エクトイン

エクトイン[ 1 ]
名称
推奨IUPAC名
( 4S )-2-メチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリミジン-4-カルボン酸
その他の名称
  • エクトインナトリウム塩一水和物
  • THP(B)
  • ロナケア
  • ピロスタチンB
識別番号
3Dモデル（JSmol）
ChEBI
ケムスパイダー
ケッグ
UNII
  • InChI=1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1 チェックはい
    キー: WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N チェックはい
  • InChI=1/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1
    キー: WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVBN
  • CC1=NCCC(N1)C(=O)O
  • O=C(O)[C@H]1N\C(=N/CC1)C
性質
C 6 H 10 N 2 O 2
モル質量142.158  g·mol
外観 白色粉末
密度1.568 g/cm 3
水に溶けます
危険
NFPA 704（耐火ダイヤモンド）
[ 2 ]
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
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0
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒いいえ

エクトイン（3,4,5,6-テトラヒドロ-2-メチル-4-ピリミジンカルボン酸）は、いくつかの細菌種に存在する天然化合物です。これは適合性のある溶質であり、浸透圧調節物質として作用することで保護物質として機能し、生物が極度の浸透圧ストレスに耐えるのを助けます。[ 3 ]さらに、ラジカルスカベンジャーとして機能し、電離放射線や紫外線からDNAを保護することが示されています。[ 4 ]エクトインは好塩性微生物に高濃度で存在し、塩分や温度ストレスに対する耐性を付与します。エクトインは、微生物エクトチオロドスピラ・ハロクロリスで初めて同定されましたが、[ 5 ] [ 6 ]その後、グラム陰性細菌とグラム陽性細菌の幅広い範囲で発見されています。エクトインが発見された他の細菌種には、以下のものがあります

生合成

エクトインは、アスパラギン酸β-セミアルデヒドから始まる3つの連続した酵素反応によって合成されます。生合成に関与する遺伝子はectA、ectB、ectCと呼ばれ、それぞれL-2,4-ジアミノ酪酸アセチルトランスフェラーゼ、L-2,4-ジアミノ酪酸トランスアミナーゼ、L-エクトインシンターゼをコードしています。[ 8 ] [ 7 ]

化粧品への使用

エクトインは、スキンケア製品や日焼け止め製品の有効成分として使用されています。[ 13 ]タンパク質やその他の細胞構造を安定させ、紫外線や乾燥などのストレスから肌を保護します。[ 7 ] [ 14 ] [ 15 ]

医療用途

エクトインはタンパク質安定化作用があるため、花粉症の局所治療薬として評価されています。エクトインを含む点鼻スプレーの有効性はクロモグリク酸に匹敵し、患者の忍容性も良好であると報告されています。[ 16 ]欧州連合では 市販されています

参考文献

  1. ^シグマアルドリッチのエクトイン
  2. ^エクトインSDS
  3. ^ガリンスキー、アーウィン A.;トルーパー、ハンス G. (1985)。"Die Kristallstruktur des Ectoin, einer neuen osmoregulatorisch wirksamen Aminosäure"。自然のためのツァイツシュリフト C。40 : 780– 784. doi : 10.1515/znc-1985-11-1206 – De Gruyter 経由。
  4. ^ Hahn, Marc Benjamin; Meyer, Susann; Schröter, Maria-Astrid; Kunte, Hans-Jörg; Solomun, Tihomir; Sturm, Heinz (2017年9月27日). 「エクトインによる電離放射線からのDNA保護：分子メカニズム」 . Physical Chemistry Chemical Physics . 19 (3​​7): 25717– 25722. Bibcode : 2017PCCP...1925717H . doi : 10.1039/C7CP02860A . ISSN 1463-9084 . 
  5. ^ a b Peters, P; Miwatani, T; Honda, T (1990). 「エクトインの生合成」 . FEMS Microbiology Letters . 71 (2): 157– 61. doi : 10.1016/0378-1097(90)90049-V . PMID 1601286 . 
  6. ^ a bバーナード、T.;ジェバー、M.ラッソーリ、Y.ヒムディ・カバブ、S.ハーメルン、J.ブランコ、C. (1993)。 「ブレビバクテリウムリネンにおけるエクトイン蓄積と浸透圧調節」(PDF)。一般微生物学ジャーナル。139 (1): 129–136。書誌コード: 1993JGMic.139..129B。土井：10.1099/00221287-139-1-129。
  7. ^ a b c d Stöveken, N; Pittelkow, M; Sinner, T; Jensen, RA; Heider, J; Bremer, E (2011). 「 Pseudomonas stutzeri A1501における浸透圧保護剤エクトインおよびヒドロキシエクトインの生合成を促進する特殊アスパルトキナーゼ」 . Journal of Bacteriology . 193 (17 ) : 4456– 68. Bibcode : 2011JBact.193.4456S . doi : 10.1128/JB.00345-11 . PMC 3165526. PMID 21725014 .  
  8. ^ a b Louis, P; Galinski, EA (1997). 「 Marinococcus halophilus由来の適合溶質エクトイン生合成遺伝子の特性解析と大腸菌における浸透圧制御発現」 . Microbiology . 143 (4): 1141–9 . doi : 10.1099/00221287-143-4-1141 . PMID 9141677 . 
  9. ^ Augenstein, Seth (2016年9月6日). "「『極限環境細菌』がタイタニック号の残骸を食い尽くす」 laboratoryequipment.com 。 2016年9月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年2月10日閲覧。
  10. ^ザッカイ、ジュゼッペ;バヤン、イリーナ。コンベット、ジェローム。クエロ、ガブリエル J.デメ、ブルーノ。フィチョー、ヤン。ギャラ、フランソワ＝ザビエル。ガルバン・ジョサ、ビクター・M.フォン・グローナウ、スザンヌ。ハートライン、マイケル。マーテル、アン。ムーラン、マルティーヌ。ノイマン、マルクス。ウェイク、マーティン。エスターヘルト、ディーター（2016年8月16日）。「中性子は、水の水素結合と、可溶性タンパク質および細胞膜周囲の水和に対するエクトインの影響を説明します。 」科学的報告書。6 31434。Bibcode : 2016NatSR...631434Z。土井：10.1038/srep31434。PMC 4985633。PMID 27527336。  
  11. ^「HAMAP: Halorhodospira halophila (株 DSM 244 / SL1) (Ectothiorhodospira halophila (株 DSM 244 / SL1)) 完全プロテオームExPASy Proteomics Server. Swiss Institute of Bioinformatics http://hamap.expasy.org/proteomes/HALHL.html
  12. ^ Zhu, Daochen; Niu, Lili; Wang, Chenxiang; Nagata, Shinichi (2007年9月). 「エクトインを適合溶質として合成する中等度好塩性細菌Halomonas ventosae DL7の単離と特性評価」(PDF) . Annals of Microbiology . 57 (3): 401– 406. doi : 10.1007/BF03175080 . S2CID 43421438. 2020年10月2日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2019年12月5日閲覧。 
  13. ^ Gerday, C.; Glansdorff, N. (2009).極限環境生物 第2巻. 生命維持システム百科事典. Eolss Publishers. p. 303 ff. ISBN 978-1-905839-94-02021年5月18日閲覧
  14. ^ Becker, Judith; Wittmann, Christoph (2020). 「微生物によるエクストリームライトの生産 ― 栄養、ヘルスケア、そして健康増進のための高価値活性成分」 . Current Opinion in Biotechnology . 65 : 118–128 . doi : 10.1016/j.copbio.2020.02.010 . PMID 32199140 . 
  15. ^ Maresca, Emanuela; Carbone, Micaela; Gallo, Giovanni; Fusco, Salvatore; Aulitto, Martina (2025). 「コスメシューティカルにおける極限環境微生物由来の生物活性物質：ホリスティックウェルネスのための栄養補助食品とスキンケアの橋渡し」 . Life . 15 (12): 1787. Bibcode : 2025Life...15.1787M . doi : 10.3390/life15121787 . PMC 12734273. PMID 41465727 .  
  16. ^ Werkhäuser, Nina; Bilstein, Andreas; Sonnemann, Uwe (2014年6月1日). 「エクトイン含有点鼻スプレーおよび点眼薬によるアレルギー性鼻炎の治療と、アゼラスチン含有点鼻スプレーおよび点眼薬、あるいはクロモグリク酸含有点鼻スプレーとの比較」 . Journal of Allergy . 2014 : 1– 13. doi : 10.1155 / 2014/176597 . ISSN 1687-9783 . PMC 4058592. PMID 24982680 .   
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