イマザキン
イマザキン
イマザキン
イマザキン
名前
IUPAC体系名
3-キノリンカルボン酸、2-[4,5-ジヒドロ-4-メチル-4-(1-メチルエチル)-5-オキソ-1H-イミダゾール-2-イル]- [ 1 ]
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.120.551
EC番号
  • 617-220-3
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C17H17N3O3/c1-9(2)17(3)16(23)19-14(20-17)13-11(15(21) )22)8-10-6-4-5-7-12(10)18-13/h4-9H,1-3H3,(H,21,22)(H,19,20,23)
    キー: CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N
  • O=C(O)c2c(nc1ccccc1c2)/C3=N/C(C(=O)N3)(C(C)C)C
プロパティ
C 17 H 17 N 3 O 3
モル質量311.341  g·mol −1
外観 無色の固体[ 1 ]
密度1.35 g/cm 3 [ 1 ]
融点219～222℃（426～432°F; 492～495K）[ 2 ]
25℃での水への溶解度：60～120 ppm [ 2 ]
ログP1.474±0.662 [ 1 ]
蒸気圧0.013 mPa @ 60 °C [ 2 ]
酸性度（ p Ka ）3.10±0.30 [ 1 ]
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
飲み込むと有害となる場合があります。皮膚に接触すると有害です。[ 3 ]
GHSラベル： [1]
GHS07: 感嘆符GHS09: 環境ハザード
警告
H312、H410
P273、P280、P302+P352、P317、P321、P362+P364、P391、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

イマザキンはイミダゾリノン系除草剤で、イミダゾリノンを核に含むことからその名が付けられました。この有機化合物は、幅広い雑草種の防除に使用されます。無色または白色の固体ですが、市販のサンプルは茶色または黄褐色の場合があります。

イミダゾリノン系除草剤

イマザキンは、イマザメタベンズメチル、イマザピル、イマザピック、イマゼタピル、イマザモックスとともに、イミダゾリノン系除草剤と呼ばれる合成化合物群を構成しています。これらの化学物質はすべて、主鎖にカルボン酸基が結合したイミダゾリノン環を特徴としています。[ 4 ]結合した環構造はそれぞれ異なります。

イミダゾリノン系除草剤は、アセトヒドロキシ酸合成酵素（AHAS）を阻害することで植物を枯らします。AHASは、分岐鎖アミノ酸経路における最初の酵素であり、ロイシン、イソロイシン、バリンといったアミノ酸の合成に関与します。[ 5 ]これらの除草剤に耐性を持つ作物品種が従来の育種によって開発され、BASF社によってClearfieldブランドで販売されています。[ 6 ] [ 7 ]

イマザキンはアセトヒドロキシ酸合成酵素阻害剤であるため、HRAC分類ではグループB（全体、オーストラリア）、グループ2 （数値）である。 [ 8 ]

歴史

イミダゾリノン系除草剤は1970年代に初めて発見されました。最初の米国特許は1980年にイマザメタベンズメチルに対して取得されました。その後、イマザキン、イマザピル、イマザピック、イマゼチピルが1989年に特許を取得しました。6つの除草剤のうち最後のイマザモックスは、1994年に米国特許を取得しました。[ 4 ]

イミダゾリノン系除草剤は、1970年代にアメリカン・シアナミッド社の農業研究部門で発見され、最初のリード分子であるフタルイミドが出発点となりました。[ 9 ]数年後、この分子は除草活性を示すことが発見されました。当時、AHASとの関連性は理解されていませんでした。フタルイミドの誘導体は、植物の成長をある程度阻害する効果を示し、有望視されました。その後、最適化が進められ、圃場試験用サンプルの製造を可能にする試みが進められ、三環式化合物の形成につながりました。元のフタルイミドにも同じ反応を起こさせ、広範囲に除草活性を示す化合物が得られました。さらなる研究の結果、最初のイミダゾリノン系除草剤が誕生しました。[ 10 ]

プロパティ

イマザキンの水溶解度は60 mg/L [ 11 ]であり、土壌中の半減期は60日である。したがって、イマザキンは中等度残留性農薬に分類される。[ 11 ]

イマザキンを作物に施用した場合、主な相互作用は土壌フミン酸との相互作用です。土壌フミン酸上でのイマザキンの凝集速度は、環境pHに最も影響を受けることが分かりました。イマザキンは低pHでより大きな吸着を示します。吸着はイマザキンのカルボキシル基のpKaに最も近いpHで最大になります。高pHでは、吸着相互作用中に形成される水素結合と電荷移動錯体は、高pHでははるかに弱くなります。[ 12 ]

吸着係数は、農薬が土壌粒子に結合する傾向を示す指標です。係数が大きいほど、吸着ポテンシャルが高くなります。吸着係数が高いほど、農薬の移動が阻害されやすく、分解を防ぐことで残留性が高まる可能性があります。イマザキンの吸着係数は20です。[ 11 ]

用途

イマザキンは、主に芝生や芝地の雑草を抑制する除草剤として使用されます。その高い効果と選択性から、最も広く使用されている除草剤の一つです。[ 13 ] イミダゾリノン系除草剤に分類され、植物の成長に不可欠な特定のアミノ酸の阻害を通じて雑草の成長を抑制します。イマザキンは、バリン、ロイシン、イソロイシンといったアミノ酸の合成を担うアセトヒドロキシ酸合成酵素（AHAS）を阻害します。イマザキンを散布すると、雑草の成長が抑制され、最終的には枯死するか、周囲の植物との競合能力を失うことで枯死します。

イマザキンは、植え付け前に土に混ぜて、植え付け前に地表に、出芽前に、または出芽後早期に施用することができる。[ 14 ]

合成

イマザキン合成反応

反応はベンゼンアミンのNH 2基がジエチル 2-オキソブタンジオエート (ジエチルオキサロアセテート)の 2 番目のカルボニル基に付加することから始まります。

毒性

イマザキンは、比較的毒性が低く、発がん性のない化学物質であり、皮膚への接触、経口摂取、または吸入による眼および皮膚への刺激は最小限です。毒性分類はIIIで、軽度の毒性を示します。比較的毒性の低い農薬であり、食品、飲料水、居住地域に流入する可能性があります。居住地域への曝露は乳幼児に影響を与えますが、推定される総リスクが低く、FQPA（食品品質保護法）の安全基準を満たしているため、その存在に関する懸念はありません。EPA（環境保護庁）は、イマザキンの吸入、経皮、経口曝露について、比較的低い曝露マージン値を示し、イマザキンを最小限のリスク懸念とみなしています。[ 15 ]

動物

コーネル大学が実施した研究では、ヒトおよび動物が摂取したイマザキンは48時間以内に94%が尿、4%が糞便として排泄されることが示されました。イヌ、ラット、ウサギ、およびメスのマウスにおけるLD50は、それぞれ1000 mg/kg、5000 mg/kg、2000 mg/kg、2363 mg/kgでした。ウサギ、ラット、ビーグル犬を用いた慢性毒性試験も実施されました。ウサギに21日間イマザキンを経皮投与しても、ウサギに影響は認められませんでした。ラットにイマザキンを90日間および1年間摂取させた試験でも、影響は認められませんでした。しかし、ビーグル犬に1年間の食事性イマザキン慢性投与を行った結果、1日あたりの最高用量である5000 ppmを投与された犬では、体重増加の減少、骨格筋症、軽度の貧血、骨髄過形成、血中SGOT、DSGPT、CPK値の上昇、肝臓重量の増加などの影響が認められました。イマザキンは、適切に使用すれば鳥類や魚類に対して無毒です。また、イマザキンは変異原性、臓器毒性、生殖毒性の試験では陰性でした。 [ 16 ]

環境

イマザキンは揮発性のない化学物質で、土壌への移行は限定的であり、最終的には4～6ヶ月で分解されます。この化学物質は微生物によって分解され、ゆっくりと二酸化炭素と代謝物に還元されます。土壌中に存在すると、イマザキンは植物の根から吸収され、そこで速やかに代謝されて何の影響も受けないか、ゆっくりと代謝されるか、あるいは全く代謝されずに最終的に植物の死に至ります。表層水中での分解に関しては、イマザキンの加水分解半減期はpH 9で5.5ヶ月です。pH 3および5では加水分解に対して安定です。[ 16 ]

参考文献

  1. ^ a b c d e f「3-キノリンカルボン酸、2-[4,5-ジヒドロ-4-メチル-4-(1-メチルエチル)-5-オキソ-1H-イミダゾール-2-イル]」。SciFinder 。 2013年7月3日閲覧。
  2. ^ a b c PubChemのCID 54739
  3. ^ 「イマザキンMSDS」 SigmaAldrich . 2013年7月3日閲覧。
  4. ^ a bクリーガー、ロバート、フレデリック・G・ヘス、ジェーン・E・ハリス、キンバリー・ペンディーノ、キャスリン・ポノック (2001). 「農薬毒性学ハンドブック」イミダゾリノン. 1 : 1641–1642 .
  5. ^ランバース、クレメンス (2012).生物活性ヘテロ環化合物クラス：農薬. ジョン・ワイリー・アンド・サンズ. pp.  47– 49. ISBN 9783527664436。
  6. ^ Tan, Siyuan; Evans, Richard R; Dahmer, Mark L; Singh, Bijay K; Shaner, Dale L (2005). 「イミダゾリノン耐性作物：歴史、現状、そして将来」. Pest Management Science . 61 (3): 246– 257. Bibcode : 2005PMSci..61..246T . doi : 10.1002/ps.993 . ISSN 1526-498X . PMID 15627242 .  
  7. ^ドミンゲス＝メンデス、ラファエル;アルカンタラ・デ・ラ・クルス、リカルド。ロハノ デルガド、アントニア M.フェルナンデス＝モレノ、パブロ・T.アポンテ、ラファエロ。デ・プラド、ラファエル（2017年11月1日）。「デュラム小麦と軟質小麦の新しいイマザモックス耐性品種には複数の機構が関与している。 」科学的報告書。7 (1): 14839。Bibcode : 2017NatSR...714839D。土井: 10.1038/s41598-017-13874-3。PMC 5665993。PMID 29093532。  
  8. ^ 「作用部位による除草剤の分類」2025年7月19日閲覧。
  9. ^シェーナー、デール（1991年）『イミダゾリノン系除草剤』CRCプレス、  pp.8-14。
  10. ^シルマー、ウルリッヒ（2012年）『現代の作物保護化合物：除草剤』第1巻、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ、pp.  88– 91、ISBN 9783527329656。
  11. ^ a b c Vogue, Peggy A. 「OSU Extension Pesticide Properties Database」国立農薬情報センター2013年4月10日閲覧。
  12. ^ Patrizia, Leone; Mara Gennari; Michele Negre; Valter Boero (2001). 「3種類のイミダゾリノン系除草剤の吸着におけるフェリハイドライトの役割」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (3): 1315– 1320. Bibcode : 2001JAFC...49.1315L . doi : 10.1021/jf000913c . PMID 11312857 . 
  13. ^ McCourt, JA; Pang, SS; King-Scott, J.; Guddat, LW; Duggleby, RG (2006). 「植物アセトヒドロキシ酸合成酵素の構造に明らかになった除草剤結合部位」 . Proceedings of the National Academy of Sciences . 103 (3): 569– 73. Bibcode : 2006PNAS..103..569M . doi : 10.1073/pnas.0508701103 . PMC 1334660. PMID 16407096 .  
  14. ^ロバーツ、テレンス (1998). 『農薬の代謝経路：殺虫剤と殺菌剤』ケンブリッジ：王立化学協会. p. 368. ISBN 9780854044948。
  15. ^デブラ・エドワーズ (2005年12月). 「イマザキンに関する食品品質保護法（FQPA）の許容範囲再評価の進捗状況とリスク管理決定（TRED）に関する報告書」(PDF) . 米国環境保護庁. 2008年3月27日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
  16. ^ a bコーネル大学、ミシガン州立大学、オレゴン州立大学、カリフォルニア大学デービス校（1996年6月）。「イマザキン」。
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