ゲンチシン酸

ゲンチシン酸^{[ 1 ]}

名称
推奨IUPAC名 2,5-ジヒドロキシ安息香酸
その他の名称 DHB 5-ヒドロキシサリチル酸 ゲンチアン酸 カルボキシヒドロキノン 2,5-ジオキシ安息香酸 ヒドロキノンカルボン酸
識別番号
CAS番号	490-79-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ChEBI	CHEBI:17189^はい
化学研究所	ChEMBL1461^はい
ケムスパイダー	3350^はい
ECHAインフォカード	100.007.017
ケッグ	C00628^はい
パブリックケムCID	3469
UNII	VP36V95O3T^はい
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID4060078
InChI InChI=1S/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)^はい 凡例: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) 凡例: WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
スマイルズ O=C(O)c1cc(O)ccc1O
性質[ 3 ]
化学式	C 7 H 6 O 4
モル質量	154.121  g·mol
外観	白から黄色の粉末
融点	204℃ (399℉; 477K)
水への溶解度	非常に溶けやすい
エタノールへの溶解度	非常に溶けやすい
ジエチルエーテルへの溶解性	非常に溶けやすい
アセトンへの溶解性	可溶性
酸性度（pK a ）	2.97 [ 2 ]
関連化合物
関連化合物	2,3-ジヒドロキシ安息香酸 2,4-ジヒドロキシ安息香酸 2,6-ジヒドロキシ安息香酸 3,4-ジヒドロキシ安息香酸 3,5-ジヒドロキシ安息香酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです はい 検証する （何ですか  ？） ^はいいいえ 情報ボックスの参考文献

ゲンチシン酸はジヒドロキシ安息香酸です。安息香酸の誘導体であり、アスピリンの代謝分解によって生成される微量（1%）の生成物で、腎臓から排泄されます。^{[ 4 ]}

アフリカの樹木アルコルネア・コルディフォリアやワインにも含まれています。^{[ 5 ]}

製造

ゲンチシン酸はヒドロキノンのカルボキシル化によって製造されます。^{[ 6 ]}

C ₆ H ₄ (OH) ₂ + CO ₂ → C ₆ H ₃ (CO ₂ H)(OH) ₂

この変換はコルベ・シュミット反応の一例です。

あるいは、この化合物はサリチル酸からエルブス過硫酸塩酸化によって合成することもできる。^{[ 7 ] [ 8 ]}

反応

ゲンチシン酸は、ゲンチシン酸1,2-ジオキシゲナーゼという酵素と酸素の存在下で開環反応を起こし、マレイルピルビン酸を生成します。

C ₇ H ₆ O ₄ + O ₂ ⇌ C ₇ H ₆ O ₆

用途

ゲンチシン酸はヒドロキノンとして容易に酸化されるため、一部の医薬品では 抗酸化添加剤として使用されています

実験室では、マトリックス支援レーザー脱離イオン化（MALDI）質量分析法のサンプルマトリックスとして使用されており、MALDIによってボロン酸部位を含むペプチドを簡便に検出できることが示されている。^{[ 9 ] [ 10 ]}

ゲンチシン酸の検出のために、マレイルピルビン酸誘導遺伝子発現システムと化学合成独立栄養細菌Cupriavidus necator由来のゲンチシン酸1,2-ジオキシゲナーゼ遺伝子を用いた全細胞バイオセンサーが開発されている。^{[ 11 ]}

参考文献

1. 「ゲンチシン酸 - 化合物概要」PubChem
2. Haynes, William M.編 (2016). "5". CRC Handbook of Chemistry and Physics (PDF) (第97版). CRC Press . p. 91. ISBN 9781498754293。
3. ウィリアム・M・ヘインズ編 (2016). 「3」. CRC化学物理ハンドブック(PDF) (第97版). CRC Press . p. 190. ISBN 9781498754293。
4. Levy, G; Tsuchiya, T (1972). 「ヒトにおけるサリチル酸蓄積動態」. New England Journal of Medicine . 287 (9): 430–2 . doi : 10.1056/NEJM197208312870903 . PMID 5044917 . 
5. Tian, Rong-Rong; Pan, Qiu-Hong; Zhan, Ji-Cheng; Li, Jing-Ming; Wan, Si-Bao; Zhang, Qing-Hua; Huang, Wei-Dong (2009). 「収穫時期の異なるブドウのワイン発酵におけるフェノール酸とフラバン-3-オールの比較」 . Molecules . 14 (2): 827– 838. doi : 10.3390/molecules14020827 . PMC 6253884 . 
6. ハドナル, フィリップ・M. 「ヒドロキノン」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_499 . ISBN 978-3-527-30673-2。
7. Behrman, EJ (1988).有機反応, 第35巻. ニューヨーク: John Wiley & Sons Inc. p. 440. ISBN 978-0471832539。
8. ショック、RU Jr.; タバーン、DL (1951). 「サリチル酸の過硫酸塩酸化. 2,3,5-トリヒドロキシ安息香酸」. The Journal of Organic Chemistry . 16 (11): 1772–1775 . doi : 10.1021 /jo50005a018
9. Strupat K, Karas M, Hillenkamp F (1991). 「2,5-ジヒドロキシ安息香酸：レーザー脱離イオン化質量分析法のための新しいマトリックス」. Int. J. Mass Spectrom. Ion Process . 72 (111): 89– 102. Bibcode : 1991IJMSI.111...89S . doi : 10.1016/0168-1176(91)85050-V .
10. Crumpton, J.; Zhang, W.; Santos, WL (2011). 「MALDI質量分析法による直鎖および分岐ペプチドボロン酸の簡易分析および配列決定」 .分析化学. 83 (9): 3548– 3554. doi : 10.1021/ac2002565 . PMC 3090651. PMID 21449540 .  
11. Kutraite, I; Augustiniene, E; Malys, N (2024). 「マレイルピルビン酸誘導性遺伝子発現システムとゲンチシン酸バイオセンサー開発への応用」 .分析化学. 96 (47): 18727–35 . doi : 10.1021/acs.analchem.4c03906 . PMC 11603403. PMID 39548649 .