メソシュウ酸
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 オキソプロパン二酸 | |
| その他の名前 ケトマロン酸オキソマロン酸α-ケトマロン酸2-オキソプロパン二酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.006.796 |
| ケッグ |
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PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 3 H 2 O 5 | |
| モル質量 | 118.045 g/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
メソシュウ酸は、オキソマロン酸またはケトマロン酸とも呼ばれ、化学式 C 3 H 2 O 5または HO−(C=O) 3 −OH の有機化合物です。
メソシュウ酸はジカルボン酸とケトン酸の両方の性質を持つ。容易に2つのプロトンを失って二価の陰イオンC 3 Oを生成する。2−5は、メソキサレート、オキソマロネート、またはケトマロネートと呼ばれる。これらの用語は、このアニオンを含む塩（メソキサレートナトリウム、Na 2 C 3 O 5）や、−C 3 O 5 −または−O−（C=O）3 −O−部分を含むエステル（メソキサレートジエチル、(C 2 H 5 ) 2 C 3 O 5 ）にも使用される。メソキサレートは、（炭酸塩COのように）オキソカーボンアニオンの1つである。2−3およびシュウ酸C 2 O2−4) は炭素と酸素のみで構成されています。
メソシュウ酸は水を容易に吸収・反応させ、一般に「メソシュウ酸一水和物」と呼ばれる生成物、より正確にはジヒドロキシマロン酸、HO−(C=O)−C(OH) 2 −(C=O)−OH を生成する。[ 2 ]製品カタログなどでは、「メソシュウ酸」「オキソマロン酸」などの用語は、この「水和」化合物を指すことが多い。特に、「メソシュウ酸ナトリウム一水和物」として販売されている製品は、ほとんどの場合、ジヒドロキシマロン酸ナトリウムである。
合成
メソシュウ酸は、アロキサンをバリタ水で加水分解することによって合成できる[ 2 ] 、カフェル酸[ 3 ]を酢酸鉛溶液で加熱することによって合成できる[ 2 ]、あるいはグリセリルジアセテートと濃硝酸を氷水中で反応させることによって合成できる。また、タルトロン酸[ 4 ]またはグリセロール[ 5 ]の酸化によっても合成できる。 これらの反応は水中で行われるため、通常はジヒドロキシ誘導体が得られる。
また、硝酸ビスマス(III)の助けを借りてグリセロールを酸化することによっても製造されます。
参照
参考文献
- ^ Merck Index（第12版）。5971ページ。
- ^ a b cヘンリー・エンフィールド・ロスコー（1888年）『化学の論文』第3巻第2部『有機化学』p.161。D.アップルトン社、ニューヨーク
- ^カフェル酸の化学構造は、Allen, WF (1932). The production and pyrolytic molecular rearrangement [sic] of the 8-ethers of caffeine: And their conversion to 8-methylcaffeine and 8-ethylcaffeine. Ann Arbor, Mich.: Edwards Brothers. に掲載されています。
- ^ Rosaria CiriminnaとMario Pagliaro (2004)、「 TEMPOを介したタルトロン酸とジヒドロキシアセトンのメソシュウ酸ナトリウムへの酸化」Tetrahedron Letters、第45巻、第34号、pp. 6381–6383 doi : 10.1016/j.tetlet.2004.07.021
- ^ Rosaria CiriminnaとMario Pagliaro (2003)、「 TEMPOを介したグリセロールのケトマロン酸へのワンポット均一および不均一酸化」 Advanced Synthesis & Catalysis、第345巻、第3号、383～388ページ。doi : 10.1002 /adsc.200390043
