グルタコン酸

グルタコン酸

トランス シス
名前
IUPAC名 ペント-2-エン二酸
識別子
CAS番号	1724-02-3 (不明)^はい 628-48-8 (翻訳)^はい 505-36-2 (シス)^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:15670^はい
チェムブル	ChEMBL557347^はい
ケムスパイダー	4444138^はい
PubChem CID	5280498
ユニイ	NOH8K33D47^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID70211883
InChI InChI=1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+^はい キー: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N^はい InChI=1/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+ キー: XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR
笑顔 O=C(O)\C=C\CC(=O)O
プロパティ
化学式	C 5 H 6 O 4
モル質量	130.099 g/モル
外観	無色の固体
融点	137～139℃（279～282°F、410～412K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

トランスグルタコン酸は、化学式HO ₂ CCH=CHCH ₂ CO ₂ Hで表される有機化合物です。このジカルボン酸は無色の固体として存在し、飽和化学物質グルタル酸、HO ₂ CC(CH ₂ ) ₃ CO ₂ H に関連しています。グルタコン酸のエステルと塩はグルタコン酸塩と呼ばれます。

グルタコン酸は補酵素A（グルタコニルCoA）に結合し、リジン代謝の中間体となる。^{[ 1 ]}

関連化合物

幾何異性体であるシス-グルタコン酸は、著しく低い融点（130～132℃）を有する。レブリン酸を臭素化し、続いてジブロモケトンを炭酸カリウムで処理することで製造できる。 ^{[ 2 ]}

グルタコン酸無水物は、脱水反応によって二酸を形成し、溶液中では主にジカルボニル互変異性体として存在する。無色の固体で、融点は77～82℃である。グルタコン酸無水物の製造にはシス型またはトランス型の二酸が使用可能であるが、トランス型は反応条件下で異性化する。^{[ 3 ]}

医学的側面

グルタル酸、3-ヒドロキシグルタル酸、グルタコン酸は構造的に関連する代謝物です。グルタル酸尿症1型では、グルタコン酸が蓄積し、脳障害を引き起こします。

参考文献

1. ドナルド、ヴォート; Voet、ジュディス G. (2011)。生化学(第 4 版)。ニュージャージー州ホーボーケン：ワイリー。ページ 1040–1041。ISBN​​ 978-0-470-57095-1。
2. Buckel, W.; Pierik, AJ; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, BT (2006). 「 ( Z )-グルタコン酸およびブタ-1,3-ジエン-2,3-ジカルボキシレートによるコエンザイムB12依存性2-メチレングルタル酸ムターゼ_のメカニズムに基づく不活性化」Eur. J. Inorg. Chem . 2006 (18): 3622– 3626. doi : 10.1002/ejic.200600405 .
3. Briggs, SP; Davies, DI; Newton, RF; Reynolds, DP (1981). 「グルタコン酸無水物の構造とシクロペンタジエンとのディールス・アルダー付加物の合成的有用性」. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 146 : 146–149 . doi : 10.1039 /P19810000146 .