メチルコバラミン

メチルコバラミン
臨床データ
商号コボルミン
AHFS / Drugs.com国際的な医薬品名
投与経路経口、舌下、注射。
ATCコード
法的地位
法的地位
識別子
  • Co α-[α-(5,6-ジメチルベンゾイミダゾリル)]- Co β-メチルコバミド
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.033.200
化学および物理データ
式C 63 H 91 Co N 13 O 14 P
モル質量1 344 .405  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • [CH3-].CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)O.[Co+3]
  • InChI=1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26 -69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(6) 8)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34 (12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;-1;+3/p-2
  • キー:ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L
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メチルコバラミン（メコバラミン、MeCbl、またはMeB 12）は、ビタミンB 12の一種であるコバラミンです。シアノコバラミンとは異なり、コバルトのシアノ基がメチル基に置換されています。[ 1 ]メチルコバラミンは八面体コバルト(III)中心を特徴とし、鮮やかな赤色の結晶として得られます。[ 2 ]錯体化学 の観点から、メチルコバラミンは金属-アルキル結合を含む化合物の稀有な例として注目されています。ニッケル-メチル中間体は、メタン生成の最終段階として提案されています。

生産

メチルコバラミンは、ビタミン B 12の他の形態と物理的に似ており、水中でチェリー色の透明な溶液を自由に形成する暗赤色の結晶として存在します。
中国で販売されているジェネリックのメコバラミン錠の箱

メチルコバラミンは、シアノコバラミンをアルカリ溶液中の水素化ホウ素ナトリウムで還元し、続いてヨウ化メチルを添加することによって実験室で製造することができる。[ 2 ]

機能

このビタマーは、アデノシルコバラミンとともに、ビタミン B 12依存性酵素が使用する 2 つの活性補酵素の 1 つであり、メチオニン合成酵素としても知られる5-メチルテトラヒドロ葉酸ホモシステインメチルトランスフェラーゼ(MTR)が使用する特定のビタミン B 12 の形態です。

メチルコバラミンは、一部の生物が二酸化炭素を有機化合物源として利用するウッド・ユングダール経路に関与しています。この経路において、メチルコバラミンはメチル基を供給し、これが一酸化炭素（CO 2由来）と結合してアセチルCoAを生成します。アセチルCoAは酢酸の誘導体であり、生物の必要に応じてより複雑な分子に変換されます。[ 3 ]

メチルコバラミンは一部の細菌によって産生されます。環境中では、特定の重金属のバイオメチル化を担うなど、重要な役割を果たしています。例えば、非常に毒性の高いメチル水銀は、メチルコバラミンの作用によって生成されます。[ 4 ]この役割において、メチルコバラミンは「CH 3 + 」 の供給源として機能します。

人間の健康における役割

メチルコバラミンはビタミンB12と生理学的に同等であり[ 5 ]、ビタミンB12の摂取不足（ビタミンB12欠乏症）に起因する病状の予防または治療に使用することができます。メチルコバラミンは、栄養補助食品として他のビタミンB12ビタマーと同等の有効性を持つと考えられており、それらの有効性に明確な違いがあるという証拠はありません。[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

摂取されたメチルコバラミンは、直接補因子として利用されるのではなく、まずMMACHCによってコブ(II)アラミンに変換されます。コブ(II)アラミンはその後、補因子として利用するために、アデノシルコバラミンとメチルコバラミンという2つの形態に変換されます。つまり、メチルコバラミンはまず脱アルキル化され、その後再生されます。[ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

研究の方向性

超高用量静脈内メチルコバラミンは、末梢神経障害、糖尿病性神経障害の治療薬として、また筋萎縮性側索硬化症の予備治療薬として研究されている。[ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]

参照

参考文献

  1. ^ McDowell LR (2000).動物と人間の栄養におけるビタミン. Wiley. ISBN 978-08138263012018年1月28日閲覧– Booksgoogle.com経由。
  2. ^ a b David D (1971年1月). 「ビタミンB 12の還元型およびコバルト-炭素結合を含むビタミンB 12補酵素の類似体の調製」. McCormick DB, Wright LD (編).ビタミンと補酵素. 酵素学の方法. 第18巻. アカデミック・プレス. pp.  34– 54. doi : 10.1016/S0076-6879(71)18006-8 . ISBN 9780121818821。
  3. ^ Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (2009年8月). 「嫌気性ガス処理金属酵素の構造と機能の関係」. Nature . 460 ( 7257): 814– 822. Bibcode : 2009Natur.460..814F . doi : 10.1038/nature08299 . PMID 19675641. S2CID 4421420 .  
  4. ^ Schneider Z, Stroiński A (1987)、総合B12：化学、生化学、栄養学、生態学、医学、Walter de Gruyter、ISBN 978-3110082395
  5. ^ Sil A, Kumar H, Mondal RD, Anand SS, Ghosal A, Datta A, 他 (2018年7月). 「末梢神経障害患者におけるコバラミン500mcg3回投与とメチルコバラミン1500mcg単回投与後の血清コバラミン濃度を比較する無作為化オープンラベル試験」 . The Korean Journal of Pain . 31 (3): 183– 190. doi : 10.3344/kjp.2018.31.3.183 . PMC 6037815. PMID 30013732 .  
  6. ^ Aguilar F, Charrondiere U, Dusemund B, Galtier P, Gilbert J, Gott DM, et al. (欧州食品安全機関) (2008年9月25日). 「食品サプリメントに栄養成分として添加されるビタミンB12の供給源としての5′-デオキシアデノシルコバラミンとメチルコバラミン：食品添加物及び食品に添加される栄養源に関する科学パネルの科学的意見」 EFSAジャーナル815 ( 10): 1– 21. doi : 10.2903/j.efsa.2008.815 .
  7. ^ Obeid R, Fedosov SN, Nexo E (2015年3月28日). 「コバラミン補酵素型は、コバラミン欠乏症の予防または治療において、シアノコバラミンおよびヒドロキシコバラミンよりも優れている可能性は低い」 . Molecular Nutrition & Food Research . 59 (7): 1364– 1372. doi : 10.1002/mnfr.201500019 . PMC 4692085. PMID 25820384 .  
  8. ^ Obeid R, Andrès E, Češka R, Hooshmand B, Guéant-Rodriguez R, Prada GI, et al. (2024年4月10日). 「成人におけるビタミンB12欠乏症の診断、治療、長期管理：デルファイ専門家のコンセンサス」 . Journal of Clinical Medicine . 13 (8): 2176. doi : 10.3390/jcm13082176 . PMC 11050313. PMID 38673453 .  
  9. ^ Kim J, Hannibal L, Gherasim C, Jacobsen DW, Banerjee R (2009年11月). 「ヒトビタミンB12輸送タンパク質はグルタチオントランスフェラーゼ活性を利用してアルキルコバラミンを処理する」 . The Journal of Biological Chemistry . 284 (48): 33418– 33424. doi : 10.1074/jbc.M109.057877 . PMC 2785186. PMID 19801555 .  
  10. ^ Hannibal L, Kim J, Brasch NE, Wang S, Rosenblatt DS, Banerjee R, et al. (2009年8月). 「哺乳類細胞におけるアルキルコバラミンのプロセシング：MMACHC (cblC) 遺伝子産物の役割」 . Molecular Genetics and Metabolism . 97 (4): 260– 266. doi : 10.1016/j.ymgme.2009.04.005 . PMC 2709701. PMID 19447654 .  
  11. ^ Froese DS, Gravel RA (2010年11月). 「ビタミンB₁₂代謝の遺伝性疾患：8つの相補群と8つの遺伝子」 . Expert Reviews in Molecular Medicine . 12 : e37. doi : 10.1017/S1462399410001651 . PMC 2995210. PMID 21114891 .  
  12. ^ 「エーザイ、メコバラミン超高用量製剤の筋萎縮性側索硬化症治療薬として日本で新薬承認申請を提出」(PDF) . Eisai.com . 2016年4月17日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2018年1月28日閲覧。
  13. ^ Naik SU, Sonawane DV (2015年4月). 「メチルコバラミンは末梢神経障害に有効である」. European Journal of Clinical Nutrition . 69 (4): 530. doi : 10.1038/ejcn.2014.281 . PMID 25585598 . 
  14. ^ Vyloppilli S, Thangavelu A, Vichattu SV, Sayd S (2021年8月). 「末梢神経損傷および糖尿病性神経障害の治療におけるメチルコバラミンの安全性と有効性 - 系統的レビュー」(PDF) . Acta Scientific Pharmaceutical Sciences . 5 (8): 75– 80. doi : 10.31080/ASPS.2021.05.0769 . 2023年9月27日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2025年3月8日閲覧。
  15. ^ Deng H, Yin J, Zhang J, Xu Q, Liu X, Liu L, et al. (2014年8月). 「糖尿病性末梢神経障害の治療におけるメチルコバラミン単独およびプロスタグランジンE1との併用療法のメタアナリシス」 .内分泌. 46 (3): 445– 454. doi : 10.1007/s12020-014-0181-6 . PMID 24522613. 2023年4月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2025年3月8日閲覧。 
  16. ^梶 亮、今井 剛、岩崎 雄一、岡本 健、中川 正之、大橋 雄一、他 (2019年4月). 「筋萎縮性側索硬化症における超高用量メチルコバラミン：長期第II/III相ランダム化比較試験」 . Journal of Neurology, Neurosurgery, and Psychiatry . 90 ( 4): 451– 457. doi : 10.1136/jnnp-2018-319294 . PMC 6581107. PMID 30636701 .  
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