ローソン

ローソン^{[ 1 ] [ 2 ]}

骨格式
ボールとスティックのモデル
名前
推奨IUPAC名 2-ヒドロキシナフタレン-1,4-ジオン
その他の名前 2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノンヘノタンニン酸天然オレンジ 6 C.I. 75480
識別子
CAS番号	83-72-7^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	1565260
チェビ	チェビ:44401^はい
チェムブル	ChEMBL240963^はい
ケムスパイダー	10430995^はい
ドラッグバンク	DB04744
ECHA 情報カード	100.001.361
EC番号	201-496-3
グメリン参照	4828
ケッグ	C10368^はい
PubChem CID	6755
ユニイ	TLH4A6LV1W^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID2025428
InChI InChI=1S/C10H6O3/c11-8-5-9(12)10(13)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,12H^北 キー: CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N^北 InChI=1/C10H6O3/c11-8-5-9(12)10(13)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,12H キー: CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYAK
笑顔 O=C(C(O)=C1)C2=C(C=CC=C2)C1=O
プロパティ
化学式	C 10 H 6 O 3
モル質量	174.15 g/モル
外観	黄色のプリズム
融点	195～196℃（383～385°F、468～469K）（分解）
水への溶解度	ほとんど溶けない[ 3 ]
危険性[ 4 ]
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P201、P202、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	100 mg/kg
関連化合物
関連するナフトキノン	ジュグロン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ローソン( 2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン) は、 ヘナタンニン酸としても知られ、ヘナ( Lawsonia inermis )の葉に含まれる赤オレンジ色の染料で、ヘナの名前の由来となった植物である。また、クルミ ( Juglans regia ) ^{[ 5 ]}やホテイアオイ ( Pontederia crassipes ) ^{[ 6 ]}にも含まれる。人類は 5,000 年以上もの間、ローソンを含むヘナ抽出物を髪や肌の染料として使ってきた。 ローソ​​ンは、マイケル付加反応により、肌や髪のタンパク質ケラチンと化学反応を起こし、肌や髪が脱落するまで強力で永久的な染みとなる。 染みの色が濃くなるのは、ローソンとケラチンの相互作用が多く起こるためで、ローソンの濃度が低下してタトゥーが薄くなるにつれて、この相互作用は明らかに分解される。^{[ 7 ]}ローソンは紫外線を強く吸収するため、水抽出物は効果的なサンレスタンニング剤や日焼け止めとして使用できます。ローソンは1,4-ナフトキノン誘導体であり、ヒドロキシキノンに1つの環を追加した類似体です。

Lawsonia inermisからのローソンの分離は、生分解性が高いため困難です。分離には以下の4つのステップがあります。

1. 抽出液（通常はNaOH）による抽出
2. マクロ多孔性吸着樹脂を用いたカラムろ過
3. エタノールで洗い流して不純物を取り除き、最後に
4. 生成物を凍結して、通常黄色の粉末であるローソン粉末を分離します。^{[ 8 ]}

すすぎの間、ローソンは密度が高いため底に位置し、クロロフィル分子はすべて混合物の上部に位置する。^{[ 9 ]}

ローソンは、アミノ酸との反応において、ストレッカー合成に似た反応を起こすと仮定されている。^{[ 10 ]}近年、法医学分野におけるローソンの潜在的応用に関する研究が実施されている。ローソンは、潜在指紋開発の現在の試薬であるニンヒドリンと多くの類似点を示しているため、この分野でローソンを使用できるかどうかを調べる研究が実施されている。現時点では、研究は決定的ではないが、楽観的である。ローソンは、第一級アミノ酸を非特異的に標的とし、法医学光源で発光する。^{[ 10 ]}ニンヒドリンの紫/青とは対照的に、特徴的な紫/茶色をしている。^{[ 11 ]} ローソンは、ニンヒドリンでよく見られる背景干渉を回避するのに十分な長さの640 nmで発光が最大になるため、指紋検出用の試薬として有望である。^{[ 12 ]}

関連化合物

ナフトキノンのローソンメチルエーテルとメチレン-3,3'-ビローソンは、インパチェンスバルサミナの葉に含まれる活性化合物の一部です。^{[ 13 ]}ジュグロンは茶色の染料として使用される 構造異性体です。

アトバコンはローソンから製造できる合成抗菌剤です。

参考文献

1. Merck Index、第12版、 5406。
2. MSDSアーカイブ2005-12-17 ウェイバックマシン、オックスフォード大学物理理論化学研究所
3. 「アーカイブコピー」 2010年8月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年7月14日閲覧。
4. 「2-ヒドロキシ-1,4-ナフトキノン」pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
5. Dweck, AC (2002). 「着色とスタイリングのための天然成分」. International Journal of Cosmetic Sc​​ience . 24 (5): 287– 302. doi : 10.1046/j.1467-2494.2002.00148.x . PMID 18498522 . 
6. クルティカ、レナータ;ポコラ、ヴォイチェフ。トゥカイ、ズビグニエフ。カルチ、ワルデマール (2016)。「IAAで処理したトウモロコシ子葉鞘細胞の酸化ストレスに対するジュグロンとローソンの効果」。AoB プラント。8 plw073。土井：10.1093/aobpla/plw073。PMC 5199135。PMID 27760740。  
7. ジョルダン、A.;バルガス、M.ピント、A.ダ・シルバ、F.有機合成におけるフェレイラ、V. ローソン。 RSC アドバンス2015、5、67909-67943。
8. Shuang、S.;レイ、Q。ティン、Y。 Qifu, Y. Lawson inermis から Lawson を調製する方法、中国特許 CN 103848732A、2014 年 6 月 11 日。
9. ガロ、F.ムルタリ、G.ジャンベネデッティ、M. Federici, E. HPLC、HPTLC、および濃度測定を使用した Lawsonia inermis L. の化学フィンガープリンティング。フィトケム。アナル。 2008、19、550-559。
10. Jelly, R.; Lewis, SW; Lennard, C.; Lim, KF; Almog, J. Lawsone: 紙表面の潜在指紋検出のための新規試薬. Chem.Commun. 2008, 3513-3515
11. Jelly, R.; Lewis, SW; Lennard, C.; Lim, KF; Almog, J. Lawsone: 紙表面の潜在指紋検出のための新規試薬. Chem. Commun. 2008, 3513-3515.
12. Thomas, P.; Farrugia, K.ゲニピンとローソンを用いた紙上の血液中の指紋の鮮明化に関する調査。Sci. Justice 2013, 53, 315-320。
13. Sakunphueak, A.; Panichayupakaranant, P. (2010). 「逆相高性能液体クロマトグラフィーによるImpatiens balsamina L.の葉中の3種のナフトキノンの同時測定」. Phytochemical Analysis . 21 (5): 444–50 . doi : 10.1002/pca.1216 . PMID 20931623 .