10.1021/jp050020t . hdl : 10316/12879 . PMID  16839024 .
  2. ^ Guenther, A.; Koenig, T.; Habicher, WD; Schwetlick, K. (1997). 「有機亜硫酸塩の抗酸化作用.I. 二次酸化防止剤としての亜硫酸エステル」.ポリマー分解と安定性. 55 (2): 209– 216. doi : 10.1016/S0141-3910(96)00150-4 .
  3. ^ NP Yao; E. D'Orsay; DN Bennion (1968). 「ジメチルサルファイトの非水系電池溶媒としての挙動」J. Electrochem. Soc . 115 (10): 999– 1003. Bibcode : 1968JElS..115..999Y . doi : 10.1149/1.2410917 .
  4. ^ヴォス、ウォルター;ブランケ、エーリッヒ (1931)。 「.Über die Ester der schwefligen Säure (亜硫酸のエステル)」。ユストゥス・リービッヒの化学アナレン485 : 258–83 .土井: 10.1002/jlac.19314850116
  5. ^ファン ウールデン、HF (1963 年 12 月)。 「有機亜硫酸塩」。化学レビュー63 (6): 557–571 .土井: 10.1021/cr60226a001