メイラード反応
このブリオッシュのようなほとんどのパンの皮は、メイラード反応の結果として、主に黄金色になっています

メイラード反応（メイラードけいし、フランス語: [ majaʁ] ）は、アミノ酸と還元糖の間で起こる化学反応で、食品に独特の風味を与える化合物であるメラノイジンを生成します。焼いたステーキ、揚げ餃子、クッキーやその他の種類のビスケット、パン、焼いたマシュマロ、ファラフェルなど、多くの食品がこの反応を起こします。この反応は、 1912年に生物学的タンパク質合成を再現しようと試みた際に初めて説明したフランスの化学者ルイ・カミーユ・メイラードにちなんで名付けられました。[ 1 ] [ 2 ]この反応は非酵素的な褐変の一種で、通常は約140～165℃（280～330°F）で急速に進行します。多くのレシピでは、メイラード反応を確実に起こすのに十分な高温のオーブンが求められます。[ 3 ]温度が高くなると、カラメル化（糖の褐色化、独特のプロセス）とそれに続く熱分解（最終的な分解で燃焼し、刺激臭の発生につながる）がより顕著になります。[ 4 ]

糖の反応性カルボニル基はアミノ酸の求核性アミノ基と反応し、様々な香りや風味をもたらす、よく知られていない分子の複雑な混合物を形成します。このプロセスはアルカリ性環境（例えば、プレッツェルを黒くするために使用する苛性ソーダ。苛性ソーダロールを参照）では加速され、アミノ基（RNH+3→ RNH2 ）は脱プロトン化され、求核性が高まります。この反応は、多くの香料業界のレシピの基礎となっています。高温では、アクリルアミドと呼ばれる発がん性物質が形成される可能性があります。[ 5 ] これは、低温で加熱したり、アスパラギナーゼを添加したり、二酸化炭素を注入したりすることで抑制できます。 [ 6 ]

調理過程において、メイラード反応は、食品の化学成分、温度、調理時間、空気の有無などに応じて、数百種類もの異なる風味化合物を生成します。これらの化合物は、しばしば分解して、さらに多くの風味化合物を生成します。香料専門家は長年にわたり、メイラード反応を利用して人工香料を製造しており、その特許の大部分は肉のような風味の製造に関連しています。[ 7 ]ノーベル化学賞受賞者のジャン＝マリー・レーンによれば、「メイラード反応は、世界で最も広く利用されている化学反応である」とのことです。[ 8 ]

歴史

1912年、ルイ・カミーユ・マイラールは、高温下でのアミノ酸と糖の反応を記述した論文を発表しました。[ 1 ] 1953年、米国農務省の化学者ジョン・E・ホッジは、マイラール反応のメカニズムを確立しました。[ 9 ] [ 10 ]

食品および製品

6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジン
2-アセチルピロリン

メイラード反応は、食品の多くの色と風味に関与しています。例えば、様々な肉を焼いたりグリルしたりした際に生じる褐色化、フライドオニオンやコーヒーの焙煎における褐色化とうま味などです。また、焼き菓子の皮の黒ずみ、フライドポテトなどのクリスプの黄金色、モルトウイスキーやビールに含まれる麦芽大麦の褐色化、そして乾燥乳や練乳、ドゥルセ・デ・レチェ、黒ニンニク、チョコレート、焼きマシュマロ、ローストピーナッツの色と風味にも関与しています。

6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジンは、パン、ポップコーン、トルティーヤなどの焼き菓子に含まれるビスケットやクラッカーのような風味の原因物質です。構造的に類似した化合物である2-アセチル-1-ピロリンも同様の香りを持ち、加熱処理を施さずに自然界に存在します。この化合物は、様々な種類の米やハーブのパンダン（Pandanus amaryllifolius）に特有の香りを与えます。どちらの化合物も、臭気閾値は0.06ナノグラム/リットル未満です。[ 11 ]

メイラード反応を利用して焼き色をつけたローストポーク
フライドポテトを高温で調理するとアクリルアミドが生成される可能性がある。[ 6 ]

肉を焼いたり炙ったりする際に起こる褐色化反応は複雑で、主にメイラード反応による褐色化[ 12 ]が起こりますが、筋肉タンパク質ミオグロビンのテトラピロール環の分解など、他の化学反応も関与しています。メイラード反応はドライフルーツ[ 13 ]やシャンパンの瓶内熟成[ 14 ]でも起こります。

カラメル化はメイラード反応による褐変とは全く異なるプロセスですが、肉眼（および味覚）では両者の結果が似ている場合もあります。カラメル化はメイラード反応が起こる食品で褐変を引き起こすこともありますが、この2つのプロセスは異なります。どちらも加熱によって促進されますが、メイラード反応はアミノ酸が関与するのに対し、カラメル化は特定の糖の熱分解です。[ 15 ]

サイレージを作る際には、過剰な熱によってメイラード反応が起こり、それを餌とする動物が利用できるエネルギーとタンパク質の量が減少します。[ 16 ]

考古学と古生物学

考古学では、メイラード現象は泥炭湿原で遺体が保存されているときに起こります。酸性の泥炭環境は、肌の色を日焼けさせたり褐色にしたりし、髪の毛を赤や生姜色に変えます。化学的メカニズムは食品の褐色化と同じですが、湿原の遺体に対する酸性の作用により、時間の経過とともにゆっくりと進行します。これは典型的には鉄器時代の遺体に見られ、嫌気性、酸性、そして冷たい（通常4℃（39°F））ミズゴケ酸が多糖類と相互作用した結果です

メイラード反応は古糞の保存にも寄与している。[ 17 ]

化学反応のメカニズム

  1. 糖のカルボニル基がアミノ酸のアミノ基と反応し、N-置換グリコシルアミンと水を生成します
  2. 不安定なグリコシルアミンはアマドリ転位を起こし、ケトサミンを形成する。
  3. ケトサミンがさらに反応する方法はいくつか知られています。

D-グルコースからアマドリ生成物が生成されるメカニズム

開鎖アマドリ生成物はさらに脱水および脱アミノ化を受けてジカルボニルを生成する。[ 18 ] これは重要な中間体である。

開鎖アマドリ化合物からのジカルボニルの形成

ジカルボニルはアミンと反応してストレッカー分解によりストレッカーアルデヒドを生成する。[ 19 ]

アクリルアミドは、ヒトに対する発がん性がある可能性があり、[ 20 ] 、還元糖とアミノ酸、特にアスパラギンとの間のメイラード反応の副産物として生成される可能性があり、どちらもほとんどの食品に含まれています。[ 21 ] [ 22 ]

アマドリ反応由来のジカルボニル化合物とアスパラギンの反応によるアクリルアミドの生成

参照

参考文献

  1. ^ a b Maillard, LC (1912). "Action des acides amines sur les sucres; formation de melanoidines par voie méthodique" [アミノ酸の糖への作用。方法論的方法によるメラノイジンの形成]. Comptes Rendus (フランス語). 154 : 66– 68
  2. ^コロラド州チチェスター編 (1986). 『食品研究の進歩』 . 『食品と栄養研究の進歩』. 第30巻. ボストン: アカデミック・プレス. p. 79. ISBN 0-12-016430-2。
  3. ^ Bui, Andrew (2017-09-29). 「なぜ多くのレシピで350度のオーブンが必要なのか」 . Tasting Table . 2017年11月6日閲覧
  4. ^ 「ステーキを完璧に焼く方法」 . Home Cook World . 2021年9月6日. 2022年1月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年1月27日閲覧。
  5. ^ a b Tamanna, N; Mahmood, N (2015). 「食品加工とメイラード反応生成物：ヒトの健康と栄養への影響」 . International Journal of Food Science . 2015 526762. doi : 10.1155/2015/526762 . ISSN 2314-5765 . PMC 4745522. PMID 26904661 .   
  6. ^ a b Tareke, E.; Rydberg, P.; Karlsson, Patrik; Eriksson, Sune; Törnqvist, Margareta (2002). 「加熱食品中に形成される発がん性物質アクリルアミドの分析」J. Agric. Food Chem . 50 (17): 4998– 5006. doi : 10.1021/jf020302f . PMID 12166997 . 
  7. ^ Danehy, James P. (1986年5月19日). Chicester, CO (編). 「メイラード反応：食品システムにおける非酵素的褐変と風味の発達」(PDF) . Advances in Food Research . 30. Academic Press: 107. doi : 10.1016/s0065-2628(08)60348-1 . ISBN 978-0-12-016430-1. PMID  3526830 . 2024年3月15日閲覧
  8. ^ Everts, Sarah (2025年1月21日). 「メイラード反応100周年」 . Chemical & Engineering News . 2025年8月20日閲覧。
  9. ^ Hodge, JE (1953). 「乾燥食品、モデル系における褐変反応の化学」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 1 (15): 928–43 . doi : 10.1021/jf60015a004 .
  10. ^エバーツ、サラ（2012年10月1日）「メイラード反応100周年」 Chemical & Engineering News . 90 (40): 58– 60. doi : 10.1021/cen-09040-scitech2 .
  11. ^ Harrison, TJ; v, GR (2005). 「食品香料化合物6-アセチル-1,2,3,4-テトラヒドロピリジンおよび2-アセチル-1-ピロリンの迅速で高収率な合成法」J. Org. Chem. 70 (26): 10872–74 . doi : 10.1021/jo051940a . PMID 16356012 . 
  12. ^マギー、ハロルド（2004年）『食と料理について：キッチンの科学と伝承』ニューヨーク：スクリブナー社、  778～ 79頁。ISBN 978-0-684-80001-1。
  13. ^ミランダ、ゴンサロ；ベルナ、エンジェル；ミュレット、アントニオ（2019年2月4日） 「ドライフルーツの保管：包装ヘッドスペースの雰囲気変化の分析」 Foods . 8 ( 2): 56. doi : 10.3390 / foods8020056 . PMC 6406843. PMID 30720722  
  14. ^リーム、ピーター (2017). 『シャンパーニュ：象徴的な地域のワイン、生産者、テロワールへの必須ガイド』テン・スピード・プレス. p. 66. ISBN 978-1-78472-447-4。
  15. ^クリスタル、ベッキー (2020年1月31日). 「メイラード反応：その本質と重要性」ワシントン・ポスト. 2022年7月28日閲覧
  16. ^ Cooper, Phil (2017年5月2日). 「牧草サイレージの安定性とメイラードサイレージ」 . Farm Consultancy . 2022年8月2日閲覧。
  17. ^ Dove, Alan (2016年2月11日). 「ハードコア・シーケンシング」 . Science . アメリカ科学振興協会. 2021年6月16日閲覧.乾燥した環境では、ステーキを焦げ目がつくのと同じ化学反応であるメイラード反応によって、糞便は保護的な外殻を形成する。
  18. ^ナーステン、ハリー (2007). 「非酵素的褐変の化学」メイラード反応. pp.  5– 30. doi : 10.1039/9781847552570-00005 . ISBN 978-0-85404-964-6。
  19. ^ Stadler, Richard H.; Robert, Fabien; Riediker, Sonja; Varga, Natalia; Davidek, Tomas; Devaud, Stéphanie; Goldmann, Till; Hau, Jörg; Blank, Imre (2004年8月). 「メイラード反応によるアクリルアミドおよびその他のビニル化合物の形成に関する詳細な機構研究」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 52 (17): 5550–5558 . doi : 10.1021/jf0495486 . PMID 15315399 
  20. ^アクリルアミド. Cancer.org. 2024年12月27日閲覧。
  21. ^ Virk-Baker, Mandeep K.; Nagy, Tim R.; Barnes, Stephen; Groopman, John (2014年5月29日). 「食事性アクリルアミドとヒトの癌：文献の系統的レビュー」 . Nutrition and Cancer . 66 (5): 774– 790. doi : 10.1080/01635581.2014.916323 . PMC 4164905. PMID 24875401 .  
  22. ^ Mottram, Donald S.; Wedzicha, Bronislaw L.; Dodson, Andrew T. (2002年10月). 「メイラード反応でアクリルアミドが形成される」. Nature . 419 (6906): 448– 449. Bibcode : 2002Natur.419..448M . doi : 10.1038/ 419448a . PMID 12368844. S2CID 4360610 .  

参考文献

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