ブタノン
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| 名前 | |||
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| 推奨IUPAC名 ブタン-2-オン[ 2 ] | |||
| その他の名前 | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol） | |||
| 741880 | |||
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.054 | ||
| EC番号 |
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| 25656 | |||
| ケッグ |
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PubChem CID | |||
| RTECS番号 |
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| ユニイ |
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| 国連番号 | 1193 | ||
CompToxダッシュボード（EPA） | |||
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| プロパティ | |||
| C 4 H 8 O | |||
| モル質量 | 72.107 g·mol −1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | ミントまたはアセトンのような香り[ 3 ] | ||
| 密度 | 0.8050 g/mL | ||
| 融点 | −86 °C (−123 °F; 187 K) | ||
| 沸点 | 79.64 °C (175.35 °F; 352.79 K) | ||
| 27.5 g/100 mL | |||
| ログP | 0.37 [ 4 ] | ||
| 蒸気圧 | 78 mmHg（20 ℃）[ 3 ] | ||
| 酸性度（ p Ka ） | 14.7 | ||
磁化率（χ） | −45.58·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率（nD ） | 1.37880 | ||
| 粘度 | 0.43 cP | ||
| 構造 | |||
| 2.76 D | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル： | |||
  [ 5 ] | |||
| 危険[ 5 ] | |||
| H225、H319、H336 [ 5 ] | |||
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P337+P313、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 [ 5 ] | |||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
| 引火点 | −9 °C (16 °F; 264 K) | ||
| 505℃（941℉; 778K） | |||
| 爆発限界 | 1.4～11.4% [ 3 ] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50（中間投与量） |
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LC 50（中央値濃度） |
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| NIOSH（米国健康曝露限界）： | |||
PEL（許可） | TWA 200 ppm (590 mg/m 3 ) [ 3 ] | ||
REL（推奨） | TWA 200 ppm (590 mg/m 3 ) ST 300 ppm (885 mg/m 3 ) [ 3 ] | ||
IDLH（差し迫った危険） | 3000 ppm [ 3 ] | ||
| 安全データシート（SDS） | 安全データシート | ||
| 関連化合物 | |||
関連ケトン | |||
| 補足データページ | |||
| ブタノン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
ブタノンは、メチルエチルケトン（MEK）またはエチルメチルケトンとも呼ばれ、[ a ]化学式CH 3 C(O)CH 2 CH 3で表される有機化合物です。この無色の液体ケトンは、アセトンを思わせる鋭く甘い香りがします。工業的には大規模に生産されていますが、自然界には微量しか存在しません。[ 7 ]水に部分的に溶け、工業用溶剤として広く使用されています。[ 8 ]ブタノンは、別の溶剤であるテトラヒドロフランの異性体です。
生産
ブタノンは2-ブタノールの酸化によって生成される。2-ブタノールの脱水素反応は銅、亜鉛、または青銅によって触媒される。
- CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 → CH 3 C(O)CH 2 CH 3 + H 2
これは年間約7億キログラムの生産に使用されています。検討はされているものの未実施のその他の合成法としては、2-ブテンのワッカー酸化とイソブチルベンゼンの酸化があり、これらはアセトンの工業生産に類似しています。[ 7 ]クメンプロセスは、元のフェノールとアセトンのみを生成するのではなく、フェノールとアセトンとブタノンの混合物を生成するように改良することができます。[ 9 ]
重質ナフサの液相酸化とフィッシャー・トロプシュ反応はどちらも混合酸素化物流を生成し、そこから分留によって2-ブタノンが抽出される。[ 10 ]
アプリケーション
溶媒
ブタノンは効果的で一般的な溶剤であり[ 8 ] 、ガム、樹脂、セルロースアセテートおよびニトロセルロースコーティングやビニールフィルムの工程で使用されています。 [ 11 ]このため、プラスチックや繊維の製造、パラフィンワックスの生産、ラッカー、ワニス、ペイント剥離剤、変性アルコールの変性剤、接着剤、洗浄剤などの家庭用品に使用されています。 PVC素材の洗浄に使用される配管用プライミング液の主成分です。アセトンと同様の溶剤特性を持っていますが、沸騰温度が高く、蒸発速度が著しく遅いです。[ 12 ]アセトンとは異なり、水と共沸混合物を形成するため[ 13 ] [ 14 ]、特定の用途では水分の共沸蒸留に役立ちます。ブタノンは、消去可能な染料の溶剤として、 ホワイトボードマーカーにも使用されます。
ブタノンのヒドロキシルアミン誘導体はメチルエチルケトンオキシム(MEKO) であり、皮張り防止剤として塗料やワニスにも使用されています。
プラスチック溶接
ブタノンはポリスチレンをはじめとする多くのプラスチックを溶解するため、「模型用接着剤」として販売されており、スケールモデルキットのパーツ接合に使用されます。接着剤とみなされることも多いですが、この用途では 溶接剤として機能します。
その他の用途
ブタノンはメチルエチルケトンペルオキシドの前駆体であり、不飽和ポリエステル樹脂の架橋などの重合反応の触媒として用いられる。ジメチルグリオキシムは、ブタノンと亜硝酸エチルとの反応でジアセチルモノオキシムを生成し、その後ジオキシムに変換することで合成できる。 [ 15 ]
ヒドラジンを製造する過酸化物プロセスでは、出発化学物質であるアンモニアがブタノンと結合し、過酸化水素によって酸化され、別のアンモニア分子と結合します。
プロセスの最終段階では、加水分解によって目的の生成物であるヒドラジンが生成され、ブタノンが再生されます。
- Me ( Et)C=NN=C(Et)Me + 2H2O → 2Me (Et)C=O + N2H4
安全性
可燃性
ブタノンはほとんどの酸化物質と反応し、火災を引き起こす可能性があります。[ 8 ]爆発性は中程度で、小さな炎や火花でも激しい反応を引き起こします。[ 8 ]蒸気は空気より重いため、低い場所に溜まります。濃度が1.4～11.4%になると爆発します。[ 16 ]空気中の濃度が可燃性になるほど高くなると、蒸気の刺激性のために人体には耐えられません。[ 12 ]ブタノンによる火災は、二酸化炭素、乾燥剤、または耐アルコール性泡消火剤を使用して消火する必要があります。[ 8 ]
2007年にエクセル・エナジー・キャビン・クリークで発生した火災では、ブタノン蒸気の発火が直接の原因となり、水力発電の水圧管で作業員5名が死亡しました。この事故後、米国化学物質安全・有害性調査委員会は、密閉空間におけるブタノンの危険性を特に指摘し、より安全な代替物質として1,1,1-トリクロロエタンまたはリモネンの使用を推奨しました。[ 17 ]
健康への影響
ブタノンはタバコの煙の成分である。[ 18 ]刺激物であり、人間の目や鼻に刺激を与える。[ 12 ] 動物への深刻な健康影響は、非常に高い濃度でのみ確認されている。動物がブタノンを吸入または飲用した長期研究はなく、[ 19 ]また、動物がブタノンを吸入または飲用した場合の発がん性に関する研究もない。[ 20 ] :96 混合溶媒への曝露を単純に加算して計算するのとは対照的に、ブタノンが他の溶媒の毒性を増強する 可能性があるという証拠がいくつかある。[ 21 ]
2010年現在、米国環境保護庁（EPA）はブタノンを有害化学物質に指定しています。神経心理学的影響に関する報告があります。ブタノンは損傷のない皮膚や肺から急速に吸収されます。また、低濃度でも有毒な地上オゾンの形成に寄与します。[ 16 ]
規制
ブタノンは、麻薬及び向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約の表IIの前駆物質として記載されています。[ 22 ]
ブタノンは対流圏（地上）オゾン層の形成に寄与する揮発性有機化合物であるため、米国では有害大気汚染物質として排出が規制されていました。2005年、米国環境保護庁はブタノンを有害大気汚染物質（HAPs）のリストから削除しました。[ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]
参照
注記
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、 5991。
- ^ a b c d有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 725. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ a b c d e f NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0069」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ "butan-2-one_msds" .
- ^ a b c d「安全データシート - Klean Strip - メチルエチルケトン（MEK）」（PDF）Kleanstrip.comKlean Strip.2015年4月15日。2018年4月17日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2019年11月5日閲覧。
- ^ a b「2-ブタノン」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
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- ^ 「フェノールへの直接経路」 。 2007年4月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年12月13日閲覧。
- ^アシュフォード工業化学辞典、第3版、2011年、 ISBN 978-0-9522674-3-0、6013-4ページ
- ^ Apps, EA (1958).印刷インク技術. ロンドン: Leonard Hill [Books] Limited. pp. 101 .
- ^ a b cフェアホール、ローレンス・T. (1957).産業毒性学. ボルチモア: ウィリアムズ・アンド・ウィルキンス社. pp. 172– 173.
- ^ランゲ化学ハンドブック、第10版、pp1496-1505
- ^ CRC化学物理ハンドブック、第44版、2143-2184ページ
- ^ Semon, WL; Damerell, VR (1943). 「ジメチルグリオキシム」 .有機合成;集成第2巻、204ページ。
- ^ a b Simon BN Thompson (2010年冬). 「メチルエチルケトン（MEK）への曝露による認知リハビリテーションと脳損傷への影響：レビュー」（PDF） . Journal of Cognitive Rehabilitation . 28(冬): 4– 14.オリジナル（PDF）から2022年1月21日時点のアーカイブ。
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- ^ 「メチルエチルケトン（MEK）（CASRN 78-93-3）」。統合リスク情報システム（IRIS）。EPA。2003年9月26日。2000年8月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年3月16日閲覧。
- ^ 「メチルエチルケトンに関する米国の毒性学的レビュー：統合リスク情報システム（IRIS）の要約情報に基づく」（PDF）米国環境保護庁、2003年9月、152ページ。 2010年4月3日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2015年3月16日閲覧。
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- ^国際麻薬統制委員会（International Narcotics Control Board）の管轄下にある麻薬および向精神薬の違法製造に頻繁に使用される前駆物質および化学物質のリスト（ 2008年2月27日アーカイブ、 Wayback Machine）
- ^連邦官報第70巻第242号（2005年12月19日）
- ^ Barbara Kanegsberg (nd). 「MEKはもはやHAPではない」 . Bfksolutionsニュースレター. 2015年4月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年4月2日閲覧。EPA は、技術的な検討と一般からの意見の検討を経て、産業プロセスから排出されるブタノンへの潜在的な曝露が人間の健康や環境問題を引き起こすことは合理的に予測できないと結論付けました。
- ^ 「EPA、CAA有害化学物質リストからMEKを削除」 www.pcimag.com 2016年7月30日閲覧。
外部リンク
