ミンクアルチン酸
ミンクアルチン酸
名前
IUPAC名
(17 S )-17-ヒドロキシオクタデカ-9,11,13,15-テトラヨン酸
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
  • InChI=1S/C18H20O3/c1-17(19)15-13-11-9-7-5-3-2-4-6-8-10-12-14-16-18(20)21/h17,19H,4,6,8,10,12,14,16H2,1H3,(H,20,21)/t17-/m0/s1
    キー: MTWGWIOCIREVRF-KRWDZBQOSA-N
  • CC(C#CC#CC#CC#CCCCCCCCC(=O)O)O
プロパティ
C 18 H 20 O 3
モル質量284.355  g·mol −1
外観 灰黄色の針葉[ 1 ]
融点95℃（203℉; 368K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

ミンクアルチン酸は、4つの三重結合を有する不飽和共役ヒドロキシル化脂肪酸であり、ポリイン酸およびアルキン酸のクラスに属します。1989年に発見されました。[ 2 ]この酸は光学活性ですが、天然のS異性体の回転に関しては矛盾するデータがあります。[ 3 ]

発見

この酸は、1989年にRJマールズ、NRファーンズワース、DAニールによってアマゾンの樹木ミンクァティア・ギアネンシスの幹から最初に単離されました。[ 4 ] [ 5 ]

自然発生

この酸は、ミンクアルティア・ギアネンシス、オカノスタキス・アメンタセア[ 6 ]、クーラ・エデュリス[ 7 ]など、すべてオラカ科の植物種の樹皮や小枝に少量しか存在しません。

合成

ミンクアルティノ酸は、アゼライン酸モノメチルエステルから7段階の合成法で合成できる。 [ 8 ]この化合物の別の合成法も発表されている。[ 9 ]

エクアドル先住民は、この酸の煎じ液を腸内寄生虫感染症、肺がん、結核の治療に使用してきた。また、皮膚の炎症や筋肉痛の治療にも局所的に塗布されてきた。[ 10 ]

用途

試験管内試験では、ミンクアルチン酸はHIVに対して抗ウイルス作用を示し、白血病細胞を含む10種類の癌細胞株に対して細胞毒性を示した。[ 11 ] [ 12 ]他の研究では、マラリアやリーシュマニアに対する活性が示されている。[ 3 ]

参考文献

  1. ^ガンストーン, フランク・D.; ハーウッド, ジョン・L.; パドリー, フレッド・B. (1994年7月21日). 『脂質ハンドブック 第2版』. CRC Press . p. 226. ISBN 978-0-412-43320-7. 2025年4月11日閲覧。
  2. ^ Gung, Benjamin W. (2009). 「ポリイン天然物の全合成」 . Comptes Rendus. Chimie (フランス語). 12 ( 3–4 ): 489– 505. doi : 10.1016/j.crci.2008.08.014 . ISSN 1878-1543 . 2025年4月11日閲覧。 
  3. ^ a bラスムッセン、ハッセ・ボンデ;クリステンセン、ソーレン・ブローガー。クヴィスト、ラース・ピーター。アルザラン州カラズミ。フアンシ、アンドレア・ゴンザレス（2000年9月1日）。「ミンクアルチン酸の絶対配置と抗原虫活性」。ナチュラルプロダクツジャーナル。63 (9): 1295–1296。ビブコード: 2000JNAtP..63.1295R。土井：10.1021/np990604k。ISSN 0163-3864。PMID 11000043 。2025 年4 月 11 日に取得。  
  4. ^ Nigg, HN; Seigler, D. (2013年6月29日).医療と農業のための植物化学物質資源. Springer Science & Business Media . p. 145. ISBN 978-1-4899-2584-8. 2025年4月11日閲覧。
  5. ^ Hostettmann, Kurt (2018年12月19日). 『アメリカ大陸産薬用植物の化学、生物学的、薬理学的特性』Routledge . ISBN 978-1-351-46108-5. 2025年4月11日閲覧。
  6. ^ Wiart, Christophe (2021年12月5日).人獣共通感染症パンデミックに対するアジア太平洋地域の薬用植物 第3巻：スベリヒユ科からマツヨイセンノウ科まで. CRC Press . p. 184. ISBN 978-1-000-47726-9. 2025年4月11日閲覧。
  7. ^ Fort, Diana M; King, Steven R; Carlson, Thomas J; Nelson, Susan T (2000年6月1日). 「Coula edulis由来のミンクアルチノ酸」 .生化学系統学および生態学. 28 (5): 489– 490. Bibcode : 2000BioSE..28..489F . doi : 10.1016/S0305-1978(99)00079-4 . ISSN 0305-1978 . PMID 10725606. 2025年4月11日閲覧.  
  8. ^ Gung, Benjamin W.; Dickson, Hamilton (2002年7月1日). 「(−)-ミンクアルティノ酸の全合成：抗がん・抗HIV天然物」 . Organic Letters . 4 (15): 2517– 2519. doi : 10.1021/ol026145n . ISSN 1523-7060 . PMID 12123365. 2025年4月11日閲覧.  
  9. ^ Sabitha, Gowravaram; Reddy, Ch. Srinivas; Yadav, JS (2006年6月26日). 「強力な抗がん性ポリアセチレン、(S)-18-ヒドロキシミンクァティノ酸、(S)-ミンクァティノ酸、および(E)-15,16-ジヒドロミンクァティノ酸の全合成」 . Tetrahedron Letters . 47 (26): 4513– 4516. doi : 10.1016/j.tetlet.2006.03.118 . ISSN 0040-4039 . 2025年4月11日閲覧. 
  10. ^ Marles, Robin J.; Farnsworth, Norman R.; Neill, David A. (1989年3月1日). 「伝統的な駆虫薬植物Minquartia guianensisからの新規細胞毒性ポリアセチレンの単離」 . Journal of Natural Products . 52 (2): 261– 266. Bibcode : 1989JNAtP..52..261M . doi : 10.1021/np50062a007 . ISSN 0163-3864 . 2025年4月11日閲覧. 
  11. ^ Rashid, Mohammad A.; Boyd, Michael R. (2001年1月1日). 「Ochanostachys amentacea 1a由来のポリアセチレン、ミンクアルティノ酸の絶対立体化学と抗HIV活性」 . Natural Product Letters . 15 (1): 21– 26. doi : 10.1080/10575630108041253 . ISSN 1057-5634 . PMID 11547419. 2025年4月11日閲覧.  
  12. ^ Dembitsky, Valery M. (2006). 「天然および合成アセチレン脂質の抗癌活性」 . Lipids . 41 (10): 883– 924. doi : 10.1007/s11745-006-5044-3 . ISSN 1558-9307 . PMID 17180879. 2025年4月11日閲覧.  
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