亜硫酸エステル

最も単純な亜硫酸エステルであるジメチル亜硫酸

亜硫酸エステル（有機亜硫酸塩とも呼ばれる）は、(RO)(R'O)SOという構造を持つ官能基です。原理的には亜硫酸のエステルですが、亜硫酸は生成できないため、実際には他の方法で製造されます。

これらの化合物は、硫黄原子上に孤立電子対が存在するため、三角錐型の分子構造をとる。置換基RとR'が異なる場合、化合物は不斉硫黄中心のためにキラルとなる。R基が同一の場合、化合物は理想的なC _s分子対称性を示す。

これらは通常、塩化チオニルとアルコールの反応によって製造されます。 ^{[ 1 ]}アルコールがクロロアルカンに変換されるのを防ぐため、反応は通常室温で行われます。ピリジンなどの塩基も反応を促進するために使用できます。

2 ROH + SOCl ₂ → (RO) ₂ SO + 2 HCl

農薬であるエンドスルファンとプロパルギットは亜硫酸エステルです。その他の単純な化合物としては、エチレンサルファイト、ジメチルサルファイト、ジフェニルサルファイトなどがあります。多くの例が糖などのジオールから合成されています。亜硫酸エステルは強力なアルキル化およびヒドロキシアルキル化試薬となり得ます。 ^{[ 2 ]}

参考文献

1. McCormack, WB; Lawes, BC「硫酸および亜硫酸エステル」Kirk-Othmer Encycl. Chem. Technol., 3rd Ed. (1983), 22, 233-54. doi : 10.1002/0471238961.1921120613030315.a01
2. van Woerden, HF (1963). 「有機亜硫酸塩」.化学レビュー. 63 (6): 557– 571. doi : 10.1021/cr60226a001 .