MTSL

MTSL
名称
	推奨IUPAC名 {2,2,5,5-テトラメチル-3-[(2-メチル-2,2-ジオキソ-2λ6-ジスルファン-1-イル)メチル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル}オキシル
	その他の名称 MTSL
識別番号
CAS番号	81213-52-7 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ChemSpider	117873 はい;
PubChem CID	133628;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID80230944;
	InChI InChI=1S/C10H18NO3S2/c1-9(2)6-8(7-15-16(5,13)14)10(3,4)11(9)12/h6H,7H2,1-5H3 はいキー: BLSCGBLQCTWVPO-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C10H18NO3S2/c1-9(2)6-8(7-15-16(5,13)14)10(3,4)11(9)12/h6H,7H2,1-5H3 キー: BLSCGBLQCTWVPO-UHFFFAOYAW;
	スマイル CC1(C=C(C(N1[O])(C)C)CSS(=O)(=O)C)C;
性質
化学式	C 10 H 18 N O 3 S 2
モル質量	264.38 g·mol
	特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものですはい検証する（何ですか？）はいいいえ情報ボックス参考文献

MTSL（S- (1-オキシル-2,2,5,5-テトラメチル-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-3-イル)メチルメタンスルホノチオエート）は、ニトロキシドスピンラベルとして使用される有機硫黄化合物です。^[¹^] MTSLは二官能性で、ニトロキシドとチオスルホン酸エステル官能基で構成されています。ニトロキシドラベルは立体的に保護されているため、比較的反応性が低いです

標識

MTSLはチオール基との反応によってタンパク質に結合します。この反応はチオ硫酸エステルの標準的な反応性を利用しています。メタンスルフィン酸（CH ₃ SO ₂⁻）が脱離基です

RSO ₂ S-ニトロキシド + タンパク質-SH → タンパク質-SS-ニトロキシド + RSO ₂ H

システイン残基へのヘテロジスルフィド結合は強固であり、部位特異的スピン標識を可能にする。^[²^]^[³^] MTSL部分は、それが結合するタンパク質またはペプチドの質量に184.3ダルトンを追加する。システイン残基は部位特異的変異誘発を用いて導入できるため、タンパク質のほとんどの位置を標識することができる。

分光法

核磁気共鳴において、常磁性基の導入は近傍核の緩和速度を増加させる。^{[ 1 ]}近傍核に対応するピークの広がりと強度低下としてその存在を検出できる。したがって、影響を受けるすべての核の近接性を推測できる。タンパク質NMRで距離制限を得るための従来の方法に対するこの方法の主な利点は長さの増加である。常磁性緩和増強は核オーバーハウザー効果を用いた約 6Å （ 0.6nm）とは対照的に最大25Å（ 2.5nm ）の距離を検出できる。MTSLによるスピン標識は、本質的に構造化されていないタンパク質の残留構造の研究に頻繁に使用される。

参考文献

^ ^a ^b Christian Altenbach, Kyoung-Joon Oh, René J. Trabanino, Kálmán Hideg, Wayne L. Hubbell「生理的温度におけるスピン標識タンパク質の残基間距離の推定：実験戦略と実際的な限界」Biochemistry, 2001, volume 40, pp 15471–15482. doi : 10.1021/bi011544w
^ Kenyon, GL and Bruice, TW (1977). 新規スルフィドリル試薬. Methods In Enzymology 47, 407-430. doi : 10.1016/0076-6879(77)47042-3
^ Berliner, LJ, Grunwald, J., Hankovszky, HO, Hideg, K. (1982). 新規可逆性チオール特異的スピンラベル：パパイン活性部位の標識と阻害. Analytical Biochemistry 119, 450-455. doi : 10.1016/0003-2697(82)90612-1

[Altenbach-1] Christian Altenbach, Kyoung-Joon Oh, René J. Trabanino, Kálmán Hideg, Wayne L. Hubbell「生理的温度におけるスピン標識タンパク質の残基間距離の推定：実験戦略と実際的な限界」Biochemistry, 2001, volume 40, pp 15471–15482. doi : 10.1021/bi011544w

[2] Kenyon, GL and Bruice, TW (1977). 新規スルフィドリル試薬. Methods In Enzymology 47, 407-430. doi : 10.1016/0076-6879(77)47042-3

[3] Berliner, LJ, Grunwald, J., Hankovszky, HO, Hideg, K. (1982). 新規可逆性チオール特異的スピンラベル：パパイン活性部位の標識と阻害. Analytical Biochemistry 119, 450-455. doi : 10.1016/0003-2697(82)90612-1

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名称

推奨IUPAC名 {2,2,5,5-テトラメチル-3-[(2-メチル-2,2-ジオキソ-2λ6-^{ジスルファン}-1-イル)メチル]-2,5-ジヒドロ-1H-ピロール-1-イル}オキシル
その他の名称 MTSL
識別番号
CAS番号	81213-52-7^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ChemSpider	117873^はい
PubChem CID	133628
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID80230944
InChI InChI=1S/C10H18NO3S2/c1-9(2)6-8(7-15-16(5,13)14)10(3,4)11(9)12/h6H,7H2,1-5H3^はいキー: BLSCGBLQCTWVPO-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C10H18NO3S2/c1-9(2)6-8(7-15-16(5,13)14)10(3,4)11(9)12/h6H,7H2,1-5H3 キー: BLSCGBLQCTWVPO-UHFFFAOYAW
スマイル CC1(C=C(C(N1[O])(C)C)CSS(=O)(=O)C)C
性質
化学式	C ₁₀H ₁₈N O ₃S ₂
モル質量	264.38 g·mol
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものですはい検証する（何ですか？） ^{はいいいえ} 情報ボックス参考文献