ロガニン

ロガニン

名前
IUPAC名 メチル (1 S ,4a S ,6 S ,7 R ,7a S )-1-(β- D -グルコピラノシルオキシ)-6-ヒドロキシ-7-メチル-1,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[ c ]ピラン-4-カルボキシレート
IUPAC体系名 メチル (1 S ,4a S ,6 S ,7 R ,7a S )-6-ヒドロキシ-7-メチル-1-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-1,4a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロシクロペンタ[ c ]ピラン-4-カルボキシレート
その他の名前 ロガノシド
識別子
CAS番号	18524-94-2^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:15771
ケムスパイダー	79111
ECHA 情報カード	100.038.529
EC番号	242-398-0
ケッグ	C01433
PubChem CID	87691
ユニイ	H7WJ16Q93C^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60939948
InChI InChI=1S/C17H26O10/c1-6-9(19)3-7-8(15(23)24-2)5-25-16(11(6)7)27-17-14(22)13(21)12(20) 10(4-18)26-17/h5-7,9-14,16-22H,3-4H2,1-2H3/t6-,7+,9-,10+,11+,12+,13-,14+,16-,17-/m0/s1 キー: AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSSA-N InChI=1/C17H26O10/c1-6-9(19)3-7-8(15(23)24-2)5-25-16(11(6)7)27-17-14(22)13(21)12(20)1 0(4-18)26-17/h5-7,9-14,16-22H,3-4H2,1-2H3/t6-,7+,9-,10+,11+,12+,13-,14+,16-,17-/m0/s1 キー: AMBQHHVBBHTQBF-UOUCRYGSBL
笑顔 C[C@H]1[C@H](C[C@H]2[C@@H]1[C@@H](OC=C2C(=O)OC)O[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)
プロパティ
化学式	C 17 H 26 O 10
モル質量	390.385  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ロガニンは、最もよく知られているイリドイド配糖体の一つです。ロガニン科（Loganiaceae ）にちなんで命名され、同科の植物、特にストリクノス・ヌクス・ホミカ（Strychnos nux-vomica ）の種子から初めて単離されました。また、西アフリカ原産の薬用樹木であるアルストニア・ブーネイ（キョウチクトウ科）^{[ 1 ]}や、中南米原産の薬用・エンテオジェニックな低木であるデスフォンタイニア・スピノサ（Columelliaceae ）にも含まれています。

生合成

ロガニンは、ロガニン酸O-メチルトランスフェラーゼ（LAMT）という酵素によってロガニン酸から生成されます。その後、ロガニンはセコロガニン合成酵素（SLS）の基質となり、吐根アルカロイドやテルペンインドールアルカロイドに含まれるセコイリドイドモノテルペンであるセコロガニンを生成します。

参考文献

1. Adotey, JP; Adukpo, GE; Opoku-Boahen, Y.; Armah, FA (2012). 「キョウチクトウ科Alstonia boonei De Wildの民族植物学および薬理学的重要性に関するレビュー」 . ISRN Pharmacology . 2012 587160. doi : 10.5402 /2012/587160 . PMC  3413980. PMID  22900200 .