ヘレニノール酸

ヘレニノール酸

名前
IUPAC名 ( E ,9 S )-9-ヒドロキシオクタデク-10-エン-12-イン酸
識別子
CAS番号	7309-58-2^北
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:186674
ケムスパイダー	16735844
PubChem CID	20054934
ユニイ	1E055S6JHN
InChI InChI=1S/C18H30O3/c1-2-3-4-5-6-8-11-14-17(19)15-12-9-7-10-13-16-18(20)21/h11,14,17,19H,2-5,7,9-10,12-13,15-16H2,1H3,(H,20,21)/b14-11+/t17-/m1/s1 キー: AUBZNAUZNGCKAN-GWKQRERASA-N
笑顔 CCCCCC#CC=CC(CCCCCCCC(=O)O)O
プロパティ
化学式	C 18 H 30 O 3
モル質量	294.435  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ヘレニノール酸は、二重結合と三重結合の両方を持つ、ヒドロキシル化された共役不飽和脂肪酸である。^{[ 1 ] [ 2 ]}この酸は、アルキン酸、アルケン酸、そしてエニン酸のクラスに属する。負の旋光性、すなわち左旋性を示す 光学活性体である。

デルタ表記はS-9-OH-18:2Δ10t,12aです。

発見

この酸は、1965年にRGパウエルらによってキク科のヘリクリサム・ブラクテアタムの種子油のグリセリドから初めて単離されました。 ^{[ 3 ]}

ヘレニノール酸は、キセロクリサム・ブラクテアタム（Xerochrysum bracteatum）にエナンチオマー的に純粋な形で存在する。^{[ 4 ] [ 5 ]}種子によっては、貯蔵中に酸化されてヘレニノール酸が生成されるものもあり、例えば、クレピス属のクレピス・ベシカリア（Crepis vesicaria ）の種子などである。^{[ 6 ]}

この酸は、ヘリクリサム・イタリカムの脂質中にも存在することが確認されている。

合成

ラセミ体のヘレニノール酸は、オレイン酸メチルを出発物質として合成できる。このオレイン酸メチルをオゾン分解すると、 9-オキソノナン酸メチルが得られる。その炭素鎖はアセチレンと1-ブロモヘプト-1-インによって延長され、2つの三重結合を持つ化合物を形成する。三重結合の1つは、水素化アルミニウムリチウムを用いて還元される。^{[ 7 ]}

用途

ヘレニノール酸および関連化合物に関する研究では、その治療用途の可能性が頻繁に探究されています。ヒドロキシ基やアルキン基といった異なる官能基を持つ脂肪酸は、抗炎症作用、抗菌作用、抗癌作用を有することが示されています。これらの特性から、ヘレニノール酸は新規医薬品や栄養補助食品の開発における有望な選択肢となっています。^{[ 8 ]}

参考文献

1. セニング、アレクサンダー（2006年10月30日）『エルゼビア化学語源辞典：化学命名法と用語の由来と理由』エルゼビア、179ページ。ISBN 978-0-08-048881-3. 2025年4月10日閲覧。
2. 「NCATS Inxight Drugs — ヘレニノール酸」 . drugs.ncats.io . 2025年4月10日閲覧。
3. Powell, RG; Smith, CR Jr.; Glass, CA; Wolff, IA (1965年2月1日). 「ヘリクリサム種子油. II. 新規エニノール酸の構造と化学1」 . The Journal of Organic Chemistry . 30 (2): 610– 615. doi : 10.1021/jo01013a075 . ISSN 0022-3263 . 2025年4月10日閲覧。 
4. Craig, J. Cymerman; Roy, ​​SK; Powell, RG; Smith, CR Jr. (1965年12月1日). 「旋光分散と絶対配置. VI. ヘレニノール酸1の構造と絶対配置」 . The Journal of Organic Chemistry . 30 (12): 4342– 4343. doi : 10.1021/jo01023a522 . ISSN 0022-3263 . 2025年4月10日閲覧。 
5. Powell, RG; Smith, CR Jr.; Glass, CA; Wolff, IA (1965年2月1日). 「ヘリクリサム種子油. II. 新規エニノール酸の構造と化学1」 . The Journal of Organic Chemistry . 30 (2): 610– 615. doi : 10.1021/jo01013a075 . ISSN 0022-3263 . 2025年4月10日閲覧。 
6. Spencer, GF; Earle, FR; Wolff, IA; Tallent, WH (1973年2月1日). 「貯蔵中の種子中の不飽和脂肪酸の酸素化」 .脂質の化学と物理学. 10 (2): 191– 202. doi : 10.1016/0009-3084(73)90016-9 . ISSN 0009-3084 . 2025年4月10日閲覧. 
7. パトリック, ティモシー B.; メルム, ジェラルド F. (1979年2月1日). 「天然に存在するアセチレン。3. (±)-ヘレニノール酸の合成」 . The Journal of Organic Chemistry . 44 (4): 645– 646. doi : 10.1021/jo01318a042 . ISSN 0022-3263 . 2025年4月10日閲覧。 
8. 「ヘレニノール酸化合物の概要」 Ontosight.ai 2025年4月10日閲覧。