エンシプラジン

エンシプラジン
臨床データ
その他の名前	WY-48624; D-3112
投与経路	オーラル
識別子
	IUPAC名 1-[4-(2-メトキシフェニル)ピペラジン-1-イル]-3-(3,4,5-トリメトキシフェノキシ)プロパン-2-オール;
CAS番号	68576-86-3 68576-88-5;
PubChem CID	50222;
ケムスパイダー	34991993;
ユニイ	L6X660925G;
ケッグ	D13112;
チェムブル	ChEMBL101284;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3057806;
化学および物理データ
式	C 23 H 32 N 2 O 6
モル質量	432.517 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COC1=CC=CC=C1N2CCN(CC2)CC(COC3=CC(=C(C(=C3)OC)OC)OC)O;
	InChI InChI=1S/C23H32N2O6/c1-27-20-8-6-5-7-19(20)25-11-9-24(10-12-25)15-17(26)16- 31-18-13-21(28-2)23(30-4)22(14-18)29-3/h5-8,13-14,17,26H,9-12,15-16H2,1-4H3; キー:KSQCNASWXSCJTD-UHFFFAOYSA-N;

エンシプラジン（INN、BAN、エンシプラジン塩酸塩（USAN）、開発コード名WY-48624、D-3112）は、フェニルピペラジン系の抗不安薬および抗精神病薬であるが_、市販されたことはない。^[¹^]^[²^]^[³^]^[⁴^] α1 アドレナリン受容体や5-HT1A _受容体などに高い親和性を示す。 ^[³^]^[⁵^]^[⁶^]_{この薬は当初、5- HT1A}受容体に高い親和性を持つセロトニン受容体作動薬である オルトメトキシフェニルピペラジン（oMeOPP）を重要な活性代謝物として生成すると予想されたが、その後の研究ではそうではないことが判明した。^[⁵^]

合成

3,4,5-トリメトキシフェノール（別名アンチアロール）[642-71-7]（1 ）をエピクロロヒドリン（ 2 ）でアルキル化して[(3,4,5-トリメトキシフェノキシ)メチル]オキシラン[74760-14-8]（3）を得る。このエポキシドをo-アニシルピペラジン[35386-24-4]（4 ）で開環させることで、エンシプラジン（ 5 ）の合成が完了する。

参照

参考文献

^ Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典：化学データ：化学データ、構造、参考文献』 Springer. pp. 485–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
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^ 「エンシプラジン」 . AdisInsight . Springer Nature Switzerland AG . 2017年6月1日閲覧。
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外部リンク

エンシプラジン - AdisInsight

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