HDMP-28

HDMP-28

法的地位
法的地位	CA :スケジュールIII DE : NpSG (産業および科学用途のみ) 英国：クラスB
識別子
IUPAC名 メチル(ナフタレン-2-イル)(ピペリジン-2-イル)アセテート
CAS番号	231299-82-4 219915-69-2 (塩酸塩)^北
PubChem CID	9817261
ケムスパイダー	7993011^北
ユニイ	T52Y9T2U0W
化学および物理データ
式	C 18 H 21 N O 2
モル質量	283.371  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
笑顔 O=C(OC)[C@H](C1=CC2=C(C=C1)C=CC=C2)[C@]3([H])CCCCN3 O=C(OC)[C@H](c2cc1ccccc1cc2)[C@@H]3NCCCC3
InChI InChI=1S/C18H21NO2/c1-21-18(20)17(16-8-4-5-11-19-16)15-10-9-13-6-2-3-7-14(13)12-15/h2-3,6-7,9-10,12,16-17,19H,4-5,8,11H2,1H3/t16-,17-/m1/s1^北 キー:DNRNSIJBSCBESJ-IAGOWNOFSA-N^北
^北はい （これは何ですか？）（確認）

HDMP-28またはメチルナフチデートは、ピペリジン基とナフチルアミノプロパン基を有する覚醒剤で、メチルフェニデート（リタリン）と近縁ですが、ベンゼン環がナフタレンに置換されています。強力なドーパミン再取り込み阻害剤であり、メチルフェニデートの数倍の効力を持ち、作用持続時間が短い^{[ 1 ]。}また、強力なドーパミン再取り込み阻害剤であるN,O-ジメチル-4-(2-ナフチル)ピペリジン-3-カルボキシレートの構造異性体でもあります。 2015年頃からデザイナードラッグとして販売されています^{[ 2 ]。}

HDMP-28とCFTオーバーレイ

HDMP-28のTMP類似体のほとんどはSERT Ki値が10,000を超えるため、ドーパミンとノルアドレナリンの再取り込みに対して選択的であり、セロトニンにはほとんど影響を与えないか全く影響を与えない。HDMP-28はSERTに対して高い親和性を持つため、トリプル再取り込み阻害剤として作用する。^{[ 3 ]}

a （dl-スレオ）TMPおよび類似体のDAおよび5-HTトランスポーターに対する ^効果。

CFTのDATへの結合およびRTI-55のSERTへの結合を置換する特定の類似体の阻害
アル	[ ^3 H] CFTデータ	[ ^3 H]DAの取り込み	[ ^3 H] RTI-55 SERT	10μMによる阻害	博士	効力
電話番号	83.9	224	≫10,000	19.6	2.7	1.00
p -F	35.0	142	10,000以上	36.9	4.1	3.33
m -Cl	5.1	23.0	10,000以上	45.5	4.5	2.42
p -私	33.0	126	10,000以上	45.0	3.8	0.74
p -NH 2	34.5	114	≫10,000	7.9	3.3	2.18
m,p-Cl 2	5.3 (2.67) ^b	7.0	1,064 (>10,000) ^b	93.3	1.3	7.98
β-ナフチル	33.9 ^b 11.0 ^c	53.0 ^℃	71.6^億	ND	4.8 ^c	—
コカイン	160	404	401	nd	2.5	0.41
^シュヴェリら。 (2002); [ 4 ]^bデイビスら。 (2004); [ 5 ]^c Deutsch ら。 (2001)。[ 6 ]

DRは識別比=[3H]DA÷[3H]CFTです。

DR が低いほど中毒性が強いことを示し、DR が高いほど自己投与の傾向が低いことを示します。

合法性

HDMP-28は2015年12月現在スイスでは違法である。^{[ 7 ]}

参照

• 3-ブロモメチルフェニデート
• 3,4-ジクロロメチルフェニデート
• BMAPN
• エチルフェニデート
• HDEP-28
• ナフチルイソプロピルアミン
• ナフィロン
• 2β-プロパノイル-3β-(2-ナフチル)-トロパン(WF-23)
• イソプロピルフェニデート
• プロピルフェニデート

参考文献

1. Lile JA, Wang Z, Woolverton WL, France JE, Gregg TC, Davies HM, 他 (2003年10月). 「アカゲザルにおける精神刺激薬の強化効果：薬物動態と薬力学の役割」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 307 (1): 356–66 . doi : 10.1124 / jpet.103.049825 . PMID  12954808. S2CID  5654856 .
2. Carlier J, Giorgetti R, Varì MR, Pirani F, Ricci G, Busardò FP (2019年1月). 「認知機能向上薬の使用：メチルフェニデートとその類似体」. European Review for Medical and Pharmacological Sciences . 23 (1): 3– 15. doi : 10.26355/eurrev_201901_16741 . PMID 30657540 . 
3. Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (2004年4月). 「メチルフェニデート類似体の合成とドーパミンおよびセロトニン輸送部位における結合親和性」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 14 (7): 1799– 802. doi : 10.1016/j.bmcl.2003.12.097 . PMID 15026075 . 
4. Schweri MM, Deutsch HM, Massey AT, Holtzman SG (2002年5月). 「新規メチルフェニデート類似体の生化学的および行動学的特性評価」. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 301 (2): 527–35 . doi : 10.1124/jpet.301.2.527 . PMID 11961053 . 
5. Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (2004年4月). 「メチルフェニデート類似体の合成とドーパミンおよびセロトニン輸送部位における結合親和性」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 14 (7): 1799– 802. doi : 10.1016/j.bmcl.2003.12.097 . PMID 15026075 . 
6. Deutsch HM, Ye X, Shi Q, Liu Z, Schweri MM (2001年4月). 「部位特異的コカイン乱用治療薬の合成と薬理学：Blaise反応に基づくメチルフェニデート類似体の新規合成法」. European Journal of Medicinal Chemistry . 36 (4): 303–11 . doi : 10.1016/s0223-5234(01)01230-2 . PMID 11461755 . 
7. "Verordnung des EDI über die Verzeicchnisse der Betäubungsmittel、 psychotropen Stoffe、Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" [麻薬、向精神薬、前駆体および補助化学物質のリストに関する連邦内務省規則] (ドイツ語)。 Der Bundesrat (連邦議会)。

さらに読む

• Muhammed Ajeebsanu M, Subhahar MB, Karakka Kal AK, Philip M, Perwad Z, Karatt TK, et al. (2024年1月). 「ドーピング検査のための馬肝ミクロソームおよびCunninghamella elegansにおけるドーパミン再取り込み阻害剤HDMP-28の包括的代謝研究」. Drug Testing and Analysis . 16 (10): 1182– 1194. doi : 10.1002/dta.3642 . PMID  38225724 .