エピエストリオール

エピエストリオール
臨床データ
商号アクトリオール、アルカギニル、クリマドラル
その他の名前エピエストリオール; 16β-エピエストリオール; 16-エピエストリオール; 16β-ヒドロキシ-17β-エストラジオール
投与経路経口摂取
薬物クラスエストロゲン
識別子
  • (8 R ,9 S ,13 S ,14 S ,16 S ,17 R )-13-メチル-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-デカヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3,16,17-トリオール
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェムブル
CompToxダッシュボードEPA
ECHA 情報カード100.008.126
化学および物理データ
C 18 H 24 O 3
モル質量288.387  g·mol −1
3Dモデル(JSmol
  • CC12CCC3C(C1CC(C2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
  • InChI=1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20) )17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16+,17+,18+/m1/s1
  • キー:PROQIPRRNZUXQM-ZMSHIADSSA-N

エピエストリオールINNツールチップ国際非営利名称)(商品名:アクトリオールアルカギニルクリマドロール)、またはエピオエストリオールBANツールチップ 英国承認名16β-エピエストリオール(16β -Epiestriol)は、 16β-ヒドロキシ-17β-エストラジオールとも呼ばれ微量で弱い内因性エストロゲンであり、エストリオール(16α-ヒドロキシ-17β-エストラジオール)の16β-エピマーである。 [ 1 ] [ 2 ]エピエストリオールは、ニキビの治療に臨床的に使用されている(または以前に使用されていた)。[ 1 ]エストロゲン作用に加えて、エピエストリオールは、グリコーゲン生成活性や免疫抑制効果なしに、顕著な抗炎症特性を有することがわかっており、これはヒドロコルチゾングルココルチコイド)などの従来の抗炎症ステロイドとは対照的な興味深い発見である。[ 3 ] [ 4 ]

エピエストリオールと関連ステロイドの相対親和性(%)[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
化合物広報ツールチップ プロゲステロン受容体ARツールチップアンドロゲン受容体救急外来ツールチップ エストロゲン受容体GRツールチップ グルココルチコイド受容体ツールチップ ミネラルコルチコイド受容体SHBGツールチップ 性ホルモン結合グロブリンCBGツールチップ コルチコステロイド結合グロブリン
エストラジオール2.67.91000.60.138.7<0.1
アルファトラジオール<1<115<1<1??
エストリオール<1<115<1<1??
16β-エピエストリオール<1<120<1<1??
17α-エピエストリオール<1<131<1<1??
値はパーセンテージ(%)で表されます。PRの参照リガンド(100%)はプロゲステロンでしたツールチッププロゲステロン受容体ARのためのテストステロンツールチップアンドロゲン受容体ERの場合はE2ツールチップのエストロゲン受容体DEXAツールチップ デキサメタゾンGRツールチップグルココルチコイド受容体MRに対するアルドステロンツールチップミネラルコルチコイド受容体DHTツールチップ ジヒドロテストステロンSHBGツールチップ性ホルモン結合グロブリン、およびCBGコルチゾールツールチップ コルチコステロイド結合グロブリン

参照

参考文献

  1. ^ a b Elks J (2014年11月14日). 『薬物辞典:化学データ:化学データ、構造、参考文献』 Springer. pp. 899–. ISBN 978-1-4757-2085-3
  2. ^ Labhart A (2012年12月6日).臨床内分泌学:理論と実践. Springer Science & Business Media. pp. 522–. ISBN 978-3-642-96158-8
  3. ^ Latman NS, Kishore V, Bruot BC (1994年6月). 「16-エピエストリオール:グリコーゲン活性を持たない抗炎症ステロイド」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 83 (6): 874–7 . doi : 10.1002/jps.2600830623 . PMID 9120824 . 
  4. ^ Miller E, Bates R, Bjorndahl J, Allen D, Burgio D, Bouma C, Stoll J, Latman N (1998年11月). 「新規抗炎症性非グリコーゲン性ステロイドである16-エピエストリオールは、マウス脾臓細胞によるIFN-γ産生を阻害しない」. Journal of Interferon & Cytokine Research . 18 (11): 921–5 . doi : 10.1089/jir.1998.18.921 . PMID 9858313 . 
  5. ^ Raynaud JP, Ojasoo T, Bouton MM, Philibert D (1979). 「新規生理活性ステロイド開発における受容体結合ツール」 . Drug Design . pp.  169– 214. doi : 10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X . ISBN 9780120603084
  6. ^ Ojasoo T、Raynaud JP (1978 年 11 月)。「受容体研究のためのユニークなステロイド同族体」がん研究38 ( 11 ポイント 2) : 4186–98。PMID 359134  
  7. ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). 「プロゲステロン受容体とアンドロゲン受容体のマッピングに向けて」. Journal of Steroid Biochemistry . 27 ( 1–3 ): 255–69 . doi : 10.1016/0022-4731(87)90317-7 . PMID 3695484 . 
  8. ^ Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP (1980年1月). 「ステロイドホルモン受容体と薬理学」. Journal of Steroid Biochemistry . 12 : 143–57 . doi : 10.1016/0022-4731(80)90264-2 . PMID 7421203 .